Brainscape's Knowledge GenomeTM

Browse over 1 million classes created by top students, professors, publishers, and experts.


See full index

PC 1 > Funktionelle Gruppen - Eigenschaften > Flashcards

Funktionelle Gruppen - Eigenschaften Flashcards

1
Q

Alkohol Eigenschaften

A

Monoalkyliertes H2O
Nicht sauer in physiolog. Bedingungen, da Wasser (pKa: 14) die stärkere Säure ist als Ethanol (pKa: 16). prim. und sek. Alkohol kann oxidiert werden, tert. Alkohol nicht ohne Spaltung
-können aktiv und passiv H-Brücken bilden

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Thiol/Mercaptan Eigenschaften

A
  • Schwefelanaloga eines Alkohols,
  • Quecksilber komplexierend
  • saurer als Alkohol, obwohl O höhere EN als S hat. S ist größeres Atom, daher können Ladungen besser verteilt werden
  • sehr Oxidationsempfindlich -> Lagerung in Inertgas
  • starker Geruch, wenn sich aus Thiolen bei Lagerung Disulfid bildet -> kein Geruch mehr!
  • Im Wässrigen kann man Salz bilden
  • schwächere H-Bücken als Alkohol
  • flüchtiger als entsprechende Alkohole
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Alkylhalogenid Eigenschaften

A
  • Halogenid gute Abgangsgruppe, reagiert mit Nucleophilen
  • sehr reaktiv, eigentlich zu reaktiv für Wirkstoffe, außer sehr gut stabilisiert ODER sie sollen reaktiv sein (vgl. N-Lost Derivate in Cytostatika, 2 Halogenidreste)
  • Synthese ohne Änderung d. Oxidationsstufe

-ACHTUNG: reaktive Halogene können Nucleophile Alkylieren -> toxisch
& Halogen an Alkylrest immer reaktiver als an Aromat
Aromat-X X ist keine Abgangsgruppe! nur bei stark elektronenziehendem Substituenten Abgangsgruppe (NO2)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Sulfurylchlorid

A

Dichlorid der Schwefelsäure

-SO2Cl2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Phosphoroxychlorid

A

Trichlorid der Phosphorsäure

-POCl3

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Thionylchlorid

A

Dichlorid der schwefelien Säure

-SOCl2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Ether Eigenschaften

A

-chemisch sehr stabil, enzymatisch/metabolisch labil
(Gespannte Ether wie Oxiran oder Diethylether nicht stabil)
-nur passive H-Brücken, Siedepunkt niedriger
-O-Alkylierter Alkohol bzw. dialkyliertes Wasser
-lichtgeschützt lagern, sonst Peroxidbildung - v.A. bei flüssigen Ethern wie Dimethylether
(eig. wird kein richtiges Peroxid gebildet, da falsche Ox.Zahl, nur sogenanntes Peroxid SEHR REAKTIV!
-niedermolekulare Ether sind flüchtiger als Alkohole, da nur passive H-Brücken
Sdp Me-OMe : -25°C - Gas
Diethylether: 34°C - weil größeres Molekül

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Thioether Eigenschaften

A

-relativ stabil, auch in Wst.
- Aufoxidierung durch Enzyme oder Oxidationsmittel (Sulfoxid)
mit zunehmender Molekülgröße steigt Sdp.
Me-S-Me : SdP 37°C

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Disulfid Eigenschaften

A
  • sehr wichtig in Proteinstruktur (vgl Cystein)
  • Reaktion: Disulfidbindung NICHT BRÜCKE
    im Körper: Cystein -> Ox. zu Cystin
  • bei Hydrolyse -> Sulfensäure + Thiol
  • ensteht bei milder Ox. (Luftsauerstoff) von Thiol

Disulfidbrücken wichtig für Tertiär und Quartärstrukturen

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Sulfensäure Eigenschaften

A
  • instabil, nur als Salz stabil
    -reagiert sauer
    -S-hydroxyliertes Thiol
    nicht in Wst.
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Sulfonsäure Eigenschaften

