Hoofdstuk 9 Flashcards
Wat is een carbonylgroep?
kenmerkend voor aldehyde en keton, een stabiele groep die bestaat uit een O (sp² hybr) die dubbel gebonden is op C (ook sp² hybr) die op zijn beurt in een keten gebonden zit, gepolariseerd door verschil EN, C partieel pos, O partieel neg., in 1 vlak onder 120°
Wat is een carboxylgroep?
de kenmerkende groep van carbonzuren, combinatie van carbonyl en hydroxyl groep
volledig ander karakter door mesomerie (door pi binding CO en vrije e-paar OH)
Wat zijn klasse 1 en klasse 2 carbonylverbindingen?
KLASSE 1: acylgroep gebonden aan groep die verplaatst kan worden door andere groep, OH, Cl, OR, NH2, NHR, NR2 mogelijks gesubstitutueerd door nucleofiel
vertrekkende groep –> zwakke base
KLASSE 2: acylgroep gebonden aan groep die niet verplaatst kan worden door andere groep vb. aldehyden (H aan acylgroep) en ketonen (R aan acylgroep) want H en R niet makkelijk verplaatst door nucleofiel (want zelf nucleofiel)
vertrekkende groep –> sterke base
Wat zijn aldehyden, ketonen, carbonzuren en hoe ziet hun functionele groep eruit?
ALDEHYDE: carbonylverbinding met H atoom en R-keten gebonden op de carbonylgroep (funct groep is carbonylgroep met H atoom-
KETON: carbonylverbinding met 2 alkyl of arylgroepen gebonden op carbonylgroep (funct groep is carbonylgroep met alkyl/arylgroep)
CARBONZUUR: alkaanketen gebonden op carboxylgroep (combinatie van carbonyl en hydroxylgroep), makkelijk proton afstaan –> als zuur reageren (gec base is carboxylaation) derivaten ervan zijn zuurhalogenide (halogeenatoom ipv OH), ester (O en R’), thioëster (S en R’), amide (N)
Hoe gebeurt de naamgeving van carbonylverbindigen?
ALDEHYDE: alkanal (aldehyde C steeds op plaats 1)
KETON: alkaan-positienr-on, dionen/trionen (2 of 3 carbonylgroepen, oxo als er hogere funct groep is)
CARBONZUUR: alkaanzuur, soms alkaancarbonzuur, vaak triviale naam (zie slides) (natuurlijke carbonzuren –> aminozuren om polypeptideketens te maken)
Wat zijn de belangrijkste fysische eigenschappen van carbonylverbindingen?
ALDEHYDEN EN KETONEN
-polaire moleculen
-korte alkylketen –> goed oplosbaar in h2o want H-bruggen (carbonyl als H-brugacceptor)
-hogere kookpunten dan alkanen, alkenen en ethers met vergelijkbare molecuulmassa door onderlinge DIPOOL-DIPOOL INTERACTIES
aldehyden –> makkelijke oxidatie tot carbonzuren
CYCLISCHE keton–> sterke oxidatiemiddelen + verbreking C-C voor oxidatie
Wat zijn de belangrijkste fysische eigenschappen van carboxylverbindingen (carbonzuren)
-typische geur
-vaak voorkomend in natuur, gesubstitueerde eerder in vruchten en voeding
-hoger kookpunt dan alcoholen, aldehyden en ketonen met vgl molecuulmassa door H-BRUGGEN, hierdoor ook meer voorkomen dimeren, verklaart ook goede oplosbaarheid in water bij lage carbonzuren
ZUURTEGRAAD
binnen organische –> makkelijk protondonor, lage pKa
door mesomerie neg. carboxylaation verdeeld over 2 O atomen –> gelijke bindingslengte OC binding
zuursterkte–> bepaalt door stabiliteit overeenkomstig carboxylaation –> restgroep erg belangrijk
restgroep is
-e-stuwend: destabilisatie ion –> lage zuurSTERKTE
-e-zuigend: stabilisatie ion –> hoge zuurSTERKTE
Wat met esters en thioesters?
-herkenbaar aan zoete geur
naamgeving: ester: alkyl-carboxylaat-oaat
thiester: alkyl-caroxylaat-thioaat
lacton –> cyclisch ester
