Hoofdstuk 6 Flashcards
Wat zijn stereo-isomeren?
atomen die op dezelfde manier gebonden zijn aan elkaar maar een verschillende ruimtelijke oriëntatie hebben.
Wat zijn enantiomeren en diastereomeren?
enantiomeren: stereo-isomeren die elkaars spiegelbeeld zijn maar niet superposeerbaar (mogelijk om zodanig te draaien dat je opnieuw het volledig zelfde molecule bekomt)
diastereomeren: stereo-isomeren die niet elkaars spiegelbeeld zijn
indien meer dan 1 asym. centrum –> 2^n stereo-isomeren, vaak mengeling tussen diastereo of enantio
Wat zijn chirale verbindingen
verbindingen waarbij het C-atoom 4 verschillende substituenten heeft en dus geen vlak van symmetrie bevat, deze spiegelbeelden zijn dan NIET superposeerbaar door dat asymmetrisch centrum, van zo’n chiraal molecule bestaan 2 stereomeren nl. ENANTIOMEREN
Welke eigenschappen hebben enantiomeren?
- meeste eig. gelijk zoals kookpunt, smeltpunt, oplosbaarheid…
- 4 verschillende substituenten op C-atoom (chiraal en asymmetrisch koolstofatoom) (asymmetrisch kan chiraliteit veroorzaken immers niet altijd zo)
- geen vlak van symmetrie
- spiegelbeeld niet superposeerbaar
- kunnen polarisatierichting van zichtbaar licht veranderen –> OPTISCH ACTIEF wat niet gebeurt bij achirale stoffen (die zijn optisch inactief)
Wanneer is een verbinding optisch actief?
- indien chiraal
- indien spiegelbeelden elkaar niet bedekken
- enantiomeren
- asymmetrisch C-atoom
- indien er geen asymmetrische koolstof is maar wel sterische hinder
—> hoe werkt dit? licht = golf die in verschillende vlakken op en neer beweegt, door polarisator (zonnebrilglas) slechts 1 vlak doorgelaten, 2de glas zit gedraaid –> toont niks aangezien ander vlak wordt weggefilterd, MAAR polair licht verandert van richting bij chirale moleculen dus zij kunnen wel door 2de glas want trillingsvlak is gedraaid
Hoe werkt de R/S of D/L of (+)/(-) nomenclatuur?
gelijke hoeveelheden enantiomeren –> racemisch mengsel (racemaat) (50-50 verdeeld) –> optische rotatie ervan = NUL
R/S nomenclatuur: rangorde volgens atoomnummer, hoogste staat naar boven, laagste naar achter afhankelijk van oriëntatie R of S
wijzerzin –> R (rectus)
tegenwijzerzin –> S (sinister)
bij 2 asym. centra –> voor elk asym. centrum apar een R/S configuratie aanduiden in naamgeving
D/L nomenclatuur: vooral in biomedische literatuur, fisher projectie:
hoofketen verticaal laagst genummerd C bovenaan, verticale naar achter, horizontale naar voor georiënteerd , chirale C in snijpunt vlakke projectie,
functionele groepen: rechts –> D
links –> L
(+)/(-) nomenclatuur: aantonen mbv: licht = golf die in verschillende vlakken op en neer beweegt, door polarisator (zonnebrilglas) slechts 1 vlak doorgelaten, 2de glas zit gedraaid –> toont niks aangezien dat ene vlak wordt weggefilterd, MAAR polair licht verandert van richting bij chirale moleculen dus zij kunnen wel door 2de glas want trillingsvlak is gedraaid
enantiomeren zelfde specifieke rotatiehoek maar met tegengesteld teken: naar lichtbron kijken en licht met de klok mee gepolariseerd –> rechtsdraaiend dus (+) enantiomeer
lichtbron kijken en licht tegen de klok in gepolariseerd –> linksdraaiend dus (-) enantiomeer
benamingen hebben allemaal niks met elkaar te maken –> geen verband tussen deze drie
Wat is een meso verbinding?
SPECIALE VORM VAN STEREO ISOMEREN: maar 3 enantiomeren ipv 4 bij verbindingen met 2 asymmetrische centra
MOLECULE MET 2 OF MEER ASYMMETRISCHE CENTRA MAAR ACHIRAAL –> MESOVERBINDING
herkennen: substituenten ene asymmetrisch centrum dezelfde als van ander asymmetrisch centrum –> heeft intern spiegelvlak en spiegelbeeld is superposeerbaar
resultaat is 2 enantiomeren en 1 meso verbinding
INDIEN WEL VLAK VAN SYMMETRIE –> GEEN ENANTIOMEREN DUS NIET OPTISCH ACTIEF
Wat is het belang van chiraliteit?
afhankelijk van het spiegelbeeld kan het molecuul een volledig andere functie of uitwerking hebben denk aan softenon dit was ook stereochemie, sommige stoffen kunnen niet herkend worden in hun spiegelbeeld
