Hoofdstuk 5 Flashcards
Wat zijn gelokaliseerde en gedelokaliseerde elektronen?
gelokaliseerde elektronen: elektronen die tot een bepaalde regio behoren, ze behoren tot een enkel atoom of worden gedeeld door twee atomen
gedelokaliseerde elektronen: elektronen die gedeeld worden door drie of meer atomen door uitsmeren van pi-elektronen bij dubbele bindingen, ze worden als stippellijntjes aangeduid in grensstructuren en zullen steeds naar sp² gehybridiseerde bindingen toe bewegen
bijvoorbeeld benzeen: alle 6 pi-elektronen gedelokaliseerd, teken structuur eens uit
Wat is mesomerie?
de elektronenverdeling is op meerdere manieren mogelijk weer te geven, ze bestaan allemaal tegelijk in hetzelfde molecuul op hetzelfde moment, de resonantiehybride structuur zorgt ervoor dat deze mogelijkheden gebundeld worden
afzonderlijke grensstructuren bestaan niet op zich
het geeft stabiliteit aan een molecule en bepaalt in belangrijke mate de eigenschappen van het molecule
Wat zijn grensstructuren en mesomere hybriden?
grensstructuren: alle mogelijke structuren die een molecule met minstens 2 sp² c-atomen kan hebben volgens de ligging van de gedelokaliseerde elektronen, zij komen niet effectief voor, ze verschillen van elkaar in de ligging van de gedelokaliseerde pi-elektronen, geven vaak potentiële reactieve plaatsen aan
mesomere hybride = resonantiehybride: alle grensstructuren samen die effectief voorkomt en een goed beeld is van de realistische elektronenverdeling
Hoe worden mogelijke mesomeren bepaald?
enkele situaties waar mesomerie voorkomen:
geconjugeerde bindingen (dubbel, enkel, dubbel)
dubbele binding + vrij e-paar
dubbele binding + vrij elektron (niet in deze cursus)
leeg 2p orb. naast pi-binding (dubbele binding + ck)
leeg 2p orb. naast vrij e-paar (enkele binding)
tekenen ervan eens oefenen tijdens studeren
Hoe wordt de stabiliteit van mesomeren bepaald?
hoe stabieler de grensstructuur hoe meer het zal bijdragen tot resonantiehybride. en lijkt dus ietwat meer op deze stabielste grensstructuur.
verlaagde stabiliteit door:
-incompleet octet
-neg lading NIET op meest EN atoom of pos lading NIET op minst EN atoom
-opsplitsing ladingen
geen lading is stabielst van allemaal
Wat is het effect van mesomerie op chemische reactiviteit?
ladingverschuivingen gevolg van inductieve (sigma) en mesomere (pi) effecten, zo totale ladingsverdeling kennen, bepaalt reactiviteit met name hoe minder lading hoe reactiever het molecule.
