Costituenti Droghe Vegetali Flashcards
Costituenti droghe vegetali
Costituenti chimici:
- terpeni
- fenoli
- alcaloidi
- composti solforati
- idrocolloidi vegetali
Prodotti dal metabolismo specializzato (insieme delle reazioni chimiche che determinano la produzione dei metaboliti specializzati o secondari attraverso vie biosintetiche specie-specifiche) in organi specifici e poi traslocati all’occorrenza
Composti caratterizzanti la droga vegetale sono classificati come principi attivi
Terpeni
Unità isopreniche condensate ( 5 atomi C)
Condensazione testa-coda porta alla formazione di poliolefine che permettono di classificare i terpeni in base al numero di unità isopreniche:
- emiterpeni C5
- monoterpeni C10
- sesquiterpeni C15
- diterpeni C20
- sesterpeni C25
-Triterpeni C30 → squalene→ steroidi
Formazione avviene in 2 compartimenti distinti a partire da esteri del pirofosfato
Nel citoplasma → acido mevalonico →DMAPP dimetil-allil-difosfato
Nel cloroplasti→MEP metileritritolo-4-fosfato →IPP isopentenil-difosfato
Monoterpeni
C10
Aciclici
Monociclici→ mentolo, timolo
Biciclici
funzionalizzazione strutturale con Alcoli, perossidi, fenoli, aldeidi, chetoni, esteri, eteri
Rapporto tra i 2 enantiomeri varia con la specie; uno prevale o pianta ne produce solo uno es. Mentha x piperita →(-)-mentolo
Monoterpeni irregolari
Condensazione testa in mezzo con struttura irregolare
Biosintesi esclusiva nelle asteracee
Acido crisantemico e acido piretrico nei fiori di piretro chisantemum cinerariefolium
piretrine (esteri tra acido come acido crisantemico e alcol come piretrolone) ad attività insetticida
Iridoidi
C10
Anello ciclopentanico+ anello 6C eterociclico con ossigeno nelle valerianacee
Apertura ciclopentano forma secoiridoidi, sottogruppo,
Es. Gentopricoside nella radice di genziana lutea
Valepotriati nella radice di valeriana officinalis
Sesquiterpeni
C15 condensazione 3 unità isopreniche
Aciclici o ciclici
Meno volatili dei monoterpeni
Termolabili, degradati durante processi estrattivi producono artefatti
Presenti nella camomilla, nei chiodi di garofano, globuli di ginepro
Attività biologica dovuta alla struttura di lattoni α,β -insaturi che li rendono agenti alchilanti
Elenalina da arnica montana
Tapsigargina da frutti thapsia garganica (omeostasi calcio cellulare)
Sperimentazione per carcinoma prostatico
Artemisinina da parti aeree Artemisia annua
Monoterpeni e sesquiterpeni
Componenti odorosi delle essenze o oli essenziali prodotte da piante aromatiche
Oli essenziali secondo farmacopea
Esclusivamente ottenuti tramite distillazione in corrente di vapore, idrodistillazione o spremitura meccanica epicarpo dell’esperidio degli agrumi
Composizione varia a seconda dell’organo di accumulo
Es. Dal citrus aurantium arancio amaro
Frutto→ limonene 98%
Fiori essenza di neroli→ Linalolo
Foglie essenza di petigrain→ linalil- acetato
Caratteristiche chimico -fisiche componenti terpenici oli essenziali
-volatili e liquidi a temp ambiente
- densità <acqua
- otticamente attivi
- elevato indice di rifrazione
- generalmente poco colorati
Degradazione sesquiterpeni lattonici termolabili durante estrazione causa Formazione azuleni che danno colore verde-blu
Diterpeni
C20
Piante, insetti e vari animali
In grandi quantità in laminacee e asteracee
Diterpeni a valenza terapeutica:
- Tassolo , 10-deacetilbaccatina III da specie di taxus per terapia antitumorale
- Ginkolidi e bilobalide dalle parti aeree del ginko droga per disturbi cognitivi
- Acido grindelico dalla resina delle parti aeree e dai fiori di specie di grindelia, azione balsamica e fluidificante prime vie respiratorie
- Forskolina in estratti dalle radici del coleus attivatore dell’AC, produce cAMP, stimola lipolisi, coleus per preparati controllo peso corporeo
In specie di euphorbiacee e thymeleacee Diterpeni tossici per l’uomo, azione emocatartica drastica, dermatiti gravi, effetti irritanti mucose e occhi, co-carcinogenici (attiva PKC permanentemente, causa produzione incontrollata cellule tumorali)
Triterpeni e steroidi
C30
Originano dallo squalene (isolato dall’olio di fegato di squalo)
Pianta sintetizza in forma libera (genina,sapogenina,aglicone)ma si accumulano in forma coniugata con zuccheri (glucosio, galattosio, arabinosio, xilosio, acido glucuronico) a formare glicosidi (saponine) o con altre molecole formando triterpeni acilati
Saponine
Glicosidi vegetali
Abbassano tensione superficiale
Isciolte in acqua formano soluzioni colloidali che schiumeggiano
Per via parenterale tossiche (attività emolitica)
Via orale no tossicità perché non assorbite dall’intestino
Saponine triterpeniche in pteridofite e dicotiledoni sono pentacicliche e derivano dall’acido oleanolico, acido urologico, lupeolo
Es. piante producono saponine triterpeniche : liquirizia, ippocastano, ginseng
Glycyrrhiza glabra (liquirizia) dalla radice si estrae glicirrizina, saponina salificata con calcio e potassio
