Halogenoalcanes Et Mecanismes Reactionnels Flashcards
Halogènes?
Fluor, chlore, brome, iode
Halogènoalcane?
Hydrocarbures saturés comportant un atome d’halogene.
Halogénures liaison?
Polarisée, charge + sur le carbone et - sur l’halogene.
Nombre de réactions en chimie organique?
30 000 a 50 000
Types de réactions en chimie organique?
- réactions de substitution
- réactions d’addition ou élimination
- réactions de transposition (réarrangements)
- réactions d’oxydoreduction
Réduction en chimie organique?
=addition de deux atomes H
Oxydation en chimie organique?
Soit enlever 2 atomes de H soit ajouter un atome de O
Flèches pleines et hameçon en chimie organique?
Représentent la formation ou la rupture de liaisons simples lors d’une réaction chimique.
Rupture homolytique?
Mouvement d’un seul électron, les deux atomes héritent d’un e-
Rupture heterolyrique?
Mouvement d’un seul électron, formation d’ions
.Reactifs en chimie organique?
Oxydants, Réducteurs, Acides, Bases, Réactifs electrophiles, Réactifs nucleophiles
Réactif electrophile?
Avide d’électrons. Possède une déficience dans sa couche valencielle et cherche à la compléter en attirant des e-
Réactif nucleophile?
Riche en électrons. Possède au moins un doublet d’électrons non liant disponible et facilement accessible, pouvant former une liaison avec un centre pauvre en e-
Réaction de substitution nucleophile bimoleculaire?
= SN2
Un atome ou un groupe d’atomes électorattracteur est remplacé par autre atome ou groupe d’atomes, nucleophile.
Vitesse d’une réaction SN2?
V = k.[halogenure d’alkyle].[nucleophile]
Mécanisme de réaction pour SN2?
En une seule étape, substitution dorsale. Le nucleophile s’ajoute du côté opposé de l’halogenure.
-> inversion de configuration.
Rectivité relative des halogénures d’alkyle dans SN2?
Cause ?
La réactivité diminue avec le nombre de substituants différents de H.
A cause de l’encombrement stérique.
Force d’un nucleophile?
- nucleophile chargé > acide conjugué correspondant
- dans une même période, nucleophilie diminue avec l’electronegativité
- dans même famille, nucleophilie augmente avec taille de l’atome.
Réaction de substitution nucleophile monomoleculaire des halogénures d’alkyle?
= SN1 étapes: Rupture de la liaison C-X, Attaque du carbocation par nucleophile, Dissociation du proton
Etape déterminante de SN1?
Rupture heterolytique du lien C-X pour former un carbocation.
Vitesse d’une réaction SN1?
Augmente avec la polarité du solvant et avec la stabilité du carbocation formé.
Diminuée par la présence d’un groupement électrocapteur sur le groupe partant.
Stabilité d’un carbocation?
Carbocation tertiaire > carbocation secondaire > carbocation primaire > cation méthyle
Produits formés lors de SN1?
Un avec configuration inversée et un avec configuration identique.
Réaction d’élimination monomoleculaire des halogénures d’alkyles?
=E1.
Formation d’une double liaison àpd halogénure en présence d’h2o
Vitesse de E1?
V = k.[halogenure d’alkyle]
Mécanisme de réaction E1?
Formation de carbocation par dissociation de l’halogenure d’alkyle (lente) + arrachement d’un proton à la base (rapide)
Facteurs influençant la vitesse de E1?
Stabilisation du carbocation
Bon groupe partant
Réaction d’élimination bimoleculaire des halogénures d’alkyle?
=E2.
Formation d’une double liaison C=C par perte de l’halogenure en milieu basique.
Vitesse de E2?
V = k.[halogenure].[base]
Mécanisme de réaction E2?
Perte d’un proton, formation d’une liaison double et élimination de l’halogene. 1etape!
État de transition pour réaction E2?
4atomes dans un plan, antiperiplanaires l’un par rapport à l’autre
Carbone alpha?
Premier atome de carbone attaché à un groupe fonctionnel
Stabilité relative d’un alcène?
Augmente avec le nombre de substituants portés par les carbones sp2
Prédiction de la région ou la perte d’hydrogène aura lieu dans une réaction E1 ou E2?
Au carbone bêta portant le moins d’hydrogène.
