Glucides et lipides Flashcards
Quels sont les rôles des glucides? Donnez des exemples.
Source d’énergie
glucose
amidon
glycogène
Rôle structural
cellulose des parois végétales
chitine des carapaces d’invertébrés
polysaccharides des parois bactériennes
enduits protecteurs
Rôle biologique
reconnaissance cellulaire (réponse immunologique et réponse hormonale)
constituants des acides nucléiques, des antibiotiques et des vitamines
Quel est la formule chimique des glucides?
(CH2O) n avec n>=3
Comment apelle-t-on un sucre simple?
mono, di ou trisaccharides
Comment apelle-t-on un sucre complexe?
polysaccharides
Que sont les monosaccharides?
des cétoses ( fct cétoses) ou des aldoses (fct aldhéhyse)
des molécules énergétiques importantes
les structures de base pour former les acides nucléiques
Qu’est-ce qu’un aldhéhyde?
Carbonyle en fin de chaine
Qu’est-ce qu’une cétone?
Carbonyle en milieu de chaine
Comment apelle-t-on un sucre à 6C avec une fonction aldhéhyde?
Aldohexose
Comment apelle-t-on un sucre à 6C avec une fonction cétone?
Cétohexose
Qu’est-ce qu’un isomère optique?
molécules dont la composition chimique est semblable mais qui diffèrent de structure autour des carbones chiraux
*Le nombre d’isomères optiques (stéréoisomères) =2n où n = nombre de carbones chiraux
Par convention, les sucres sont désigné par rapport à quoi? (L/D)
à l’orientation du carbone chiral le plus distant du carbone carbonyle
Qu’est-ce qu’un énantiomère?
Les énantiomères sont des molécules qui sont images spéculaires (c’est-à-dire qu’elles sont images l’une de l’autre dans un miroir).
La plupart des sucres présent dans la cellule on quel forme (D ou L)?
D
Qu’est-ce qu’un stéréoisomère?
ensemble des isomères optiques d’un composant donné
Qu’est-ce qu’un épimère?
stéréoisomères qui ne diffèrent que par l’orientation d’un carbone chiral
Qu’est-ce qu’un diastéréoisomère?
Ce sont des stéréoisomères nonénantiomériques. Ils possèdent le même enchaînement d’atomes mais non superposables,ni l’image miroir l’un de l’autre
Quel conformation adopte les aldose (5C=
forme cyclique:
-soit à 5 C: frutanose ou
- 6C: pyranose
*Les formes cycliques comportent un carbone chiral de plus que ceux prévus par la projection de Fischer: le carbone anomérique
Un D-glucose (6C) forment un cycle, comment l’apelle-t-on désormais?
alpha ou beta-D-Glucopyranose (conversion libre entre 2 anomères)
alpha si OH et CH2OH côté opposé
beta si OH et CH2OH même côté
Que devient le C de l’initialement aldhéhyde, après avoir mis le sucre à 6C?
chiral=carbone anomérique
De quel façon un monosaccahrides devient un cycle en solution?
Attaque nucléophile du OH de C* sur aldhéhyde
Comment appelle-t-on un sucre à 5C et un aldhéhyde
Ribose
S’il l’on met du D-glucose en solution en quel proportion le retrouverons-nous?
64% beta-D-glucopyranose
36% alpha-D-glucopyranose
traces de chaine ouverte et frutanose
S’il l’on met du D-ribose en solution en quel proportion le retrouverons-nous?
58,5% β-D-ribopyranose
21,5% α-D-ribopyranose
13,5% β-D-ribofuranose
6,5% α-D-ribofuranose
traces de chaîne ouverte
Pourquoi le glucose est une molécule stable?
L’encombrement stérique des atomes liés aux carbones du cycle est équilibré de part et d’autre du plan médian (chaise)
Qu’est-ce qu’un anomère
Dans la forme cyclique, il s’agit de deux molécules qui ne diffèrent que par l’orientation spatiale du groupement hydroxyle porté par le carbone hémi-acétalique (α ou β)
Qu’est-ce que le carbone anomérique et que permet-il?
le carbone lié à l’oxygène cyclique (groupe carbonyle de la projection de Fischer)
Le carbone anomérique est un agent réducteur qui permet la formation d’une liaison glycosidique
Qu’est-ce qu’un glycoside?
molécule de sucre + autre molécule (alcool, amine, phosphate)
Qu’est-ce qu’un oside?
Molécules qui libèrent un ou plusieurs glucides simples à l’hydrolyse: osides, saccharides, polysaccharides, etc.
Qu’est-ce que la liaison glycosidique?
liaison fondamentale qui unit les monosaccharides à d’autres substances (partie aglycone (non-sucre, ex. phénol…) ou autre monosaccharide). Implique toujours le carbone anomérique d’un monosaccharide type alpha ou beta selon la configuration du C anomérique.