Glicirrizina= acido glicirretico glicosilato con 2 molecole di acido glucuronico
Composto molto dolce
Liquirizia come correttore nell’industria farmaceutica
Attività antinfiammatoria e mineralcorticoide
Aesculus hippocastanum L. (Ippocastano) semi miscela saponine derivate dai 2 agliconi triterpenici protoescigenina e barringtoenolo, poli idrossilasi e ai late con acido acetico, tiglico e angelico
Dalla miscela si ricava l’escina con proprietà anti-edemigene
Ginseng saponine sono ginsenosidi e panaxosidi, agliconi sono protopanaxadiolo e protopanaxatriolo
Glicosidi cardioattivi
Composti origine steroidea
Per trattamento insufficienza cardiaca congestizia
Nei semi di strofanto
Nelle foglie della digitale
- digitalis purpurea glicosidi digitossina e gitossina
- digitalis lanata lantanosidi
Steroli
Colesterolo principale sterolo animale
Quantità minore nelle piante
Costituente membrana cellulare vegetale, rivestimenti cellulari organi aerei
Fitosteroli esclusivi vegetali
Usati come additivi alimentari per ridurre i livelli ematici di colesterolo
Fenoli
Anello aromatico sostituito con almeno un gruppo ossidrile, libero o coniugato
Comprendono composti che derivano da 3 possibili vie biosintetiche :
1. Via dell’acido scichimico/ acido argogenico
2. Via polichetidica, acetato/malonato
3. Biosintesi mista combo 2 vie
Via biosintetica acido scichimico
Presente in piante e microrganismi ma non in animali
Porta alla formazione degli aa aromatici: L-fenilalanina, L-tirosina, L-triptofano
Dagli intermedi si formano acido chinico e acido gallico costituenti di acidi clorogenici e tannini idrolizzabili
Droghe con tannini come astringenti, antidiarroiche e vasoprotettrici
Da L-tirosina e L-fenilalanina si formano i metaboliti vegetali acido cinnamico e acido cumarico
Lignine e lignani
Polimeri derivati dall’acido cinnamico
Componenti della parete cellulare di tessuti come legno e sclerenchima, sempre associati con polisaccaridi strutturali della parete
Prodotti dalla pianta come difesa vs patogeni
Es. podofillotossina dalle radici del podophyllum hexandrum, usata per l’emisintesi degli antitumorali etoposide e teniposide
Acido cinnamico precursore di fenilpropeni aromatici come cinnamaldeide (cannella), eugenolo (chiodi garofano), miristicina (noce moscata) e trans-anetolo (anice e finocchio)
Cumarine e idrossicumarine
Cumarina deriva dall’acido trans-cinnamico che va incontro a introduzione di OH in orto nella catena laterale, isomerizzazione e lattonizzazione
Cumarina capostipite dei derivati, isolata dalle fave di tonka
Profumo dolce
Contaminazione fungina della pianta metabolizzata a dicumarolo sostanza attività anticoagulante (dannoso per il bestiame)
Warfarin anticoagulante cumarinico
Cumacloro rodenticida sintetico
Furanocumarine
Prenilazione delle cumarine in orto al fenolo
In C6 furanocumarine lineari
In C8 furanocumarine angolari
Psoraleni furanocumarine lineari : psoralene, bergaptene, isopimpinellina
Abbondanti nelle apiacee come carota🥕
Sono foto sensibilizzanti, bio attività in seguito a esposizione alla luce solare sfruttata nella terapia fotodinamica per stimolare produzione melanina e ripigmentazione cutanea in psoriasi e vitiligine
Via polichetidica (acetato/malonato)
Si formano i polichetidi: acidi grassi, poli acetileni,prostaglandine, antibiotici macrolidi, composti aromatici come antrachinoni e tetracicline
Antrachinoni
Via biosintetica polichetidica
Di questo gruppo aloina caratterizza aloe utilizzata in base alla dose come tonici eupeptici, lassativi o purganti drastici
Diantroni sennosidi della Senna come lassativi
Naftodiantroni ipericina e pseudoipericina dalle parti aeree Iperico attività antidepressiva
Biosintesi mista
Origina flavonoidi
Pigmenti vegetali responsabili del colore di frutti,fiori e foglie
Flavonoidi
In briofite, pteridofite,gimnosperme,angiosperme
In cellula agliconi o coniugati con zuccheri, accumulati nel vacuolo e nel tessuto epidermico e/o parenchimatico
Accumulo nella cuticola fogliare
Antiossidanti
Capacità protettiva vs radicali liberi
Proprietà chelanti ioni metallici
Azione protettiva vasi sanguigni, diminuisce permeabilità e fragilità capillare con azione vitamina p simile
Utilizzati per trattamento disturbi venosi e microcircolo
Gruppo particolare di flavonoidi: antocianine
Pigmenti idrosolubili danno colorazione rossa-porpora-viola-blu a fiori e frutti
Come agliconi antocianidine
Forma glicosilata antocianine azione antiossidante e antiedemigena, favoriscono rigenerazione rodopsina migliorando visione notturna
Uva, sambuco,mirtillo rosso e nero, ribes rosso e nero, lampone
Catechine composizione tannini condensati proantocianidine azione astringente droghe vegetali
Es. teaflavine e tearubigine danno colore rosso-bruno al tè nero
Flavolignani
Composti polifenolici
Derivano da accoppiamento ossidativo di flavonoidi e fenilpropani
Es. silimarina cardo mariano epatoprotettore è una miscela di diversi flavolignani tra cui silibina, silicristina e silidianina
