Cours 11 CHIMIE DU SNA 2

Question 1

QSJ ? Nous étions les premiers 𝗮𝗻𝘁𝗮𝗴𝗼𝗻𝗶𝘀𝘁𝗲𝘀 muscariniques.

Answer 1

alcaloïdes

Question 2

Quelles sont les 2 formes de l’atropine ?

Answer 2

forme L (S)
forme D (R)

Question 3

Quelle est la relation entre l’acétylcholine et l’atropine ?

Answer 3

isomères

Question 4

Lorsque le pH du milieu est plus faible que le pKa de la molécule, quelle forme sera priorisée ?

Answer 4

forme ionisée

Question 5

Associer ensemble les différents concepts suivants.

» estomac 
»pH faible
» pKa d'un médicament
» absorption 
» forme non-ionisée 
» forme ionisée

Answer 5

L’𝐞𝐬𝐭𝐨𝐦𝐚𝐜 a un 𝐩𝐇 très 𝐟𝐚𝐢𝐛𝐥𝐞, comparativement au 𝐩𝐊𝐚 d’un médicament. Par conséquent, il y aura très peu d’𝐚𝐛𝐬𝐨𝐫𝐩𝐭𝐢𝐨𝐧 car ce sera la forme ionisée qui sera favorisée. Or, c’est la forme non-ionisée qui est capable de passer les membranes. Donc, c’est cette forme qui serait capable d’être absorbée.

Question 6

Dans le sang, la molécule de médicament se présente beaucoup sous forme ___. ce qui lui permet d’aller aux récepteurs.

Answer 6

ionisée

Question 7

Donner les 3 alcaloïdes antagonistes muscariniques.

Answer 7

Atropine
Scopolamine
Homatropine

Question 8

Placer ces alcaloïdes de la plus active à la moins active.

• Atropine
• Scopolamine
• Homatropine

Answer 8

𝗽𝗹𝘂𝘀
Scopolamine
Atropine
Homatropine
𝗺𝗼𝗶𝗻𝘀

Question 9

Donner une utilisation clinique de ces alcaloïdes…

• Scopolamine :
• Homatropine :

Answer 9

• Scopolamine : mal des transports

- Homatropine : agents mydriatique

Question 10

Quelle forme de l’atropine est la plus active ?

Answer 10

L (S)

Question 11

Donner 2 utilisations cliniques de l’atropine.

Answer 11

• diminuer la motilité du TGI
• diminuer les effets des
  empoissonnements

Question 12

La majorité des médicaments sont des molécules ___.

Answer 12

organiques

Question 13

La solubilité d’une molécule organique en milieu aqueux dépendra des interactions entre les groupements ___ et les molécules d’eau.

Answer 13

polaires

Question 14

La formation de ___ ionique facilite l’hydrosolubilité des médicaments en solution ___.

Answer 14

ionique

aqueuse

Question 15

Lorsque le pH du milieu est plus bas que le pKa, quelle forme sera favorisée ?

Answer 15

forme ionisée

Question 16

VF ? La scopolamine …

• est plus active que l’atropine :
• est utilisé en ophtalmologie :
• est utilisé contre les empoisonnements aux inhibiteurs de l’AChE :

Answer 16

La scopolamine …

• est plus active que l’atropine : VRAI
• est utilisé en ophtalmologie : FAUX, ceci est vrai pour l’homatropine
• est utilisé contre les empoisonnements aux inhibiteurs de l’AChE : FAUX, ceci est vrai pour l’atropine

Question 17

Moléculairement, quelle est la différence entre l’𝗮𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝗻𝗲 et 𝘀𝗰𝗼𝗽𝗼𝗹𝗮𝗺𝗶𝗻𝗲 ?

Answer 17

𝘀𝗰𝗼𝗽𝗼𝗹𝗮𝗺𝗶𝗻𝗲 : pont oxygéné additionnel

Question 18

Donner une utilisation clinique de la scopolamine.

Answer 18

mal des transports

Question 19

VF ? L’homatropine est plus active que l’atropine.

Answer 19

FAUX

est 𝗺𝗼𝗶𝗻𝘀 active que l’atropine

Question 20

Chez les dérivés de l’atropine, le groupement acyle doit être ___.

a) très petit
b) volumineux

Answer 20

volumineux

Question 21

Les dérivés de l’atropine entraînent des régions ___ surnuméraires qui vont ___ le site de fixation.

Answer 21

hydrophobes

flanquer

Question 22

Dire si ces antagonistes muscariniques synthétiques sont ammonium quaternaire ou tertiaire

• Ipratropium
• Tiotropium
• Dicyclonine

Answer 22

• Ipratropium : quaternaire
• Tiotropium : quaternaire
• Dicyclonine : tertiaire

Question 23

Quelle est la nomenclature générique des ammoniums quaternaires ?

Answer 23

-ium

Question 24

Nommer 3 antagonistes muscariniques (parasympatholytiqyes) synthétiques.

Answer 24

• Ipratropium
• Tiotropium
• Dicyclonine

Question 25

L'𝗶𝗽𝗮𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝘂𝗺 est un dérivé ammonium quaternaire de ___.

Answer 25

l’atropine

Question 26

🛑Quelles sont les 3 principales caractéristiques des ammoniums quaternaires ?

