Cours 11 Chimie du SNA 1

Question 1

Les récepteurs cholinergiques comportent 2 familles.

Lesquelles ?

Answer 1

• muscariniques

- nicotiniques

Question 2

Qu’est-ce qu’un ammonium quaternaire ?

Answer 2

Atome d’azote sur lequel il y a 4 autres substituants.

Question 3

Laquelle de ces 3 molécules ne comporte pas d’ammonium quaternaire ?

a) Acétylcholine
b) Muscarine
c) Nicotine

Answer 3

c) Nicotine

Question 4

L’acétylcholine comprend un ammonium quaternaire et une fonction ___.

Answer 4

ester

Question 5

Décrire la structure moléculaire de l’𝗮𝗰𝗲𝘁𝘆𝗹𝗰𝗵𝗼𝗹𝗶𝗻𝗲.

• ammonium quaternaire ? :
• cycle ? :
• chaîne aliphatique ? :
• groupement(s) présent(s) :

Answer 5

𝗮𝗰𝗲𝘁𝘆𝗹𝗰𝗵𝗼𝗹𝗶𝗻𝗲.

• ammonium quaternaire ? : OUI
• cycle ? : NON
• chaîne aliphatique ? : OUI
• groupement(s) présent(s) : ester

Question 6

Décrire la structure moléculaire de la 𝗺𝘂𝘀𝗰𝗮𝗿𝗶𝗻𝗲.

• ammonium quaternaire ? :
• cycle ? :
• chaîne aliphatique ? :
• groupement(s) présent(s) :

Answer 6

• ammonium quaternaire ? : OUI
• cycle ? : OUI furane
• chaîne aliphatique ? : NON
• groupement(s) présent(s) : hydroxyle

Question 7

La nicotine contient des amines ___.

Answer 7

tertiaires

Question 8

Où sont situés les amines tertiaires de la nicotine ?

Answer 8

intégrés dans les cycles

Question 9

Décrire la structure moléculaire de la 𝗻𝗶𝗰𝗼𝘁𝗶𝗻𝗲.

• ammonium quaternaire ? :
• cycle ? :
• chaîne aliphatique ? :
• groupement(s) présent(s) :

Answer 9

• ammonium quaternaire ? : NON
• cycle ? : OUI, un pyridine et un pyrrolidine
• chaîne aliphatique ? : NON
• groupement(s) présent(s) : méthyle

Question 10

Énumérer tous les récepteurs muscariniques.

Answer 10

M1
M2
M3
M4
M5

Question 11

Quels récepteurs muscariniques sont excitateurs ?

- Lesquels sont inhibiteurs ?

Answer 11

excitateurs : M1, M3, M5

inhibiteurs : M2, M4

Question 12

🛑Quel récepteur d’ACh est ionotropique ?

- Lequel est métabotropique ?

Answer 12

ionotropique : nicotinique

métabotropique : muscarinique

Question 13

Où est essentiellement synthétisée l’ACh ?

Answer 13

au niveau des neurones cholinergiques

Question 14

QSJ ? Je suis le précurseur de l’ACh.

Answer 14

L-sérine

Question 15

Quels sont les 2 substrats utilisés pour synthétiser l’ACh ?

Answer 15

• choline

- acétyl coA

Question 16

QSJ ? Je suis l’enzyme responsable de la synthèse de l’Acétylcholine.

Answer 16

choline acétyl-transférase

Question 17

QSJ ? Je suis l’enzyme responsable de la dégradation de l’Acétylcholine en choline.

Answer 17

acétylcholinestérase

Question 18

Pour son recyclage, la choline ___ est réabsorbée par transport actif
dans la synapse terminale.

Answer 18

extracellulaire

Question 19

L’acétylcholinestérase est l’enzyme qui ___ l’ACh et qui contrôle son ___ ___.

Answer 19

hydrolyse

activité physiologique

Question 20

🛑La liaison de l’ACh au récepteur muscarinique se fait par le biais de ___ ___.

Answer 20

poches hydrophobes

Question 21

Le récepteur muscarinique est composé de sept domaines ___ ___.

Answer 21

protéiques transmembranaires

Question 22

Les différentes interactions chimiques des médicaments sur les récepteurs déterminent leur ___ ___.

Answer 22

effet thérapeutique

Question 23

Pour qu’il y ait effet, il faut que le médicament et son récepteur forment un ___.