A
  • max. aufoxidiertes Tiol
  • sehr stabil
  • stark azid, denn Anion sehr gut mesomeriestabilisiert
  • in Wst. vorhanden
  • liegt in vivo deprotoniert vor, da starke Säure - permanent ionisch
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Sulfoxid Eigenschaften

A

meist sehr instabil, werden leicht aufoxidiert

  • polarer als Thioether
  • Wst. Beispiel: Omeprazol (Protonenpumpenhemmer, Hemmung der Magensäuresekretion)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Sulfone Eigenschaften

A
  • Sehr stabil, lassen sich schwer oxidieren/Reduzieren
  • Minus M-Effekt
  • Endoxidationsprodukt des Thioethers

(Sulfonamid leitet sich von Sulfonsäure ab, nicht von Sulfon!)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Amine Eigenschaften

A
  • Sehr häufig in Wst.
  • sek. Amin am stärksten basisch, stärker als primär da weiterer Alkylrest, Alkylreste liefern Elektronen und steigern somit Elektronendichte
  • Aromatische Amine weniger basisch als Aliphatische, denn Elektronenpaar interagiert mit Ringsystem
  • Quartäres Amin: permanent ionisch, verhindert zB ZNS-Gängigkeit
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Hydroxylamin Eigenschaften

A
  • Amphotere Verbindung (sauer und basisch)
  • relativ stabil, selten in Wst.
  • O Substitution von Hydroxylamin gelingt nur, wenn N geschützt (Boc Schutzgruppe)
  • meist mit Aldehyden/Ketonen zu Oximen umgesetzt (Kondensation)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Hydrazin Eigenschaften

A
  • geringere Basizität als Ammoniak (Amin), da Elektronendichte am N nicht erhöht
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

Azid Eigenschaften

A
  • sehr reaktiv, selten in Wst., außer in Azidothymidin (reverser Transkriptaseinhibitor)
  • Pseudohalogenid, kann durch Halogenid/Nukleophil ersetzt werden
  • Zwitterion (am schlechtesten löslich)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

Diazonium Eigenschaften

A 
permanent ionisch
-Endung Onium = Kation
- sehr reaktiv, nicht in Wst. 
Aliphatisch instabil, aromatisch stabil
- in Analytik zum Nachweis von aktivierten Aromaten

Achtung: nicht verwechseln mit Diazo- Verbindungen R’R=N=N andere Ox.Stufe!

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

Azo-Verbindung Eigenschaften

A

meist Farbstoffe

  • wichtig für Analytik
  • Diarylazoverbindungen sind farbig -> Azofarbstoff
  • Wichtig: auf cis trans Isomerie achten (generell bei Doppelbindungen)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

Nitro-Verbindung Eigenschaften

A

N ist hier positiv -> stark elektronenziehender Effekt

  • Zwitterionisch: am schlechtesten für Löslichkeit (vgl. isoelektrischer Punkt von Aminosäuren)
  • stark Elektronenziehend: minus I & minus M Effekt -> meta dirigierend
  • selten in Wst. zB Nitrazepam (Benzodiazepin)
  • desaktiviert Aromat -> Pi Elektronenmangelaromat
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

Aldehyd - Eigenschaften

A

DER Aldehyd

  • sehr oxidationsempfindlich, wird leicht zu Carbonsäure oxidiert = Lagerung in Vakuum/Schutzgas (Argon/Stickstoff)
  • Aldehyd ist reduzierend und wird selber oxidiert
  • einfachstes Aldehyd: Formaldehyd
  • Nachweis: Silberspiegelreaktion mit Silberionen -> Bildung von elementarem Silber (TollensReagenz)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