De quel façon nomme-t-on les osides?
préciser la position des atomes impliqués;
la configuration de cette liaison;
le nom de chacun des monosaccharides impliqués;
et s’ils sont du type pyranose=6 (pyranosyl) ou furanose=5 (furanosyl).
Quel sont les fonctions des dissaccharides?
des fournisseurs d’énergie
des intermédiaires métaboliques pour la production des sucres complexes
Quels sont les 2 plus communs dissaccharides?
lactose et sucrose
Comment forme-t-on le lactose?
Galactose+Glucose
Le carbone anomérique du galactose réagit avec l’alcool du C4 du glucose
Comment forme-t-on le sucrose?
Glucose+Fructose
Les deux carbones anomériques réagissent ensemble via l’alcool du C2 du sucrose
Comment apelle-t-on le lactose sous sa nomenclature chimique?
β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
Comment apelle-t-on le sucrose sous sa nomenclature chimique?
α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside
À quoi servent les polysaccharides?
Stockage de l’énergie
Qu’est-ce que l’amylose et quel est sa structure/fonction?
L’amylose est le polysaccharide énergétique le plus courant dans le règne végétal
Ce polymère est formé uniquement de molécules de α-D-glucose assemblées de manière linéaire, le nombre de molécules peut varier (>1000)
Dans ce polymère, le carbone anomérique en configuration α d’une molécule est lié au C4 de l’autre molécule (α 1 → 4)
Ce polymère forme une structure compacte en forme d’hélice
Qu’est-ce que l’amylopectine et le glycogène?
L’amylopectine et le glycogène sont des polymères de glucose avec des branchements additionnels α (1 → 6)
*Le glycogène ressemble à amylopectine en plus ramifié (600 000 résidus)
Qu’est-ce que l’amidon?
L’amidon est une réserve de glucose
mélange d’amylose (linéaire 1000 résidus) et d’amylopectine (ramifié 6000 résidus) via liens alpha 1 → 6
Qu’est-ce que la cellulose?
La cellulose donne de la rigidité aux parois végétales.
polymère de glucose avec des liaisons glycosidiques (β 1→4).
La structure du polymère forme des chaînes qui se lient entre elles par les liaisons hydrogènes
Pourquoi lorsque l’on fait caca il y a des morceaux de blé d’inde?
Salut Sophia
Le système digestif humain ne contient pas de cellulase, l’enzyme capable de cliver les ponts (β 1→4).
Qu’est-ce que la chitine?
Les insectes et les crustacés forment un exosquelette composé de chitine.
La chitine est un polymère de N-acétylglucosamine avec des liaisons (β 1→4).
Qu’ajoutons-nous sur les polypeptide nouvellement synthétisée dans le RE (protéines de surface ou protéines sécértées)?
Oligossacharides
*Les possibilités de combinaison entre protéine et type d’oligosaccharides sont quasi infinies.
Que permet la glycosylation?
moduler l’activité de la protéine.
permet la création de protéines de surface très spécifiques (=reconnaissance cellules).
rend les protéines très hydrophiles et beaucoup de protéines glycosylées sont trouvées dans les mucus.
jouer un rôle dans la formation de métastases quand les oligosaccharides des protéines de surface de certaines cellules tumorales sont modifiés (baisse de l’adhérence).
À quel résidus se lient les oligosaccharides?
soit aux résidus Asn ou Lys = liaison glycosidique en N;
soit aux résidus Ser ou Thr = liaison glycosidique en O.
Quel sont les rôles des glycosidases et des glycotransférases?
En passant dans l’appareilde Golgi, certains sucres des glycoprotéines avec des liaisons glycosidiques en N sont supprimés (glycosidases) ou ajoutés (glycosyltransférases) aux protéines par des enzymes spécifiques.
Les groupes sanguins ABO sont déterminés génétiquement et se différencient par la présence de quoi?
présence de différentes protéines glycosylées à la surface des cellules hématopoïétiques.
**Le déterminisme génétique implique un seul gène de glycosyltransférase.
Quel sucre possède une personne qui est de groupe sanguin A?
N-Acétylgalactosamine
Quel sucre possède une personne qui est de groupe sanguin B?
galactose
Quel sucre possède une personne qui est de groupe sanguin O?
aucun
Qu’est-ce que les protéoglycanes?
Les protéoglycanes sont des glycoprotéines dont la partie protéique sert uniquement à créer une liaisonglycosidique en O pour ancrer des polysaccharides complexes très volumineux (appelés glycosaminoglycanes ou GAG).
