Costituenti Droghe Vegetali

Question 1

Costituenti droghe vegetali

Answer 1

Costituenti chimici:
- terpeni
- fenoli
- alcaloidi
- composti solforati
- idrocolloidi vegetali
Prodotti dal metabolismo specializzato (insieme delle reazioni chimiche che determinano la produzione dei metaboliti specializzati o secondari attraverso vie biosintetiche specie-specifiche) in organi specifici e poi traslocati all’occorrenza
Composti caratterizzanti la droga vegetale sono classificati come principi attivi

Question 2

Terpeni

Answer 2

Unità isopreniche condensate ( 5 atomi C)
Condensazione testa-coda porta alla formazione di poliolefine che permettono di classificare i terpeni in base al numero di unità isopreniche:
- emiterpeni C5
- monoterpeni C10
- sesquiterpeni C15
- diterpeni C20
- sesterpeni C25
-Triterpeni C30 → squalene→ steroidi

Formazione avviene in 2 compartimenti distinti a partire da esteri del pirofosfato
Nel citoplasma → acido mevalonico →DMAPP dimetil-allil-difosfato
Nel cloroplasti→MEP metileritritolo-4-fosfato →IPP isopentenil-difosfato

Question 3

Monoterpeni

Answer 3

C10
Aciclici
Monociclici→ mentolo, timolo
Biciclici
funzionalizzazione strutturale con Alcoli, perossidi, fenoli, aldeidi, chetoni, esteri, eteri
Rapporto tra i 2 enantiomeri varia con la specie; uno prevale o pianta ne produce solo uno es. Mentha x piperita →(-)-mentolo

Question 4

Monoterpeni irregolari

Answer 4

Condensazione testa in mezzo con struttura irregolare
Biosintesi esclusiva nelle asteracee
Acido crisantemico e acido piretrico nei fiori di piretro chisantemum cinerariefolium
piretrine (esteri tra acido come acido crisantemico e alcol come piretrolone) ad attività insetticida

Question 5

Iridoidi

Answer 5

C10
Anello ciclopentanico+ anello 6C eterociclico con ossigeno nelle valerianacee
Apertura ciclopentano forma secoiridoidi, sottogruppo,
Es. Gentopricoside nella radice di genziana lutea
Valepotriati nella radice di valeriana officinalis

Question 6

Sesquiterpeni

Answer 6

C15 condensazione 3 unità isopreniche
Aciclici o ciclici
Meno volatili dei monoterpeni
Termolabili, degradati durante processi estrattivi producono artefatti
Presenti nella camomilla, nei chiodi di garofano, globuli di ginepro
Attività biologica dovuta alla struttura di lattoni α,β -insaturi che li rendono agenti alchilanti
Elenalina da arnica montana
Tapsigargina da frutti thapsia garganica (omeostasi calcio cellulare)
Sperimentazione per carcinoma prostatico
Artemisinina da parti aeree Artemisia annua

Question 7

Monoterpeni e sesquiterpeni

Answer 7

Componenti odorosi delle essenze o oli essenziali prodotte da piante aromatiche

Question 8

Oli essenziali secondo farmacopea

Answer 8

Esclusivamente ottenuti tramite distillazione in corrente di vapore, idrodistillazione o spremitura meccanica epicarpo dell’esperidio degli agrumi
Composizione varia a seconda dell’organo di accumulo
Es. Dal citrus aurantium arancio amaro
Frutto→ limonene 98%
Fiori essenza di neroli→ Linalolo
Foglie essenza di petigrain→ linalil- acetato

Question 9

Caratteristiche chimico -fisiche componenti terpenici oli essenziali

Answer 9

-volatili e liquidi a temp ambiente
- densità <acqua
- otticamente attivi
- elevato indice di rifrazione
- generalmente poco colorati
Degradazione sesquiterpeni lattonici termolabili durante estrazione causa Formazione azuleni che danno colore verde-blu