Keton Eigenschaften

A
  • weniger reaktiv als Aldehyd, keine Lagerungsprobleme

- keine Tollensreaktion

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

Thion Eigenschaften

A
  • Schwefelanaloga des Ketons
  • Aliphatisch instabil (neigen zur Polymerisation), aromatisch stabiler
    zw. C und S sehr schlechte Orbitalüberlappung
  • neigen zur Polymerisation -> Trimer-Bildung
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

Hydrat Eigenschaften

A

-eigentlich nicht stabil, entspricht nicht der Erlenmeyerregel
- stabile Hydrate besitzen in alpha Position stark elektronenziehende Gruppe
-gibt auch Beispiele von Hydraten
1. Chloralhydrat: Trichloracetaldehydhydrat, Cl für Stabilität verantwortlich
2. Ninhydrin: Reagenz zum Nachweis prim.Amine und Ammoniak
3. Hexafluoraceton: Derivat des Acetons, bei dem alle H Atome durch Fluor ersetzt sind.
4. Formaldehyd: liegt in Lösung vollständig als Hydrat vor
5 Gyoxylsäure in Lösung als Hydrat, Carbonsäure zieht e-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
Q

Halbacetal Eigenschaften

A

-monoalkyliertes Hydrat
- ALLE REDUZIERENDEN ZUCKER
-nicht sehr stabil, nur als 5 oder 6 gliedriger Ring stabil
bei reduzierenden Zuckern
Lactol = Cyclisches Halbacetat
Bildung und Spaltung sehr leicht im sauren Medium, instabil im Sauren, oft als Schutzgruppe

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
26
Q

Acetal/Ketal Eigenschaften

A

-dialkyliertes Hydrat
-nicht reduzierende Zucker
-labil gegen Säuren, eig. nicht in Wst. aber als Schutzgruppe-vgl. Prodrugs
-Schutz von Aldehyden/Ketonen/Alkoholen mit zB. Aceton -> Acetalbildung
oder Aldehyd/Keton + Ethylenglykol: 5-gliedriger Ring

Wst.: PAraldehyd, früher Sedativum

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
27
Q

Aminal Eigenschaften

A

Orotropin zur Händedesinfektion: NH3 + Formaldehyd = Hexamethyltetraamid -> Formaldehyd für Händedesinfizierende WK, im saueren nicht stabil
-labil, meist bei 2 Valenzen zu Nucleophil

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
28
Q

Mercaptal/Thioacetal Eigenschaften

A

-Stabiler als Mercaptan, Grund aber unkekannt!

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
29
Q

Enol Eigenschaften

A

-Tautomere Form des Ketons/Aldehyds (nur wenn alpha cH vorhanden)
Enole sind schwach sauer, wegen Mesomeriestabilisierung
-Stabilität steigt bei Konjugation mit Aromat

(Bei Konjugation mit Aromat steigt Stabilität des Enols, sonst immer Keton bevorzugt)
Nachweis: spektrometrisch

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
30
Q

Enolether Eigenschaften

A
  • O-Alkyliertes Enol
  • keine Sauren Eigenschaften im vgl. zu Enol
  • nicht mehr Tautomerisierbar!
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
31
Q

Imin Eigenschaften

A
  • Aldimin vom Amin, Ketimin vom Keton
  • cis trans beachten!
  • stabiler als Enamin, außer Enamin stabilisiert
  • schwächer basisch als Amin, da N hier sp2 hybriidisiert und somit schlechter protonierbar als sp3 hybridisiertes N
  • leicht Hydrolysierbar -> Carbonyl + NH3
  • Hydrolyse leicht im Sauren, weniger im basischen
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
32
Q

Azomethin Eigenschaften

A
  • Schiffsche Base nach Hugo Schiff
  • N-substituiertes Imin
  • weniger basisch als Amine
  • besonders im sauren hydrolysierbar
  • Reaktivität ähnlich Amine
  • E Z Isomerie!!
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
33
Q

