Alcanes, Alcenes, Alcynes Flashcards
Formule générale des alcanes linéaires, ramifiés, cycliques?
Linéaires-ramifiés: CnH2n+2
Cycliques: CnH2n
Alcane?
Composé organique ne contenant que des liaisons simples C-H et C-C
= hydrocarbures
IUPAC?
=International Union of Pure and Applied Chemistry
Angles de liaison dans alcanes?
109°28’
Conformation?
2extremes?
Différentes configurations spatiales des atomes générées par une rotation autour d’une liaison C-C
Extrêmes: étoilée ou éclipsée
Melvin S. Newman?
Professeur de l’Ohio State University, créateur des projections de Newman
Projection de Newman?
Œil placé dans l’axe l’une liaison C-C.
Stabilité d’un conformère?
Conformère décalé plus stable qu’eclipsé.
Encombrement stérique?
Tension subie par une molécule lorsque des atomes ou groupes d’atomes sont si proches que leurs nuages électroniques se repoussent
Synperiplanaire?
Décalés d’un angle de -30° a 30°, = sp
+ -Synclinal ?
+ -sc, de +30° a +90° ou de -90° a -30°
Antiperiplanaire?
De -150° a +150°
Anticlinal + -?
+ -ac,
+90° a +150° et -150° a -90°
Cycloalcane?
Hydrocarbure contenant des atomes de carbone unis par liaisons simples pour former un cycle.
Cyclo propane? Angle?
60°, forte tension de cycle
Tension de cycle?
Quand des angles dans un cyclonal cane sont inférieurs à 109°28’
Cyclopropane? Structure? Angles?
Structure plisse, 90°
Cyclopentane? Angles? Structure?
Structure en enveloppe, 108°
Cyclohexane? angles? Structure?
111°, pas de tensions de cycle, conformeres chaise + chaise inversée + bateau.
Cyclohexane substitués?
Le substituant est plus stable en position équatoriale.
Cyclohexanes fusionnés?
Cycles à jonction trans (sur même plan, plus stables) ou cis (plans différents, moins stables)
Alcène? Formule générale?
Hydrocarbure contenant une liaison double C=C
CnH2n
Réactivité des alcènes?
Dépend de la richesse en électrons de la double liaison. Réactivité augmente avec le nombre de substituants.
Réaction d’hydrogenation catalytique?
Transformation de la double liaison en liaison simple avec absorption d’H2
Réaction d’addition électrophile sur liaison C=C?
Rupture de la liaison par ion H+ -> liaison d’un halogène au radical libre.
Addition électrophile dans le cas d’un alcène asymétrique?
Le H+ s’ajoute au carbone qui compte le plus d’hydrogènes.
Stabilité relative des carbocations?
La stabilité augmente avec le nombre de groupements alkyle.
Cause de la plus grande stabilité des carbocations avec beaucoup de substituants?
- effet inductif électrodonneur des groupements alkyles: neutralisation partielle de la charge + par les groupements alkyle
- hyperconjugaison
Hydratation d’un alcène?
Ajout de H2O sur la double liaison d’un alcène, formation d’un alcool.
Halogénation des alcènes?
Addition de X2 sur une double liaison C=C
Alcyne?
Formule générale?
Hybridation/angles?
Hydrocarbure contenant une liaison triple CΞC.
CnH(2n-2)
Hybridation sp, angles de 180°
Hydrogénation catalytique des alcynes?
Transformation en alcènes puis alcanes avec absorption de H2 a chaque étape.
Catalyseur de lindlar?
Pd/CaCO3 partiellement empoisonné par acétate de plomb(II) et quinoleine.
=> hydrogénation de l’alcene s’arrête à la double liaison.
Addition de HX sur triple liaison CΞC?
-> création d’un alcène avec un substituant X puis un alcane avec deux substituants X
Halogénation des alcynes?
Ajout de X2 sur une triple liaison
- > alcène avec deux substituants X
- > alcane avec 4 substituants X
Réaction d’hydratation d’un alcyne?
Création de tautomères cétone et énol en equilibre.
Hydrogène équatorial dans cycloalcane?
Parallèle à une partie du cycle
Hydrogène axial dans Cyclohexane?
Parallèle à aucune partie du cycle