Les protéoglycanes sont généralement transmembranaires et les chaînes GAG sont toujours dans la matrice extracellulaire.
Qu’est-ce que les glycosaminoglycanes ou GAG?
Certains GAG ne sont pas attachés à une protéine et jouent un rôle structurel très important dans les tissus conjonctifs.
Les GAG sont très hydrophiles, leur hydratation à des degrés variables permet la souplesse nécessaire aux mouvements des corps et à l’absorption des chocs : ces molécules se comportent en solution comme des éponges. (ex.: chondroïtine sulfate dans le cartilage).
Qu’est-ce que les peptidoglycanes?
Les peptidoglycanes sont composés de petits peptides (4-5 AA) et de GAG.
Les peptidoglycanes sont disposés de façon à former une épaisse couche autour de la membrane plasmique qui compose la paroi des cellules bactériennes.
La structure de la paroi permet le passage de protéines.
Certains antibiotiques, comme la pénicilline, ciblent l’enzyme qui crée les liaisons covalentes entre peptides et GAG. Ces antibiotiques détruisent donc la paroi bactérienne.
De l’union de quels éléments la phosphatidylcholine provient-elle?
Du glycérol, de deux acides gras, de l’acide phosphorique et de l’éthanolamine
D’un céramide, de l’acide phosphorique et de la choline
D’un triacylglycérol, de l’acide phosphorique et de la choline
Aucune de ces réponses
Du glycérol, de deux acides gras et de la choline
Aucune
La phosphatidylcholine est composée de glycérol, choline, deux chaînes d’acides gras, et de l’acide phosphorique (groupement phosphate).
Parmi ces propositions, laquelle est fausse?
Les mammifères peuvent synthétiser tous les acides gras nécessaires
Les triacylglycérols s’agglomèrent en gouttelettes lipidiques à l’intérieur des cellules.
Les icosanoïdes jouent des rôles essentiels dans la physiologie animale.
Les glycérophospholipides sont les lipides prépondérants des membranes.
Les mammifères peuvent synthétiser tous les acides gras nécessaires
En effet, cet énoncé est faux. Les acides gras oméga 3 et 6 doivent être apportés par l’alimentation, on les nommes acides gras essentiels.
Lequel des énoncés suivants est vrai ?
Les glucides sont des molécules amphipathiques.
Les prostaglandines sont des dérivés de l’acide oléique.
Un céride provient de l’union de deux acides gras et d’un alcool à longue chaîne carbonée.
Le point de fusion d’un acide gras baisse avec une augmentation du degré d’insaturation cis.
Le point de fusion d’un acide gras baisse avec une augmentation du degré d’insaturation cis.
Plus il y a d’insaturations cis, moins les chaînes d’acides gras peuvent s’empiler, et plus la structure est fluide. Ces chaînes insaturées se comportent comme une huile à température pièce car leur point de fusion est plus bas.
Lequel des énoncés suivants est vrai?
Les dérivés de l’isoprène incluent le cholestérol et la prostaglandine.
Les icosanoïdes sont dérivés du linoléate.
La bicouche lipidique de la membrane permet le passage libre de l’eau, de l’oxygène et de l’ion sodium.
Le palmitate (C16:0) est un acide gras essentiel.
Au pH de la cellule, les acides gras libres portent une charge négative.
Au pH de la cellule, les acides gras libres portent une charge négative.
Effectivement, l’acide carboxylique est déprotonée à pH physiologique.
Que donne le lactose par hydrolyse?
Deux molécules de β-D-glucopyranose
Deux molécules de α-D-glucopyranose
Du maltose et du β-D-glucopyranose
Du β-D-galactopyranose et du β-D-glucopyranose
De l’ α-D-glucopyranose et du β-D-fructofuranose
Du β-D-galactopyranose et du β-D-glucopyranose
De quel type de chaîne est formé la cellulose ?
Ramifiée d’unités de GlcNAc reliées par des liens β-(1–>6) et β-(1–>4)
Produite par l’hydrolyse partielle du sucrose
Linéaire d’unités d’ α-D-glucopyranose liées entre elles de façon α-(1–>4)
Linéaire d’unités de GlcNAc liées de façon β-(1–>4)
Linéaire d’unités de β-D-glucopyranose liées entre elles de façon β-(1–>4)
Linéaire d’unités de β-D-glucopyranose liées entre elles de façon β-(1–>4)
Quelle lipoprotéine est considérée comme un facteur anti-athérogène (empêchant le dépôt de cholestérol dans les vaisseaux sanguins)?
Chylomicron
V.L.D.L.
H.D.L.
L.D.L.
H.D.L.
La lipoprotéine de haute densité (HDL), permet l’élimination du cholestérol en favorisant un retour vers le foie.