Hydrazon Eigenschaften

A
  • E/Z Isomere
  • im sauren Hydrolysierbar
  • meist gut Kristallisierbare Verbindungen, gut zum Abtrennen und reinigen von Aldehyden/Ketonen (Alkohole?); im Anschluss wieder spalten
  • > wichtig für Analytik
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
34
Q

Semicarbazon Eigenschaften

A
  • gut Kristallisierend, zum Abtrennen von Carbonylverbindungen
  • früher für enzymatische Alkoholbestimmungen, Ethanol zum Acetaldehyd oxidiert, entfernt durch Semicarbazon
  • Semicarbazid = Aminoharnstoff
35
Q

Funkt. Gruppen mit 2 Valenzen zum C

A

meist Labil (vgl. Zucker) und eher seltener in Wst., häufig als Schutzgruppen

36
Q

Thionsäure, Thiolsäure

A

-Tautomere, nicht stabil, nur als Salz stabil aber nicht in freier Form!

37
Q

Phenolester

A
  • sehr leicht hydrolysierbar
  • Bsp. ASS
  • > Wst. mit Trockenmitteln lagern, zB. Exsikkator oder Trockenmittel im Deckel von Standgefäßen (Silikagele = Aerosil) bzw. Trockenbeutel
38
Q

Esterhydrolyse sauer oder basisch?

A
  • im Basischen vollständige Hydrolyse => CS + Alk. - reagieren fast nicht miteinander (Bsp. Verseifung)
  • im Sauren ist Rückreaktion möglich
39
Q

Carbonsäure + Amin = Amid?

A

-NICHT MÖGLICH!
-Carbonsäure reagiert sauer, Amin basisch => Säure Base Reaktion, es entsteht Ammoniumsalz des Carboxylats
(Amid nur unter sehr drastischen Bedingungen)

40
Q

Carbonsäuren Eigenschaften

A

-Carbonsäuren sind sehr stabil, außer manche aromatische (decarboxylieren beim Erhitzen)
& beta-Keto-Carbonsäuren nicht stabil

  • in vivo liegt Carbonsäure zum Teil als Carboxylat vor -> gut für Löslichkeit - ABER: Carbonsäuren liegen als Dimere vor (-> geringe Löslichkeit)
  • Mittelstarke Säure

-Azidität durch mesomeriestabilisiertes Anion = Carboxylat
Anion d. Essigsäure = Acetat
ACHTUNG: Acetat kann auch ein Ester sein Bsp: Ethylacetat = Essigsäureethylester

41
Q

Carbonsäureester Eigenschaften

A
  • sehr häufig in Wst., vor allem bei Prodrugs
  • leicht hydrolysierbar in vitro, in vivo (chemisch und enzymatisch) vor allem im Basischen!
  • besonders labil: Penolester (vgl. ASS)

-O-substituierte Carbonsäure

42
Q

Lacton

A
  • cyclischer Ester, labiler als normaler Ester
  • Stabilität abhängig von Ringspannung: je kleiner der Ring, desto höher die Ringspannung -> labiler

zu große Ringe sind auch nicht stabil!

43
Q

Carbonsäureamid Eigenschaften

A

-stabiler als Carbonsäureester wegen partiellen DB-Charakter (=schwerer hydrolysierbar)
-NICHT mehr basisch, denn C & N sind sp2 hybridisiert, partieller DB-Charakter zu N, daher hat N hier eig. kein freies e- Paar, welches protoniert werden kann
- bei mind. 1 H am N & mit Elektronenabziehenden Resten (zur Stabilisierung des Anions) kann Amid sauer reagieren
wenn auf beiden Seiten stark elektronenziehende Reste sind, kann Amid sogar in H2O sauer reagieren

chemisch und enzymatisch stabiler als Ester, im Körper gibt es sehr viele Esterasen (ubiquitär) und weniger Amidasen (zB in Leber)

44
Q

Lactam

A

-cyclisches Amid, stabiler als Lacton
-Stabilität von Ringgröße abhängig
-beta Lactam: hohe Ringspannung (4-gliedrig)
sehr reaktiv ( Lactam einer Beta-Carbonsäure, vgl. Beta-Lactam-Antibiotika)

45
Q

Isonitril Eigenschaften

A

-Stark toxisch, nicht in Wst.!