Question 10

Diterpeni

Answer 10

C20
Piante, insetti e vari animali
In grandi quantità in laminacee e asteracee
Diterpeni a valenza terapeutica:
- Tassolo , 10-deacetilbaccatina III da specie di taxus per terapia antitumorale
- Ginkolidi e bilobalide dalle parti aeree del ginko droga per disturbi cognitivi
- Acido grindelico dalla resina delle parti aeree e dai fiori di specie di grindelia, azione balsamica e fluidificante prime vie respiratorie
- Forskolina in estratti dalle radici del coleus attivatore dell’AC, produce cAMP, stimola lipolisi, coleus per preparati controllo peso corporeo
In specie di euphorbiacee e thymeleacee Diterpeni tossici per l’uomo, azione emocatartica drastica, dermatiti gravi, effetti irritanti mucose e occhi, co-carcinogenici (attiva PKC permanentemente, causa produzione incontrollata cellule tumorali)

Question 11

Triterpeni e steroidi

Answer 11

C30
Originano dallo squalene (isolato dall’olio di fegato di squalo)
Pianta sintetizza in forma libera (genina,sapogenina,aglicone)ma si accumulano in forma coniugata con zuccheri (glucosio, galattosio, arabinosio, xilosio, acido glucuronico) a formare glicosidi (saponine) o con altre molecole formando triterpeni acilati

Question 12

Saponine

Answer 12

Glicosidi vegetali
Abbassano tensione superficiale
Isciolte in acqua formano soluzioni colloidali che schiumeggiano
Per via parenterale tossiche (attività emolitica)
Via orale no tossicità perché non assorbite dall’intestino
Saponine triterpeniche in pteridofite e dicotiledoni sono pentacicliche e derivano dall’acido oleanolico, acido urologico, lupeolo
Es. piante producono saponine triterpeniche : liquirizia, ippocastano, ginseng
Glycyrrhiza glabra (liquirizia) dalla radice si estrae glicirrizina, saponina salificata con calcio e potassio
Glicirrizina= acido glicirretico glicosilato con 2 molecole di acido glucuronico
Composto molto dolce
Liquirizia come correttore nell’industria farmaceutica
Attività antinfiammatoria e mineralcorticoide
Aesculus hippocastanum L. (Ippocastano) semi miscela saponine derivate dai 2 agliconi triterpenici protoescigenina e barringtoenolo, poli idrossilasi e ai late con acido acetico, tiglico e angelico
Dalla miscela si ricava l’escina con proprietà anti-edemigene
Ginseng saponine sono ginsenosidi e panaxosidi, agliconi sono protopanaxadiolo e protopanaxatriolo

Question 13

Glicosidi cardioattivi

Answer 13

Composti origine steroidea
Per trattamento insufficienza cardiaca congestizia
Nei semi di strofanto
Nelle foglie della digitale
- digitalis purpurea glicosidi digitossina e gitossina
- digitalis lanata lantanosidi

Question 14

Steroli

Answer 14

Colesterolo principale sterolo animale
Quantità minore nelle piante
Costituente membrana cellulare vegetale, rivestimenti cellulari organi aerei
Fitosteroli esclusivi vegetali
Usati come additivi alimentari per ridurre i livelli ematici di colesterolo

Question 15

Fenoli

Answer 15

Anello aromatico sostituito con almeno un gruppo ossidrile, libero o coniugato
Comprendono composti che derivano da 3 possibili vie biosintetiche :
1. Via dell’acido scichimico/ acido argogenico
2. Via polichetidica, acetato/malonato
3. Biosintesi mista combo 2 vie

Question 16

Via biosintetica acido scichimico

Answer 16

Presente in piante e microrganismi ma non in animali
Porta alla formazione degli aa aromatici: L-fenilalanina, L-tirosina, L-triptofano
Dagli intermedi si formano acido chinico e acido gallico costituenti di acidi clorogenici e tannini idrolizzabili
Droghe con tannini come astringenti, antidiarroiche e vasoprotettrici
Da L-tirosina e L-fenilalanina si formano i metaboliti vegetali acido cinnamico e acido cumarico

Question 17

Lignine e lignani

Answer 17

Polimeri derivati dall’acido cinnamico
Componenti della parete cellulare di tessuti come legno e sclerenchima, sempre associati con polisaccaridi strutturali della parete
Prodotti dalla pianta come difesa vs patogeni
Es. podofillotossina dalle radici del podophyllum hexandrum, usata per l’emisintesi degli antitumorali etoposide e teniposide
Acido cinnamico precursore di fenilpropeni aromatici come cinnamaldeide (cannella), eugenolo (chiodi garofano), miristicina (noce moscata) e trans-anetolo (anice e finocchio)

