Hoofdstuk 8 Flashcards
Wat is een alcohol, thiol, ether of amine?
ALCOHOL: H-atoom alkaan vervangen door OH-groep dus alkaan met functionele groep nl. hydroxylgroep, opdeling primair, secundair en tertiair (zelfde manier classificatie CK), H-bruggen –> hoog kookpunt en goed oplosbaar in H2O (afh van #C atomen per OH groep (1 OH, 4 C in oplossing)
THIOL: alcohol analoog –> O vervangen door S (typisch onaangename geur)
SH-groep = thiolgroep
ETHER: analoog water, maar beide H vervangen door R groep GEEN H-BRUGGEN, laag kookpunt (vluchtig), tussen alkanen en alcoholen qua oplosbaarheid en kookpunt
SULFIDE: etheranaloog –> O vervangen door S
AMINE: afgeleiden NH3, 1 of meer H vervangen door alkylgroep –> NH2
basische eigenschappen
primair amine: 1 alkyl op N
secundair amine: 2 alkyl op N
tertiair: 3 alkylgroepen op N
Hoe zien (de structuren van) deze functionele groepen van deze verbindingen eruit?
ALCOHOL: in midden of uiteinde keten OH-groep, O is sp³ gehybridiseerd, overlapping met orb. C en H en 2 vrije e-paren elk in orb. e-dense en e-arme kant langs OH-groep, andere kant is neutraal
THIOL: in midden of uiteinde keten SH-groep
ETHER: O tussen 2 alkaanketens, structureel zelfde als H2O maar H atomen vervangen door alkylgroepen
SULFIDE: S tussen 2 alkaanketens
AMINE: zowel bij primair, secundair als tertiair amine –> sp³ hybridisatie –> e-dense regio waar vrij e-paar zit,
chiraal N atoom –> inversie mogelijk
MAAR inversie niet meer mogelijk eens gebonden groepen onderling verbonden zijn (echter wel nog optische activiteit)
Hoe gebeurt de naamgeving van deze verbindingen?
ALCOHOL: alkaan-positienr-ol
THIOL: alkaan-positienr-thiol
ETHER: alkoxyalkaan, epoxide (in drieringstructuur)
SULFIDE: alkTHIOalkaan
AMINE: positienr.-alkaanamine
Wat is de reactiviteit van alcoholen in nucleofiele substitutiereacties?
OH-groep –> slechte leavinggroep (is zo bij sterke basen) –> moeizamer
HOE ZWAKKER DE BASE, HOE GEMAKKELIJKER HET KAN VERPLAATST WORDEN –> OH groep moet geactiveerd worden
alcohol wordt geprotoneerd (toevoegen H+) –> h2o gevormd –> goede vertrekkende groep
Waarin verschillen amines en amides?
AMINE: afgeleiden NH3, 1 of meer H vervangen door alkylgroep –> NH2
primair amine: 1 alkyl op N
secundair amine: 2 alkyl op N
tertiair: 3 alkylgroepen op N
wel basische eigenschappen, gelokaliseerd e-paar –> protonering, meest bechikbaar vrij e-paar om bindingen te vormen
AMIDE: derivaat carbonzuur door amine gebonden aan CO (die dubbel gebonden is), ook primair, sec. en tert. (sterke H-bruggen)
geen basische eigenschappen want stabilisatie grondtoestand door delocalisatie vrij e-paar –> minder snel protonering maar eens geprotoneerd geen mesomere stabilisatie wel inductieve destabilisatie door pos lading, er zal wss mesomerie optreden, immers niet altijd beschikbaar