46
Q

Nitril Eigenschaften

A
  • stabil, nicht azide
  • in Wst.
  • e- abziehende Eigenschaften
  • Nitril als Edukt: drastische Bedingungen oder bestimmte Reagenzien notwendig
  • elektronenziehende Eigenschaften, wenn CH daneben kann CH-Azidität vorliegen
  • N ist sp hybridisiert, Elektronen sind näher am Kern, sp kann schlechter mit Protonen überlappen als sp3-N, kann eher schlechter Protonen aufnehmen und somit weniger basisch als Amin
47
Q

Säureimid Eigenschaften

A
  • azide wenn am N-H, Anion gut mesomeriestabilisiert
  • N,N-Diacetyliertes Amin
  • von Bedeutung: cyclische Imide

-Succinimid: leitet sich von Bernsteinsäure (=Dicarbonsäure mit 4 C) ab
-Phtalimid: Imid der Phtalsäure
Succinimid und Phtalimid wichtig für Synthesen

48
Q

Hydroxamsäure Eigenschaften

A
  • N-Hydroxyliertes Amid
  • OH azid aber weniger als Carbonsäure, Anion weniger stabilisiert
  • eingesetzt bei Eisenvergiftungen, kann Metall gut komplexieren (=Antidot) wie zB Deferoxamin ( 3 Hydroxamsäuregruppen)

-Hydroxamsäuretest: Aktivierte Carbonsäure + Hydroxylaminhydrochlorid (mit Base freisetzen) => Hydroxamsäure, dann FeCl3 dazu -> Komplex => ROT
nachweisbar: aktivierte CS, Carbonsäureester, Beta-Lactam-AB
NICHT nachweisbar: Carbonsäureamide, da zu stabil

49
Q

Säurehydrazid Eigenschaften

A
  • N-subst. Carbonsäureamid
  • basisch, Säurehydrazid mit N-Substitution
    =Acylierungsprodukt vom Hydrazin
  • klassische Vertreter: Isoniazid bei Tuberkulose = Hydrazid der Isonicotinsäure
50
Q

Imidoester Eigenschaften

A
  • O-substituiertes tautomeres Amid
  • hydrolysiert leicht zum Carbonsäureester
  • sehr reaktiv, Bildung der jeweiligen Ester
51
Q

Amidin Eigenschaften

A
  • abgeleitet vom Imidoester = Amid des Imidoesters
    -sehr stark basisch, kann gut Protonen aufnehmen
    Kation gut stabilisiert
52
Q

Carbonsäurechlorid Eigenschaften

A
  • aktivierte Carbonsäure
  • wichtig als ACYLierungsmittel -> HCl als Nebenprodukt, gut entfernbar
  • Säurechloride sind aufgrund der Reaktivität nicht in Wst., aber sehr gut für Synthesen
  • reaktiv weil: Chlor gute Abgangsgruppe als Chlorid, Acylrest reagiert mit Nucleophil
53
Q

Was ist HCl?

A

HCl = Chlorwasserstoff (gasförmig)

Salzsäure= HCl in Wasser gelöst (konzentriert: 37%)

54
Q

Carbonsäureanhydrid Eigenschaften

A

=aktivierte Carbonsäure

  • reaktiv, als Acylierungsmittel verwendet, Nebenprodukt= Carbonsäure ABER Carbonsäuren sind nicht leicht abtrennbar
    besser: Verwendung von Säurechlorid, Nebenprodukt = HCl = Gas, leicht abtrennbar
55
Q

