Hoofdstuk 10 Flashcards
Wat zijn koolhydraten?
sachariden/suikers, geen hydraten, polyhydroxy-aldehyden of polyhydroxy-ketonen, belangrijkste E-bron organismen en bouwmateriaal planten
glucose = C6H12O6, gevormd door fotosynthese (niet vergeten dat men D/L nomenclatuur gebruikt want biochemisch terrein)
Hoe ziet de structuur van koolhydraten eruit?
koolstofketen waarbij elke C 4 verschillende substituenten bevat, afgesproken in fischerprojectie horizontaal staat naar voor, bovenaan staat keton of aldehyde
er zijn verschillende soorten koolhydraten:
monosachariden: aldosen of ketosen respectievelijk afkomstig van aldehyde of keton
disachariden: 2 monosacharide-eenheden, door hydrolyse splitsen in 2 monosachariden
oligosachariden: lineaire ketens 3 tot 10 monosachariden, polyfunctioneel, naast OH-groepen ook aldehydefunctie (aldosen) en ketonfunctie (ketosen)
polysachariden: polymeren van mono- en disachariden (meer dan 10 mono), uit 1 bepaalde soort (homo-polysachariden) of uit meerdere soorten (heteromonosachariden), niet oplosbaar in water itt mono en disachariden
Wat is mutarotatie?
het geleidelijk veranderen van specifieke rotatie tot evenwicht door oplossen in water van open-keten glucose –> vorming van hemi-acetaal: reactieproduct alcohol en aldehyde waardoor er alfa en beta cyclische structuur en open keten worden gevormd
Hoe bepaal je de stereochemie in koolhydraten?
D/L nomenclatuur meest onderste asym. centrum:
OH groep staat rechts –> D-sacharide
OH groep staat links –> L-sacharide
zijn spiegelbeeld van elkaar
cyclische koolhydraten: D/L nog steeds van tel maar anomeren komen erbij kijken
verschil op C-atoom dat in open keten het carbonyl/koolstofatoom was –> alfa of beta
alfa: OH naar onder, komt minder voor door meer sterische hinder
beta: OH naar boven, komt meer voor door minder sterische hinder
zie p. 7 meer uitleg + figuur
Wat bepaalt de stabiliteit van cyclische koolhydraten?
de conformatie en in hoeverre er spanning optreedt bij die conformatie. bij glucose staan er erg veel OH groepen equatoriaal in de stoelconformatie, bij beta-D-glucose staan zelfs alle OH groepen equatoriaal waardoor het een erg stabiele conformatie is want is er heel weinig spanning
Wat zijn disachariden en hoe gebeurt de binding tussen twee monosachariden?
disachariden: twee monosacharide-eenheden, opgesplitst door hydrolysereactie
vorming disacharide: hemi-acetaalgroep ene monosacharide reageert met alcoholgroep andere monosacharide mb een glycosidische binding ter vorming van O die beide ringstructuren aan elkaar binden
Wat zijn polysachariden?
polysachariden: polymeren van mono of disachariden (meer dan 10) 2 mogelijkheden: homo-polysacharide (1 soort monomeereenheden
hetero-polysacharide (meerdere soorten)
niet oplosbaar
ook voorkomen van glycosidische bindingen
Wat zijn aldosen?
monosachariden met aldehyde als karakteristieke groep
kleinste aldose = glyceraldehyde (aldotriose want 3 C atomen, 1 asym. 2mog. (D&L))
verder heb je nog aldotetrose (4C, 2 asym., 4 mog. 2D&L), aldopentose (5C, 8mog, 4D&L) en aldohexose (6C, 16mog, 8*D&L)
zie p. 5 slides voor meer info
epimeren: speciaal geval diastereo-isomeren, configuratie verschilt in slechts 1 C als deze configuratie op positie 2 gebeurt noemt dit C-2 epimeren
Wat zijn ketosen?
ketotriosen, ketotetrosen, ketopentosen, ketohexosen, C met keton laagste nr (dus 2)
kleinste ketose = dihydroxyaceton (geen asym. C) dus slechts 8 optische stereo-isomeren (4D en 4L)
wat zijn glycosiden?
het substituent dat gevormd werd door een verdere reactie van hemiacetaal en een alcohol, deze binding noemt men de glycosidische binding zie p.11
