Halogenoalcanes Et Mecanismes Reactionnels

Question 0

Halogènes?

Answer 0

Fluor, chlore, brome, iode

Question 1

Halogènoalcane?

Answer 1

Hydrocarbures saturés comportant un atome d’halogene.

Question 2

Halogénures liaison?

Answer 2

Polarisée, charge + sur le carbone et - sur l’halogene.

Question 3

Nombre de réactions en chimie organique?

Answer 3

30 000 a 50 000

Question 4

Types de réactions en chimie organique?

Answer 4

• réactions de substitution
• réactions d’addition ou élimination
• réactions de transposition (réarrangements)
• réactions d’oxydoreduction

Question 5

Réduction en chimie organique?

Answer 5

=addition de deux atomes H

Question 6

Oxydation en chimie organique?

Answer 6

Soit enlever 2 atomes de H soit ajouter un atome de O

Question 7

Flèches pleines et hameçon en chimie organique?

Answer 7

Représentent la formation ou la rupture de liaisons simples lors d’une réaction chimique.

Question 8

Rupture homolytique?

Answer 8

Mouvement d’un seul électron, les deux atomes héritent d’un e-

Question 9

Rupture heterolyrique?

Answer 9

Mouvement d’un seul électron, formation d’ions

Question 10

.Reactifs en chimie organique?

Answer 10

Oxydants,
Réducteurs,
Acides,
Bases,
Réactifs electrophiles,
Réactifs nucleophiles

Question 11

Réactif electrophile?

Answer 11

Avide d’électrons. Possède une déficience dans sa couche valencielle et cherche à la compléter en attirant des e-

Question 12

Réactif nucleophile?

Answer 12

Riche en électrons. Possède au moins un doublet d’électrons non liant disponible et facilement accessible, pouvant former une liaison avec un centre pauvre en e-

Question 13

Réaction de substitution nucleophile bimoleculaire?

Answer 13

= SN2

Un atome ou un groupe d’atomes électorattracteur est remplacé par autre atome ou groupe d’atomes, nucleophile.

Question 14

Vitesse d’une réaction SN2?

Answer 14

V = k.[halogenure d’alkyle].[nucleophile]

Question 15

Mécanisme de réaction pour SN2?

Answer 15

En une seule étape, substitution dorsale. Le nucleophile s’ajoute du côté opposé de l’halogenure.
-> inversion de configuration.

Question 16

Rectivité relative des halogénures d’alkyle dans SN2?

Cause ?

Answer 16

La réactivité diminue avec le nombre de substituants différents de H.
A cause de l’encombrement stérique.

Question 17

Force d’un nucleophile?

Answer 17

• nucleophile chargé > acide conjugué correspondant
• dans une même période, nucleophilie diminue avec l’electronegativité
• dans même famille, nucleophilie augmente avec taille de l’atome.

Question 18

Réaction de substitution nucleophile monomoleculaire des halogénures d’alkyle?

Answer 18

= SN1
étapes:
Rupture de la liaison C-X,
Attaque du carbocation par nucleophile,
Dissociation du proton

Question 19

Etape déterminante de SN1?

Answer 19

Rupture heterolytique du lien C-X pour former un carbocation.

Question 20

Vitesse d’une réaction SN1?

Answer 20

Augmente avec la polarité du solvant et avec la stabilité du carbocation formé.
Diminuée par la présence d’un groupement électrocapteur sur le groupe partant.

Question 21

Stabilité d’un carbocation?

Answer 21

Carbocation tertiaire > carbocation secondaire > carbocation primaire > cation méthyle

Question 22

Produits formés lors de SN1?

Answer 22

Un avec configuration inversée et un avec configuration identique.

Question 23

Réaction d’élimination monomoleculaire des halogénures d’alkyles?

Answer 23

=E1.

Formation d’une double liaison àpd halogénure en présence d’h2o

Question 24

Vitesse de E1?

Answer 24

V = k.[halogenure d’alkyle]

Question 25

Mécanisme de réaction E1?

Answer 25

Formation de carbocation par dissociation de l’halogenure d’alkyle (lente) + arrachement d’un proton à la base (rapide)

Question 26

Facteurs influençant la vitesse de E1?

Answer 26

Stabilisation du carbocation

Bon groupe partant

Question 27

Réaction d’élimination bimoleculaire des halogénures d’alkyle?

Answer 27

=E2.

Formation d’une double liaison C=C par perte de l’halogenure en milieu basique.

Question 28

Vitesse de E2?

Answer 28

V = k.[halogenure].[base]

Question 29

Mécanisme de réaction E2?

Answer 29

Perte d’un proton, formation d’une liaison double et élimination de l’halogene. 1etape!

Question 30

État de transition pour réaction E2?

Answer 30

4atomes dans un plan, antiperiplanaires l’un par rapport à l’autre

Question 31

Carbone alpha?

Answer 31

Premier atome de carbone attaché à un groupe fonctionnel

Question 32

Stabilité relative d’un alcène?

Answer 32

Augmente avec le nombre de substituants portés par les carbones sp2

Question 33

Prédiction de la région ou la perte d’hydrogène aura lieu dans une réaction E1 ou E2?

Answer 33

Au carbone bêta portant le moins d’hydrogène.