Cours 8 CHIMIE DES AINS 3 Flashcards
complet
🛑Quelle est la structure chimique de l’𝗮𝗰𝗶𝗱𝗲 𝘀𝗮𝗹𝗶𝗰𝘆𝗹𝗶𝗾𝘂𝗲 ?
- groupements fonctionnels présents (2) :
- présence d’un ⌬ ? :
- présence d’un méthyl (CH₃) ? :
- groupements fonctionnels présents (2) : »COOH (acide) en C1 »OH (hydroxyle) en C2 - présence d'un ⌬ ? : oui, benzène ⌬ - présence d'un méthyl (CH₃) ? : non
L’acide salicylique est habituellement commercialisé sous forme de ___.
sels
VF ? L’acide acétylsalicylique est aussi appelé Acide o-hydroxybenzoïque
FAUX
acide salicylique = Acide o-hydroxybenzoïque
QSJ ? Je suis le 1er AINS a avoir été utilisé.
Acide salicylique
Le salicylate de méthyle (thé des bois) est un ___ ___ de l’acide salicylique.
ester méthylique
Pourquoi le salicylate de méthyle est-il davantage liposoluble ?
Grâce au groupement 𝗺𝗲𝘁𝗵𝘆𝗹𝗲 sur l’ester
Le salicylate de méthyle doit être ___ en ___ ___ pour être actif.
hydrolysé
acide salicylique
🛑Quelle est la structure chimique du 𝘀𝗮𝗹𝗶𝗰𝘆𝗹𝗮𝘁𝗲 𝗱𝗲 𝗺𝗲𝘁𝗵𝘆𝗹𝗲 ?
- groupements fonctionnels présents (2) :
- présence d’un ⌬ ? :
- présence d’un méthyl (CH₃) ? :
𝘀𝗮𝗹𝗶𝗰𝘆𝗹𝗮𝘁𝗲 𝗱𝗲 𝗺𝗲𝘁𝗵𝘆𝗹𝗲
- groupements fonctionnels présents (2) :
» ester en C1
» OH (hydroxyle) en C2 - présence d’un ⌬ ? : oui, benzène
- présence d’un méthyl (CH₃) ? : oui, sur l’ester (ester méthylique)
VF ? L’ASA…
- a un faible pKa :
- est lentement hydrolysé :
- peut se présenter sous formes de sels :
L’ASA…
- a un faible pKa : VRAI
- est lentement hydrolysé : FAUX, rapidement hydrolysé
- peut se présenter sous formes de sels : VRAI
En quoi est hydrolysé l’ASA ?
acide salicylique
À l’exception de l’acide acétylsalicylique, tous les autres agents agissent par ___ au niveau du site actif des COX.
compétition
VF ? L’ASA a une courte demi-vie 𝗽𝗹𝗮𝘀𝗺𝗮𝘁𝗶𝗾𝘂𝗲.
VRAI
10-15 minutes
🛑Quelle est la structure chimique de l’𝗮𝗰𝗶𝗱𝗲 𝗮𝗰𝗲𝘁𝘆𝗹𝘀𝗮𝗹𝗶𝗰𝘆𝗹𝗶𝗾𝘂𝗲 ?
- groupements fonctionnels présents (3) :
- présence d’un ⌬ ? :
- présence d’un méthyl (CH₃) ? :
𝗮𝗰𝗶𝗱𝗲 𝗮𝗰𝗲𝘁𝘆𝗹𝘀𝗮𝗹𝗶𝗰𝘆𝗹𝗶𝗾𝘂𝗲
- groupements fonctionnels présents (3) :
» acide (COOH) en C1
» OH (hydroxyle) en C2
» acétyl sur le OH - présence d’un ⌬ ? : oui benzène
- présence d’un méthyl (CH₃) ? : oui mais fait partie du groupement acétyl
Dans l’acide acétylsalicylique, on peut dire que le groupement ___ est ___.
hydroxyle
acétylé
🛑Pour qu’un médicament puisse passer les membranes et se rendre dans la circulation systémique, la molécule doit être ___.
a) chargée (ionisée)
b) non chargée (non ionisée)
b) non chargée (non ionisée)
Le mécanisme de l’inhibition irréversible de l’ASA est du à ___ d’un acide aminé de la COX.
l’acétylation
🛑Décrire le mécanisme d’inhibition irréversible de l’ASA.
»c’est grâce au groupement acétyl
» l’acétyl arrive en proximité d’un acide aminé de la COX.
»interaction covalente entre l’AA sérine et l’acétyl
» l’acétyl s’attache à l’enzyme
» l’enzyme COX est inactivée
L’ASA bloque de manière irréversible la COX, mais cela n’empêche pas l’enzyme ___ d’agir sur l’acide arachidonique.
lipoxygénase
🛑En bloquant la COX par l’aspirine, il y a ___ d’acide arachidonique disponible pour la biosynthèse des leucotriènes.
davantage
Les leucotriènes sont responsables de la ___, ce qui peut amener des réactions 𝗿𝗲𝘀𝗽𝗶𝗿𝗮𝘁𝗼𝗶𝗿𝗲𝘀 suites à l’utilisation d’ASA.
bronchoconstriction
Quel est l’un des buts principaux de la biotransformation de l’aspirine ?
a) rendre la molécule plus liposoluble.
b) rendre la molécule plus hydrosoluble.
c) éviter l’effet de 1er passage
d) obtenir du salicylate de méthyle
b) rendre la molécule plus hydrosoluble.
afin que la molécule puisse aller dans l’urine - élimination
🛑Nommer les 2 𝘃𝗼𝗶𝗲𝘀 𝗺𝗮𝗷𝗲𝘂𝗿𝗲𝘀 𝗱𝗲 𝗯𝗶𝗼𝘁𝗿𝗮𝗻𝘀𝗳𝗼𝗿𝗺𝗮𝘁𝗶𝗼𝗻 de l’acide salicylique.
- Conjugaison à la glycine
- Conjugaison à l’acide glucuronique
