Kapitel 1 (ohne Eigenschaften und Synthese der funkt. Gruppen) Flashcards
Oxidationszahl?
- Valenzelektronen minus gezähle Elektronen
- > Ionenladungen einzelner Atome
- wichtig bei Redox-Reaktionen
Oxidationsstufe?
-Anzahl der Valenzen zu elektronegativeren Atomen (Heteroatomen)
n=1 alkohol C
n=2 Carbonyl C
n=3 Carboxyl C
n=4 Kohlensäure C
Tautomerie?
=Spezielle Form der Isomerie
- leicht ineinander überführbare Strukturen
- unterscheiden sich nur durch Elektronenverteilung & Lage eines beweglichen Atoms: H
Bsp: Keto-Enol-GGW
meist ist Keton stabiler als Enol, abhängig von LM, Substituenten, Temperatur, Konzentatrion
Enol zB stabiler wenn mit Aromat konjogiert
wichtig: BEIDE Formen sind existent! mit IR/NMR nachweisbar
Mesomerie?
- Formen sind nicht existent
- gibt Auskunft über Stabilität
- Bindungen sind über mehrere Atome verteilt
- nur Grenzstrukturen (=Extreme)
Bsp.: Carbonsäuren, Guanidin, Benzol, …
Ladung sind DELOKALISIERT
Derivatisierung ohne Änderung der Ox. Stufe
-Verseifungsreaktion (Triglyceride mit Natronlauge kochen -> Glycerin + Seife)
Seife=Salz einer Fettsäure
-Austausch Halogen mit Heteroaromat
Derivatisierung mit Änderung der Ox. Stufe
- Austausch Heteroatom mit C/H: Oxidation/Reduktion
- Veränderung an Doppel-/Dreifachbindungen zB Addition an Mehrfachbindungen
-ONO2 Bennenung?
Salpetersäureester
Daher Nitroglycerin eigentlich Salpetersäuretriester
Vinylogie
- man denkt sich Vinylgruppe weg und schaut welche funkt. Gruppe resultiert
- Elektronenzug über vinyloge Gruppe
Bsp.: Vinylgruppe der Ascorbinsäure (vinyloge Carbonsäure)
Penylogie
Elektronenzug über Aromat verbindet funkt Gruppen
Bsp: Anilin mit Acetyllrest in Para Position (4-Amino-acetophenol)
Anilin wäre eigentlich basisch, aber es resultiert ein phenyloges Carboxamid - nicht mehr basisch!!
Nomenklatur:
- -H/-H2
- H+
- H-
- Wasserstoff/elementares Wasser
- Proton
- Hydrid-Ion zB.: LiAlH4-
Unterschied Wirkstoff, Arzneistoff, Arzneimittel
Wirkstoff: Substanz mit biologischer Wirkung (schwache/starke/unerwünschte WK)
Arzneistoff: zur Therapie von Mensch/Tier zugelassen, genug Wirkung und akzeptables Nebenwirkungsprofil
Arzneimittel: Arzneistoff nach galenischer Zubereitung (Wst.+Hst.) -Arzneispezialitäten/ Generika
Unterschied: chemische Nomenklatur, Kurzbezeichnung, WHO-Name/Internationaler Freiname
Handelsname
chemische Nomenklatur: exakte chemische Bezeichnung
Kurzbezeichnung: nur während Entwicklung verwendet
WHO-Name/Internationaler Freiname: Name vom Arzneistoff
Handelsname: fertige Arzneistoffspezialität (nach Galenik)