Answer 23

complexe

Question 24

Placer ces interactions de la plus faible à la plus forte.

a) pont H
b) interactions hydrophobes
c) interaction dipolaire
d) interaction ionique
e) liaison covalente
f) Van der Waals

Answer 24

faible
f) Van der Waals
b) interactions hydrophobes
a) pont H
c) interaction dipolaire
d) interaction ionique
e) liaison covalente
forte

Question 25

Les forces de Van der Waals sont des interactions ___ transitoires.

Answer 25

électrostatiques

Question 26

Les forces de Van der Waals se manifestent entre les molécules ___.

Answer 26

hydrophobes

Question 27

Les forces de Van der Waals sont causés par le ___ ___ infinitésimal entre les molécules.

Answer 27

moment dipolaire

Question 28

L'interaction hydrophobique se fait entre deux régions ___ de composés organiques placés dans un milieu ___.

Answer 28

liposolubles | aqueux

Question 29

VF ? Plus une molécule est polaire, plus elle sera soluble dans l'eau

Answer 29

VRAI

Question 30

La liaison hydrogène (pont H) est l'interaction entre un atome d'hydrogène et un atome ___ en ___ ___.

Answer 30

riche | électrons libres

Question 31

VF ? Les groupements hydroxyles sont souvent impliqués dans les ponts H.

Answer 31

VRAI

Question 32

L'interaction dipôle-dipôle découle de la différence ___ entre l'atome de ___ et les autres atomes.

Answer 32

d'électronégativité | carbone

Question 33

Les dipôles d'un groupement d'un médicament vont être attirés par un ___ ___ d'un récepteur ou enzyme.

Answer 33

dipôle inverse

Question 34

Une interaction ionique est l'attraction ___ de deux atomes ionisés de charge opposée.

Answer 34

électrostatique

Question 35

Quel est le type de liaison le plus fort ?

Answer 35

Liaison covalente

Question 36

La liaison covalente découle d'une réaction ___.

Answer 36

chimique

Question 37

VF ? Les liaisons covalentes sont réversiblea.

Answer 37

FAUX | C'est une réaction irréversible (donc très stable) entre le médicament et le récepteur ou l'enzyme.

Question 38

Donner un exemple médicamenteux d'une liaison covalente

Answer 38

ASA sur la COX

Question 39

L'acétylcholine a une plus grande sélectivité pour ... a) muscarine b) nicotine c) aucun, pas de sélectivité supérieure

Answer 39

c) aucun, pas de sélectivité supérieure

Question 40

L'ACh possède un groupement ester dans sa molécule. | Quel serait l'impact d'encombrer davantage cet ester ?

Answer 40

Diminution de l'activité au récepteur muscarinique

Question 41

Pour agir avec son récepteur muscarinique, l'azote de l'ACh doit nécessairement être chargé ___. a) positivement b) négativement c) neutre

Answer 41

a) positivement

Question 42

VF ? Tous les agonistes muscariniques autres que l'ACh ont une chaîne (pont) éthyle qui n'est pas plus longue que CH₂-CH₂.

Answer 42

VRAI

Question 43

Donner 2 conditions pour l'azote chez les agonistes muscariniques.

Answer 43

- chargé positivement | - doit porter au moins 2 méthyls

Question 44

Concernant les agonistes muscariniques, les molécules ___ volumineuses sont moins actives.

Answer 44

plus

Question 45

VF ? Tous les agonistes muscariniques doivent comporter un groupement ester.

Answer 45

FAUX peut être remplacé par un groupement capable de faire des liaisons H.

Question 46

VF ? L'acétycholine est le seul agoniste muscarinique à pouvoir être hydrolysé par l'acétylcholinestérase.

Answer 46

FAUX

Question 47

Pourquoi l'ACh n'est d'aucune utilité thérapeutique lorsque administrée par voie intraveineuse ?

Answer 47

car hydrolysé rapidement

Question 48

Comment peut-on abolir l'effet hydrolytique de l'acétylcholinestérase ? (3)

Answer 48

▪ substituer l'ester de l'ACh par... - groupement carbamate - groupement éther ▪ incorporer la fonction ester dans un cycle

Question 49

Quel est l'effet de rajouter un méthyle sur le carbone β de l'acétylcholine ?

Answer 49

abolit l'effet nicotinique

Question 50

🛑QSJ ? Nous étions les premiers 𝗮𝗻𝘁𝗮𝗴𝗼𝗻𝗶𝘀𝘁𝗲𝘀 muscariniques.

Answer 50

alcaloïdes