Question 18

Cumarine e idrossicumarine

Answer 18

Cumarina deriva dall’acido trans-cinnamico che va incontro a introduzione di OH in orto nella catena laterale, isomerizzazione e lattonizzazione
Cumarina capostipite dei derivati, isolata dalle fave di tonka
Profumo dolce
Contaminazione fungina della pianta metabolizzata a dicumarolo sostanza attività anticoagulante (dannoso per il bestiame)
Warfarin anticoagulante cumarinico
Cumacloro rodenticida sintetico

Question 19

Furanocumarine

Answer 19

Prenilazione delle cumarine in orto al fenolo
In C6 furanocumarine lineari
In C8 furanocumarine angolari
Psoraleni furanocumarine lineari : psoralene, bergaptene, isopimpinellina
Abbondanti nelle apiacee come carota🥕
Sono foto sensibilizzanti, bio attività in seguito a esposizione alla luce solare sfruttata nella terapia fotodinamica per stimolare produzione melanina e ripigmentazione cutanea in psoriasi e vitiligine

Question 20

Via polichetidica (acetato/malonato)

Answer 20

Si formano i polichetidi: acidi grassi, poli acetileni,prostaglandine, antibiotici macrolidi, composti aromatici come antrachinoni e tetracicline

Question 21

Antrachinoni

Answer 21

Via biosintetica polichetidica
Di questo gruppo aloina caratterizza aloe utilizzata in base alla dose come tonici eupeptici, lassativi o purganti drastici
Diantroni sennosidi della Senna come lassativi
Naftodiantroni ipericina e pseudoipericina dalle parti aeree Iperico attività antidepressiva

Question 22

Biosintesi mista

Answer 22

Origina flavonoidi
Pigmenti vegetali responsabili del colore di frutti,fiori e foglie

Question 23

Flavonoidi

Answer 23

In briofite, pteridofite,gimnosperme,angiosperme
In cellula agliconi o coniugati con zuccheri, accumulati nel vacuolo e nel tessuto epidermico e/o parenchimatico
Accumulo nella cuticola fogliare
Antiossidanti
Capacità protettiva vs radicali liberi
Proprietà chelanti ioni metallici
Azione protettiva vasi sanguigni, diminuisce permeabilità e fragilità capillare con azione vitamina p simile
Utilizzati per trattamento disturbi venosi e microcircolo
Gruppo particolare di flavonoidi: antocianine
Pigmenti idrosolubili danno colorazione rossa-porpora-viola-blu a fiori e frutti
Come agliconi antocianidine
Forma glicosilata antocianine azione antiossidante e antiedemigena, favoriscono rigenerazione rodopsina migliorando visione notturna
Uva, sambuco,mirtillo rosso e nero, ribes rosso e nero, lampone
Catechine composizione tannini condensati proantocianidine azione astringente droghe vegetali
Es. teaflavine e tearubigine danno colore rosso-bruno al tè nero

Question 24

Flavolignani

Answer 24

Composti polifenolici
Derivano da accoppiamento ossidativo di flavonoidi e fenilpropani
Es. silimarina cardo mariano epatoprotettore è una miscela di diversi flavolignani tra cui silibina, silicristina e silidianina

Question 25

Isoflavonoidi

Answer 25

O fitoestrogeni
Attività estrogenica
Droghe utilizzate nei disturbi della menopausa
Fonte alimentare: soia
Esclusivamente nelle fabacee

Question 26

Alcaloidi

Answer 26

Maggior parte nelle angiosperme
Si accumulano come sali solubili di acidi organici o in combo con derivati fenolici
Nel vacuolo
Sapore amaro e pungente
Si dividono in:
- veri alcaloidi derivati dalla biosintesi degli aa, caratterizzati da sistema eterociclico con un atomo di azoto;
- pseudo alcaloidi solo l’azoto deriva da aa attraverso transaminazione, resto della struttura ha origine terpenica o deriva dal metabolismo dell’acetato o acido scichimico
Alcaloidi veri classificati in base agli aa da cui derivano

