Cours 8 CHIMIE DES AINS 4 Flashcards

1
Q

🛑Chez les AINS dérivés de l’acide acétique, quel groupement est le plus important pour se fixer dans la cavité hydrophobe ?

A

COOH (carboxyle)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Concernant le diclofenac…

  • pKa : ??
  • temps de demi-vie : ??
A

Concernant le diclofenac…

  • pKa : 4.2
  • temps de demi-vie : 2 heures
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Pour son métabolisme, le diclofenac est conjugué à la ___.

A

gluatathione

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

VF ? Le diclofenac est plus actif que l’indométhacine

A

VRAI

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

VF ? Le dlicofenac est moins actif que les dérivés aromatiqures de l’acide propionique.

A

FAUX

Est plus ++ actifs

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

VF ? Les dérivés de l’acide proprionique démontrent moins d’effets secondaires que le diclofenac.

A

VRAI

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

🛑VF ? L’ibuprofene…

  • est un prototype de sa série :
  • ne contient pas de cycle aromatique :
  • a une demi-vie de 13 heures :
A

L’ibuprofene…

  • est un prototype de sa série : VRAI
  • ne contient pas de cycle aromatique : FAUX
  • a une demi-vie de 13 heures : FAUX, ceci est vrai pour le naproxen
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

L’ibuprofene contient un 𝗰𝘆𝗰𝗹𝗲 𝗮𝗿𝗼𝗺𝗮𝘁𝗶𝗾𝘂𝗲 substitué en ___ par un groupement ___ liposoluble.

A

para

alkyle

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

🛑VF ? Le naproxen…

  • peut constituer un mélange racémique :
  • est le plus puissant de sa série :
  • contient un groupement méthoxy (MeO) :
A

Le naproxen…

  • peut constituer un mélange racémique : FAUX, ceci est vrai pour l’ibuprofen
  • est le plus puissant de sa série : VRAI
  • contient un groupement méthoxy (MeO) : VRAI
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

L’ibuprofen est disponible sous 2 énantiomères.

Lequel est le plus actif ?

A
  • énantiomère S
  • énantiomère R

plus actif : S

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Quel AINS est composé de 2 cycles accolés ?

A

Naproxen

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

VF ? Le naproxen est commercialisé sous forme d’énantiomère S ou R, mais le S est plus actif.

A

FAUX

Le naproxen est commercialisé 𝘂𝗻𝗶𝗾𝘂𝗲𝗺𝗲𝗻𝘁 en (S)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Concernant les dérivés aromatiques de l’acide propionique…

  • pKa ibuprofen :
  • pKa naproxen :
A
  • pKa ibuprofen : 4.5

- pKa naproxen : 4.2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Quel AINS contient un carbone asymétrique (*)?

A

ibuprofen

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

VF ? L’ibuprofen a un temps de demi-vie qui ne dépasse pas heures.

A

VRAI

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Le naproxen est 𝟱𝟱 𝗳𝗼𝗶𝘀 𝗽𝗹𝘂𝘀 ++ puissant que l’aspirine pour l’effet ____.

A

anti-inflammatoire

17
Q

VF ? Le naproxen est 22 fois plus ++ puissant que l’ibuprofen pour l’effet anti-pyrétique.

A

FAUX

22 x ++ puissant que l’𝗔𝗦𝗣𝗜𝗥𝗜𝗡𝗘

18
Q

🛑Le métabolisme du naproxen se fait principalement par un conjugé ___.

A

glucoronide

19
Q

À quel énantiomère est principalement due l’activité anti-inflammatoire des profènes ?

A

énantiomère (S)

20
Q

🛑Lors de la biotransformation des profènes, le groupement ___ de l’énantiomère R se joint à la forme réduite du ___.

A

COOH (carboxyle)

CoA (coenzyme A)

21
Q

L’union du groupement carboxyle (COOH) de l’énantiomère R avec le CoA forme un ___.

A

thioester

22
Q

🛑Le R-ibuprofèneCoA subit une ___ spontanée, qui permettra de produire un S-ibuprofèneCoA.

A

épimérisation

23
Q

Le S-ibuprofèneCoA doit être ___ afin de libérer la forme acide, soit le S-ibuprofène.

A

hydrolysé

24
Q

VF ? L’acétaminophène…

  • n’a aucun effet analgésique :
  • a un mécanisme d’action peu compris :
  • agit sur le SNC par dépression :
A

L’acétaminophène…

  • n’a aucun effet analgésique : FAUX, n’a pas d’effet anti-inflammatoire
  • a un mécanisme d’action peu compris : VRAI
  • agit sur le SNC par dépression : FAUX, ceci est vrai pour les myorelaxants
25
Q

Sur un plan moléculaire, qu’est-ce qui distingue la guaïfénésine du méthocarbamol ?

A

Guaifénésine : un H sur le O

Méthcarbamol : un amide sur le O

26
Q

Lequel des 2 a un effet plus soutenu ?

a) Guaifénésine
b) Méthcarbamol

A

b) Méthcarbamol

27
Q

Quel est le mécanisme d’action du méthocarbamol ?

A

Agit sur le SNC par dépression des réflexes polysynaptiques.

28
Q

Comment se nome la réaction principale du métabolisme de l’acétaminophène ?

A

Glucuronidation

29
Q

Quel est le principal mécanisme de métabolisme du naproxen ?

A

O-déméthylation

30
Q

En quoi consiste la O-déméthylation du métabolisme du naproxen ?

A

Retirer le méthyle (Me) lié à l’oxygène.

31
Q

La glucoronidation de l’acétaminophène génère un produit …

a) stable (non réactive)
b) toxique (réactive)
c) acyclique

A

b) toxique (réactive)

32
Q

🛑Quelle est la fonction du conjugué 𝗴𝗹𝘂𝘁𝗮𝘁𝗵𝗶𝗼𝗻𝗲 lors du métabolisme de l’acétaminophène ?

A

Le glutathion a comme rôle de fixer les molécules réactives afin de produire un métabolite qui n’est plus toxique.

33
Q

Lorsque l’on surdose au paracétamol…

a) La glucoronidation s’arrête.
b) Le glutathion est inhibé.
c) Il n’y a pas assez de glutathion pour arrêter la toxicité.
d) Le métabolite de la glucoronidation n’est plus réactif.

A

c) Il n’y a pas assez de glutathion pour arrêter la toxicité.