Aminosäuren : fertig Flashcards

1
Q

In welcher Form können AS auftreten?

A
Polar
Apolar
Basisch
Sauer
Aromatische 
Aliphatisch
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Q

Grundaufbau einer AS

A

H2N-HCR-COOH

Das erste C neben der Carboxylgruppe wird als alpha-C bezeichnet

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3
Q

pH wert abhängige Ionisierung von AS (mögliche Zustände von AS)

A

Protoniert: +H3N-CHR-COOH

Ladungsneutral:
+H3N-CHR-COO- (es wird zunächst die carboxylgruppe deprotoniert)

Deprotoniert: H2N-CHR-COO-

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Q

Zwitterionenform

A

Ladungsneutrale Form einer AS

+H3N-CHR-COO-

(es wird zunächst die carboxylgruppe deprotoniert)

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5
Q

Glycin

A

Glycin, G

Unpolare SK (Seitenkette)

+H3N-CH2-COO-

Kleinste AS

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6
Q

Alanin

A

Alanin, A

unpolare SK

+H3N-CHCH3-COO-

Grundverbindung

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7
Q

AS mit aliphatischen SK

A
apolar:
Valin V
Leucin  L
Isoleucin I
Methionin M

polar:
Serin S
Threonin T
(Cystein C)

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8
Q

Leucin

A

Leu, L

aliphatisch/unpolar

H3C-CH-CH3
            \
           CH2
            /
\+H3N-CH
            \
            COO-
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9
Q

Valin

A

Val, V

aliphatisch/unpolar

H3C-CH-CH3
|
+H3N-CH-COO-

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10
Q

Isoleucin

A

Ile, I
Isomer von leucin

aliphatisch/unpolar

                     CH2
                     /
  H3C-CH2-CH3
                   |
    \+H3N-HC-COO-
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11
Q

Methionin

A

Met, M
->Thioether

aliphatisch/unpolar

+H3N-HC(nach oben: CH2-CH2-S-Ch3)-COO-

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12
Q

AS mit aromatischen SK

A

Phenylalanin F
Tyrosin Y
Tryptophan W

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13
Q

Prolin

A

Pro, P

Unpolar

Ring aus:
-+H2N-(HCCOO-)-CH2-CH2-CH2-

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14
Q

Phenylalanin

A

Phe, F

unpolar,Aromat

Abs.max:258nm

+H3N-(HCCOO-)-CH2-Phenyl(6 Ring mit 3DB)

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15
Q

Tyrosin

A

Hydroxyphenylalanin
Tyr, T

Polar, Aromat

Abs.max: 275nm

+H3N-(HCCOO-)-CH2-Hydroxyphenyl(6 Ring mit 3DB)-OH

Zur Quantifizierung von Proteinen mittels spektrokopie

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16
Q

Tryptophan

A

Indolalanin
Trp, W

unpolar, Aromat

Abs.max:280nm

+H3N-(HCCOO-)-CH2-Indol(5 Ring mit 1DB und einem N an 6Ring mit 3DB)

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17
Q

UV/Vis spektroskopie (Formel)

A

Wie viel Licht kommt durch die Küvette

Lambert-beer’sches Gesetz:
E= log(l_0)/l = epsilon×c×d

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18
Q

Wieso können manche Stoffe Licht absorbieren?

A

Amphiphatische AS haben keine Energieorbitale die diesen Eigenschaften entsprechen

Bei Aromaten: konjugierters Pi - Elektronensystem

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19
Q

Serin

A

Hydroxylalanin
Ser, S

aliphatisch, Sehr Polar, da OH Gruppe

   OH-CH2
           | \+H3N-HCCOO-
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20
Q

Threonin

A

Thr, T

aliphatisch, polar

 HO-CH-CH3
          | \+H3N-HCCOO-
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21
Q

Cystein

A

Cys, C

(- schwach sauer/polar)