Question 27

Alcaloidi derivati dall’ornitina

Answer 27

Alcaloidi:
-Pirrolidinici
-Tropanici iosciamina, cocaina
-Pirrolizidinici

Foglie di belladonna, datura stramonio e giusquiamo hyosciamus niger contengono (-)iosciamina e ioscina che possono andare incontro a racemizzazione a dare atropina e atroscina
Atropina e iosciamina hanno effetti parasimpaticolitici anticolinergici (antispastici,midriatici,inibizione secrezioni )

Question 28

Alcaloidi derivati dall’acido nicotinico

Answer 28

Alcaloidi piridinici del tabacco
-nicotina disassuefazione fumo tabacco
- nomicotina e anabasina azione insetticida

Question 29

Alcaloidi derivati della lisina

Answer 29

• Alcaloidi piperidinici
• alcaloidi chinolizidinici tossici per il bestiame
  -alcaloidi indolizidinici rari mondo vegetale no uso medico, nella pelle anfibi, per difesa animale quindi sono tossici

Question 30

Alcaloidi derivati dalla tirosina

Answer 30

Dalla tirosina tramite tirosina idrossilasi si forma la levodopa che tramite decarbossilazione diventa dopamina precursore degli alcaloidi feniletilamminici

Question 31

Alcaloidi ischinolinici

Answer 31

Nelle papaveracee
Dagli alcaloidi dell’oppio papaver somniferum si ricava la papaverina attività miorilassante usata nelle disfunzioni erettili e la morfina con proprietà analgesica
Alcaloidi bis-beziltetraisochinolinici
Nelle menispermacee curari da cui si ricava la tubocurarina tossina bloccante neuromuscolare in chirurgia per rilassamento muscolatura scheletrica

Question 32

Alcaloidi derivati dal Triptofano

Answer 32

• alcaloidi indolici semplici allucinogeni
• alcaloidi beta carbonilici
• fisostigmina inibitore reversibile acetilcolinesterasi nel glaucoma semi della fava del calabar
• alacaloidi ergolinici

Question 33

Alcaloidi derivati dall’acido antranilico

Answer 33

No uso in medicina

Question 34

Alcaloidi derivati dall’istidina

Answer 34

Pilocarpina da pilocarpus mycrophyllus e pilosina da pilocarpus jaborandi
In oculistica Pilocarpina come miotico per il glaucoma

Question 35

Alcaloidi purinici

Answer 35

Genesi correlata a guanina e adenina
Inibizione fosfodiesterasi aumento cAMP blocco recettori adenosina, rilascio calcio
Azione stimolate SNC , aumento forza contrazione cardiaca
Tachicardia, stimola diuresi
Teofillina broncodilatatrice
- caffeina (caffè guaranà matè)
- teobromina (cacao)
- teofillina (tè, cola)

Question 36

Pseudoalcaloidi

Answer 36

• emetina, cefelina antiamebici
• vincristina vinblastina antitumorali
• chinina antimalarico

Question 37

Composti solforati

Answer 37

Glucosinolati sono glucosidi solforati
Nelle brassicacee: cavoli, broccoli, senape
Protezione da alcuni tumori
- allina aglio
- isoallina cipolla
Struttura chimica: porzione beta-tioglucosidica, ossima solfonata, catena laterale variabile deriva da aa
Nella cellula coesistono con enzima mirosinasi che idrolizza glucosinolati dopo masticazione o rottura tessuto/cellula rilascia isotiocianati
Dalla glucorafanina si libera sulforafano (cavolo)
Allil-solfossidi
Glucosidi solforati alliacee
Allina in seguito a idrolisi allicina
Isoallina idrolizzata a acido propenilsolfenico effetto lacrimatorio

Question 38

Idrocolloidi vegetali

Answer 38

Mucillagini componenti normali metabolismo cellula vegetale
Polisaccaridi eterogenei in presenza di acqua si idratano a dare soluzioni colloidali viscose non adesive
Mucillagini neutre polisaccaridi derivati da mannosio (mannani) da carrubo, guar
Mucillagini acide polisaccaridi con acidi uronici o polisaccaridi solforati
Uso come lassativi meccanici, uso topico azione emolliente e protettiva cute

Gomme essudati patologici prodotti dalla pianta in seguito a trauma
Macromolecole polisaccaridiche con acidi uronici, eterogenee e ramificate
Gomma arabica in acqua calda soluzioni viscose adesive
Gomma adragante acqua calda forma gel
In ambito farmaceutico come emulsionanti e eccipienti