Keten Eigenschaften

A
  • aktivierte Carbonsäure
  • inneres Anhydrid
  • kann nur aus CS entstehen, wenn alpha CH vorhanden (daher kein Keten von Benzoesäure existent!)
  • gut für Acylierungsreaktionen, Vorteil: kein Nebenprodukt
  • Ketene in Industrie gerne als aktivierte CS eingesetzt
  • im Labor nicht, denn Keten ist gasförmig und zu reaktiv
56
Q

Thioester Eigenschaften

A
  • aktivierte Carbonsäure
  • Ester der instabilen Thiocarbonsäure
  • sehr reaktiv, wenig stabil, schlechte Orbitalüberlappung
  • nicht in Wst.
  • kommt vor in Acetyl-Coenzym-A: führt im Körper Acetylierungsreaktionen durch
57
Q

Orthoester Eigenschaften

A
  • in Alkali/Basen beständig, leicht im Sauren hydrolysierbar
  • Acylierungsmittel -> saubere Reaktion
  • zur Synthese von verschiedenen funkt. Gruppen mit Carboxyl C
  • nicht so reaktiv, gut mit Nucleophilen umsetzbar, saubere Reaktion
58
Q

Sulfinsäure Eigenschaften

A
  • nicht Stabil, in Form des Salzes (Sulfinates) sehr stabil

- nicht in Wst., für Herstellung von Sulfonen

59
Q

Sulfon(säure)amide

A
  • stabil -> große Rolle in Wst.
  • unter physiolog. Bedingungen (IN VIVO) deprotoniert

Synthese: aus Aktivierter Sulfonsäure bzw. Sulfonsäurechlorid + Amin

60
Q

(Hydro) Peroxid

A
  • echtes Peroxid, NICHT aus Ether

- instabil, reaktiv, häufig explosiv, nicht in Wst.

61
Q

Halbaminal Eig.

A

Stickstoffanaloga d. Halbacetale

- Zwischenstufe bei Synthese von Iminen

62
Q

Enamin

A

= N-Analoga des Enols
= Tautomer des Imins
- nur stabil, wenn durch Reste stabilisiertzB Konjugation oder durch WW mit Substituenten
- alpha CH Voraussetzung für Synthese

63
Q

Oxim Eigenschaften

A
  • Name leitet sich von Oxi- und Imin ab
  • E/Z Isomerie
  • in Wst. zB Acetylcholinesterase-Inhibitor = Pralidoxin
  • Diacetyloxim (=Dimethylglyoxyl) zum Nachweis von Nickel -> roter Komplex
64
Q

Oximether Eigenschaften

A
  • O-Alkyliertes Oxim
  • E- Z- Isomere
  • hydrolysierbar -> es entsteht Keton/Aldehyd & Hydroxylamin (eig. Rückreaktion der Kondensation)
65
Q

Azin Eigenschaften

A
  • Dimer eines Imins, Doppeltes Hydrazon
66
Q

Thionsäure
Thiolsäure
Dithiosäure

A

Thionsäure und Thiolsäure: nicht stabil, tautomere Form, Salze/Derivate stabil

Dithiosäure: stabil in freier Form (aus CS2 und Grignard Verb.)

67
Q

Säureazid

A
  • sehr reaktiv
  • nicht in Wst. aber wichtig für Synthese von prim. Aminen (Curtius-Abbau)
  • zur Acylnitren Bildung (-> Hydroxamsäure)
  • über Curtius Abbau zu primären Aminen
68
Q

Amidrazon

A
  • basisch

- leitet sich vom Imidoester ab

69
Q

Kohlensäure Eigenschaften

A
  • instabil laut Erlenmeyer Regel
  • als Salz stabil
  • zerfällt zu CO2 und H2O
70
Q

CO2

A
  • linear aufgebaut, kumulierte DB
  • gasförmig
  • in Form von Trockeneis fest -> von Gasförmig direkt zu fest (Sublimation)
  • inneres Anhydrid der Kohlensäure
71
Q

