Alcools Flashcards
Alcool?
substance organique portant un groupe -OH sur un carbone sp3 qui ne porte pas d’autres elements que du carbone et de l’hydrogene
Alcools amphoteres?
peuvent former un acide fort, cation alkoxonium par ajout d’un H+ ou une base forte alkoxyde par perte d’un H
Production des alcools?
hydrlyse des halogenures d’alkyle, hydratation des alcenes, hydroxylation des alcenes.
hydrolyse des halogenures d’alkyle?
perte du groupement halogene et gain de la fonction alcool.
- rupture de la liaison C-Br
- attaque du carbocation par le nucleophile (H2O)
- dissociation du proton
Hydratation d’alcene?
en milieu acide.
- rupture de la double liaison et addition d’un H+ venant de l’hydronium
- formation du carbocation le plus stable et addition du nucleophile (H2O)
- > alcool protoné,
- retrait d’un proton par l’eau et regeneration du ctalyseur acide
Hydroxylation des alcenes?
en milieu basique, formation d’un diol vicinal
deshydratation d’un alcool?
Perte d’eau par une molecule, formation d’un alcene.
deshydratation d’un alcool tertiaire ou secondaire symetrique?
E1. en presence d’un acide.
- protonation de l’atome le plus basique, ajout d’un H sur le OH
- formation d’un carbocation, depart de la molecule d’H2O
- Proton d’un carbone beata arraché par une base -> formation d’alcene
deshydratations d’alcl secondaires ou tertiaires asymetriques?
formation majoritaire de l’alcene le plus substitue et du stereoisomere le plus stable.
etape determinante de la deshydratation d’un alcool?
formation du cqrbocation. au plus il y a ade substituants, au plus l’hydratation sera facile
deshydratation des alcools primaires?
E2, concurence de la substitution SN.
- Ajout de l’H d’un acide sur le OH, detachement de l’H2O et du H d’un carbonebeta par une base, production d’un alcene
- attaque du nucleophile (autre acool primaire) par l’arriere, dissociation du proton excedentaire -> formation d’un produit de dissociation et de H3O+
ion alcoolate?
R-O-
Synthese de wiliamson?
R - X + R - O- —> R - O - R + X-
Halogenure ion ether
d’alkyle alcoolate
reaction entre alcoolate et halogenure tertiaire?
elimination. production d’un hydrocarbure, d’un alcool et d’un ion Br-
Activation d’un alcool?
OH mauvais groupe partant -> il faut l’activer
- activation par traitement par un acide
- activation par formation d’un mesylate, triflate, tosyflate
activation d’un alcool par traitement par un acide?
- > formation d’un ion alkoxonium
- > substitution par halogenure
oxydation d’un alcool primaire?
formation d’un aldehyde. suroxy.dation possible en acide carboxylique
oxydation d’un alcool secondaire?
formation d’un cetone
oxydation d’un alcool tertiaire?
IMPOSSIBLE
clivage d’un ether?
en milieu acide, sn1 ou sn2 selon le substrat
epoxyde?
ether cyclique dans lequel l’oxygene fait partie d’un cycle a 3 membres
synsthese des epoxydes?
oxydation d’un alcene grace a un peracide, formation d’un epoxyde et dun acide carboxylique.
ouverture d’un epoxyde symmetrique en conditions acides?
en conditions acides?
- protonation de l’atome d’oxygene de l’epoxyde
- attaque du nucleophile par le cote arriere
formation d’un alcool
ouverture d’un epoxyde asymetrique en milieu acide?
selon le lieu d’attaque du nucelophile, formation d’un alcool (produit secondaire) ou d’un ether (produit principal)
ouverture d’un epoxyde en conditions basiques?
attaque sur le C portant le omins de substituants, formation d’un ether alcoolise
thiol?
R - SH
sulfure?
R - S - R’
substitution nucleophile - alkylation des ions thiolates?
R - S- + R’ - CH2 - X —> R - S - CH2 - R’ + X-
thiol - oxydoreduction?
R - S- + I2 —> R - S - S - R + 2HI
ponts disulfure?
permettent le reploiement des peptides sur eux et entre eux pour former les proteines.