Answer 26

- complètement ionisée - absorption orale très faible - agissent localement

Question 27

L'ipatropium est la fusion d'un ___ avec une ___.

Answer 27

cyclohexane | pyrrolidine

Question 28

Donner une application clinique de l'𝗶𝗽𝗮𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝘂𝗺.

Answer 28

Bronchodilatateur anticholinergique (prototype des bronchodilatateurs)

Question 29

Le 𝘁𝗶𝗼𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝘂𝗺 comprend deux cycles ___.

Answer 29

thiophènes

Question 30

VF ? Le tiotropium ... - a une longue durée d'action : - le N est chargé positivement : - est un antagoniste muscarinique :

Answer 30

Le tiotropium ... - a une longue durée d'action : VRAI - le N est chargé positivement : VRAI - est un antagoniste muscarinique : VRAI

Question 31

Pourquoi le tiotropium a-t-il une longue durée d'action ?

Answer 31

se dissocie lentement des récepteurs muscariniques.

Question 32

Le tiotropium se ___ lentement des récepteurs ___.

Answer 32

dissocie | muscariniques

Question 33

Donner 3 utilisations cliniques du 𝘁𝗶𝗼𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝘂𝗺

Answer 33

- MPOC - bronchite chronique - emphysème

Question 34

Nommer 4 𝗮𝗺𝗶𝗻𝗲𝘀 𝘁𝗲𝗿𝘁𝗶𝗮𝗶𝗿𝗲𝘀 antagoniste muscarinique.

Answer 34

- Dicyclomine - Trihexy-phénidyl - Benztropine - Orphénadrine

Question 35

Quel est le pKa des amines tertiaires ?

Answer 35

8-9

Question 36

VF ? Les amines tertiaires sont faiblement absorbés oralement.

Answer 36

FAUX | 𝗳𝗼𝗿𝘁𝗲𝗺𝗲𝗻𝘁 absorbé oralement

Question 37

Qu'ont en commun les amines tertiaires les plus 𝗹𝗶𝗽𝗼𝘀𝗼𝗹𝘂𝗯𝗹𝗲𝘀 ?

Answer 37

le N terminal incorporé dans un cycle.

Question 38

VF ? La 𝗱𝗶𝗰𝘆𝗰𝗹𝗼𝗺𝗶𝗻𝗲... - est moins puissante que l'atropine : - est surtout sélectif pour le M1 : - est antispasmodique :

Answer 38

La dicyclomine ... - est moins puissante que l'atropine : VRAI - est surtout sélectif pour le M1 : VRAI - est antispasmodique : VRAI

Question 39

Donner une utilisation clinique de la 𝗱𝗶𝗰𝘆𝗰𝗹𝗼𝗺𝗶𝗻𝗲.

Answer 39

côlon irritable

Question 40

Lesquelles de ces molécules sont utilisées pour la même implication clinique ? a) Dicyclomine b) Trihexy-phénidyl c) Benztropine d) Orphénadrine

Answer 40

b) Trihexy-phénidyl c) Benztropine d) Orphénadrine (traitement du Parkinson)

Question 41

Associer la description à la bonne molécule. « A un cycle pipéridine. » a) Dicyclomine b) Trihexy-phénidyl c) Benztropine d) Orphénadrine

Answer 41

b) Trihexy-phénidyl

Question 42

Associer la description à la bonne molécule. « Passe facilement la barrière hématoencéphalique. » a) Dicyclomine b) Trihexy-phénidyl c) Benztropine d) Orphénadrine

Answer 42

d) Orphénadrine

Question 43

Associer la description à la bonne molécule. « Structure bicyclique de l’atropine. » a) Dicyclomine b) Trihexy-phénidyl c) Benztropine d) Orphénadrine

Answer 43

c) Benztropine

Question 44

Quelle forme de la molécule permet de 𝘁𝗿𝗮𝘃𝗲𝗿𝘀𝗲𝗿 les membranes ?

Answer 44

forme non ionisée

Question 45

Quelle forme de la molécule permet d'aller sur les récepteurs ?

Answer 45

forme ionisée

Question 46

Les antagonistes muscariniques les plus puissants ont un groupement ___ après la chaîne aliphatique. a) ester b) alkyle c) alcool d) amine

Answer 46

a) ester

Question 47

🛑Quelle est la longueur de la chaîne 𝗮𝗹𝗶𝗽𝗵𝗮𝘁𝗶𝗾𝘂𝗲 des antagonistes muscariniques les plus puissants ?

Answer 47

2 carbones

Question 48

Lequels de ces antagonistes muscariniques sont plus actifs ? a) dérivés ammoniums quaternaires b) amines tertiaires

Answer 48

a) dérivés ammoniums | quaternaires

Question 49

Quelle partie des antagonistes muscariniques confèrent la liposolubilité ? a) l'ammonium b) la chaîne aliphatique c) le groupement X d) les substituants (R1, R2)

Answer 49

d) les substituants (R1, R2)

Question 50

Dans la structure des antagonistes muscariniques, au moins un des 𝘀𝘂𝗯𝘀𝘁𝗶𝘁𝘂𝗮𝗻𝘁𝘀 (𝗥𝟭, 𝗥𝟮) doit être ... a) une chaîne carbonée b) un cycle aliphatique ou aromatique c) un carbinol d) un ammonium quaternaire

Answer 50

b) un cycle aliphatique ou aromatique