Schwefelkohlenstoff

A
  • inneres Anhydrid der Dithiolkohlensäure
  • linear aufgebaut
  • flüssig (großes Molekül, hohes Molekulargewicht)
  • Synthese: ungereinigtes Erdgas/Methan mit Schwefel bei 600°C -> CS2 + H2S
72
Q

Iso(thio)harnstoff

A
  • kumulierte DB -> hochreaktiv

- nicht in Wst. , wichtig für Synthesen

73
Q

Carbodiimid

A
  • N,N disubst. Harnstoff
  • zu reaktiv für Wst. , Einsatz als Edukte
  • als Reagenz zum Aktivieren von Carbonsäuren

DCC= Dicyclohexylcarbodiimid
Carbonsäure + DCC -> O-Acylierter Isoharnstoff -> dann Alkohol am delta + C von CS angreifen lassen -> Veresterung der CS + stabiler Dicyclohexylharnstoff

EDC= 1-Ethyl-3-(3 dimethylaminopropyl)carbodiimid

74
Q

Cyanamid

A
  • abgeleitet von Cyansäure HO-CN - instabil!

- giftig, sehr reaktiv

75
Q

Carbamidsäure

A
  • Monoamid der Kohlensäure
  • instabil -> decarboxyliert spontan -> Zerfall in CO2 und Amin
  • Derivate davon stabil zB Urethan (Ester der Carbamidsäure)
76
Q

Urethan

A

=Kohlensäuremonoestermonoamid

  • kann man in Wirkstoffen finden, aber leicht hydrolysierbar
  • als Schutzgruppe eingesetzt, zB Boc-Schutzgruppe - leicht einzuführen, Acylierung von N, Schutz für Amine- während Umsetzung stabil - leicht wieder zu spalten durch Säuren
77
Q

Harnstoff

A
  • Diamid der Kohlensäure
  • sehr stabil, Mesomeriestabilisiert
  • reagieren unter physiolog. Bedingungen neutral (nur mit starken Säuren oder elementarem Natrium Salzbildung möglich)
  • Alkylierung immer am N!
78
Q

Thioharnstoff

A
  • stabil, reagiert Neutral
  • Schwefelanaloga des Harnstoffs
  • Diamid der Dithiokohlensäure
79
Q

Iso(Thio)Harnstoff

A
  • tautomere Form des (Thio)Harnstoff
  • nicht sehr stabil
  • nicht im Wst. , nur als Edukt in Synthesen
  • HO-R bzw HS-R wird leicht abgespalten
80
Q

(Thio)Semicarbazid

A
  • Monoamid der Kohlensäure bzw Hydrazid der Carbamidsäure
  • Fällugsreagenz für Aldehyde/Ketone (Carbonylverbindungen) , es werden Semicarbazone gebildet, welche sehr gut kristalisieren
81
Q

Guanidin

A
  • Iminoharnstoff

- stark basisch, da Kation sehr gut mesomeriestabilisiert

82
Q

Aminoguanidin

A
  • Iminosemicarbazid

- sehr stark basisch - es können leicht Salze gebildet werden -> Wassserlöslichkeit verbessern

83
Q

Kohlensäuremono- und diester

A

hydrolyselabil -> vor Feuchtigkeit geschützt lagern, durch Hydrolyse entsteht Alkohol und CO2

84
Q

Phosgen

A
  • sehr reaktiv- wichtig für Synthese
  • Name da durch Licht erzeugt aus Chloroform

-hochtoxisch: reagiert mit Nucleophilen im Körper, Nervengas, Kampfgas im 1. WK

  • wichtig als Reagenz, vor allem in Industrie in geschlossenen Kreisläufen eingesetzt
    Im Labor Diphosgen eingesetzt, da nicht mehr Gasförig und somit weniger gefährlich (oder Phosgen in Toluol, aber nicht optimal)

PC 1 (9 decks)

Brainscape helps you reach your goals faster, through stronger study habits.
© 2024 Bold Learning Solutions. Terms and Conditions