   HS-CH2
          | \+H3N-HCCOO-

Cystein oxidiert/reduziert
-> reversible Reaktion

R-SH + HS-R R-S-S-R + 2H+ + 2e-

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22
Q

Aromatische AS

A

Phenylalanin
Tyrosin
Tryptophan

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23
Q

Basische AS

A

Lysin
Arginin
Histidin

24
Q

Polare AS

A

Tyrosin
Serin
Threonin

25
Apolare AS
``` Glycin Alanin Valin Leucin Isoleucin Methionin Prolin Tryptophan Phenylalanin ```
26
Saure AS
Cystein Aspartat Glutamat
27
Welche AS haben bei physiologischen pH eine positive Ladung?
Lysin Arginin (Histidin)
28
Welche AS haben bei physiologischen pH eine negative ladung?
Asparat | Glutamat
29
Welche AS absorbieren strahlung in einem Wellenlängenbereich von 260-280nm
phenylalanin Tyrosin Tryptophan -> aromatische AS mit konjungierten pi-e--System
30
Welche AS ist zyklisch aufgebaut?
Prolin
31
Welche AS kann in oxidierer Form vorliegen?
Cystein
32
Lysin
Lys, K - basische AS - praktisch IMMER positiv geladen - lang und flexibel - basisch ``` NH3+ CH2 CH2 CH2 CH2 / +H3N-HC-COO- ```
33
Arginin
Arg, R - praktisch IMMER positiv geladen - lang und flexibel - basisch ``` H2N + NH2 \ / NH CH2 CH2 CH2 \ +H3N-HC-COO- ```
34
Histidin
Histidin, H - Basisch - Imidazil (0-3fach protoniert) - bei pH7: positiv, pH8: neutral ``` _ H // N N \ \ // CH2 / +H3N-HC-COO- ```
35
AS mit Carboxylat Funktion
Asparat | Glutamat
36
Asparat
Asp, D - mit Carboxylat Funktion - negative ladung - saure AS ``` COO- \ CH2 / +H3N-HC-COO- ```
37
AS mit Carboxamid Funktion in der SK
Asparagin | Glutamin
38
Asparagin
Asn, N - NIE positiv geladen - können H+weder aufnehmen/abgeben - werden Resonanzstabilisiert ``` O NH2 \\ / C \ CH2 / +H3N-HC-COO- ```
39
Glutamat
Glu, E - Carboxylat Funktion - negative ladung - sauer ``` COO- / CH2 \ CH2 / +H3N-HC-COO- ```
40
Glutamin
Gln, Q - NIE positiv geladen - können H+ weder aufnehmen/abgeben - werden Resonanzstabilisiert - Carboxamid Funktion ``` O NH2 \\ / C / CH2 \ CH2 / +H3N-HC-COO- ```
41
Wieso diese 20 AS?
- breites Spektrum an Reaktivität - schon unter probiotischen Bedingungen verfügbar - weniger reaktiv als andere AS -> gehen keine intra-Reaktionen ein
42
Chirale Verbindung
Bild-Spiegelbild Chiraler Kohlenstoff -> mit 4 verschiedenen substituenten
43
Fischerprojektion
Längste Kette: vertikal -> zeigt nach hinten Je nachdem ob OH Gruppe links (L) oder rechts (D) -> L/D-Form ``` CHO | OH-C-H | CH2OH ``` -> L-Glycerinaldehyd
44
Welche AS ist nicht chiral?
Glycin Nur 3 verschiedene substituenten
45
r/s Nomenklatur
- Substituent mit der geringsten Wertigkeit nach hinten - Und dann Prioritäten von hoch zu niedrig 4. C - 3. N - 2. O 1. S
46
Peptidbindung
2AS < Peptid + H2O - > Kondensation - Gleichgewichtsreaktion - Schwerpunkt auf den einzelnen AS, aber peptidbindung sehr reaktionsträge, lange Halbwertszeit bis zum Zerfall Peptid hat je nach zusammengesetzter Reihenfolge andere Eigenschaften
47
welche AS ist keine L-AS?
Cystein
48
was bedeutet aliphatisch?
sind organische chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt und nicht aromatisch sind.
49
Buchstabencode W
Tryptophan
50
Buchstabencode Y
Tyrosin
51
Buchstabencode K
Lysin
52
Buchstabencode R
Arginin
53
Buchstabencode D
Aspartat
54
Buchstabencode E
Glutamat
55
Buchstabencode N
Asparagin
56
Buchstabencode Q
Glutamin