Aldehydes et cetones Flashcards
Liaison C=O?
polarisée, charge - sur l’oxygene
Sites de reaction des aldehydes et cetones?
3 sites
- hydrogene acide du carbone alpha
- O = site nucleophile - subit l’attaque electrophile
- C = site electrophile -> subit attaque nucleophile
Addition en milieu neutre ou basique?
attaque d’un nucleophile sur le carbone, rupture de la double liaison et liaison d’un H sur le radical O-
-> formation d’un alcool
addition en milieu acide?
attaque de l’electrophile (H+) sur l’oxygene -> charge compensee par la rupture de la double liaison -> attaque du carbocation par nucleophile
-> alcool formé
Reaction d’un aldehyde ou cetone avec de l’eau?
En milieu acide, formation d’un hydrate.
- protonation de l’oxygene du carbonyle par l’acide
- attaque du carbone par nucleophile (H2O)
- dissociation d’un proton -> formation d’un dialcool
Reaction d’un aldehyde ou cetone avec un amine primaire?
-> formation d’un imine
imine?
composé organique avec double liaison carbone-azote
Oxydation d’un aldehyde?
-> acide carboxylique
Reduction d’aldehyde ou cetone?
cetone: formation d’alcool secondaire,
aldehyde: formation d’alcool primaire
carbanion?
reactif carbone charge negativement -> nucleophile