Acides aminés Flashcards
Quelles sont les 3 propriétés physiques des a.a
1- Propriété rotatoires optiques (CHIRALITÉ)
2- Absorption de la lumière
3- Solubilité
Qu’est-ce que la chiralité ?
Capacité à dévié la lumière polarisée
En dessous de quelle valeur les aa absorbent la lumière ?
en dessous de 230 nm
Quels aa n’absorbent pas la lumière en dessous de 230 nm ?
Les aromatiques :
- tryptophane
- phénylalanine
- tyrosine
Une solution en acide aminée est … (selon leur propriété d’absorption de la lumière)
incolore
Nomme 4 informations importantes concernant la solubilité des acides aminées :
1- Généralement soluble dans l’eau (quand il sont à moins 1 pH près du pHI)
2- Les acides aminées polaires (chargés ou non) peuvent établir des ponts hydrogènes avec l’eau. Cela favorise leur solubilité dans l’eau
3- Les aa avec de longues chaînes aliphatiques sont peu solubles (val, leu, ile)
4- Les aa sont pratiquement insolubles dans la plupart des solvants inorganiques (sauf 1 –> la proline)
Quel aa est soluble dans l’éthanol et pk
Proline, à cause de sa conformation cyclique, c’est le moins hydrophile dans l’eau.
Quels sont les aa à longues chaînes aliphatiques ?
Val, Ile et Leu
Les acides aminés sont les molécules _________ c’est-à-dire que _________
Amphotères : agissent autant comme des bases que des acides
L’ionisation des acides aminées, quand on ionise : on ionise 3 groupement, lesquels
- groupement amine
- Groupement carboxyle
- chaîne latéral
la charge d’un acide aminé dépend de quoi ?
Du pH de la solution ambiante
à quoi sert la courbe de titrage ?
à voir quel est la charge de l’acide aminé selon le pH de la solution ambiante
Qu’est-ce que le Zwitterion ?
la forme neutre de l’aa (possède autant de charge + que de charge négative)
Quand on fait un titrage, le point isoélectrique correspond à quelle forme ?
- Au Zwitterion
(autant de charge + que de charge -, donc c’est neutre)
Qu’est-ce que le point isoélectrique ?
pH où la molécule à une charge nette de 0
Fct amine –> base ou acide ?
Base forte
Fct carboxyle –> base ou acide
acide faible
NH3+ (base ou acide)
acide faible
COO- (base ou acide)
base faible
Quand sait-on si la chaîne latérale s’ionise ?
quand la constante de la chaîne latérale est sur la feuille des constantes (fournie à l’examen)
Quand la concentration en H+ est grande, on dit que c’est acide ou basique, quand on petit pH
- acide
- petit pH
Quand la concentration en H+ est faible, ont dit que c’est acide ou basique, pH grand ou petit ?
- grand pH
- basique
Dans une réaction acido-basique, la base reçoit ou donne des H+ ?
La base reçoit des H+
Dans une réactions acido-basique, l’acide donne ou reçoit des H+
L’acide les donnes
Cation (+ ou -)
ion +
Anion (+ ou -)
ion -
le pH d’une solution est inversement proportionnelle à …
la concentration en H +
Donc plus il y a de H+, plus le pH est faible et plus c’est acide et inversement
l’équation du pH
pH = log de la concentration en H+
Le pH est …
une mesure de l’acidité d’une solution
c’est quoi le pka
c’est la constante d’acidité
les valeurs de pka signifient quoi ?
cela exprime la force des acide
Quand un acide est faible, son pka est…
grand
Quand un acide est fort, son pka est …
faible
Définition d’une solution tampon
solution dont le pH changera peut si on y ajoute une petite quantité d’acide fort ou une petite quantité de base forte
Dans une équation de titrage, on passe de la forme la plus _____ à la forme la plus _______
on passe de la forme la plus acide à la forme la plus basique
Donc on commence avec +2 ou + 1 et on termine avec -1 ou -2, mais il faut passer par le Zwitterion
le point isoélectrique PI correspond au …
au zwitterion
calcul pour trouver pI
pI = (pk1 + pk2)/2
Sur une courbe de titrage, on met le pH sur l’axe des ______ et on met une échelle de _____
axe des y avec échelle de 1 à 12
Sur une courbe de titrage, on met le les OH- équivalent sur l’axe des ______ et on met une échelle de _____
axe de x –> on gradut avec des demi-point et des point complet (1à2 ou 1à3)
Explique le principe de l’électrophorèse :
Avant que les molécule atteignent leur pHi = leur charge est positive et après que les molécules atteignent leur pHi, leur charge est négative. Et au phi, la charge est neutre.
Quand une molécule à deux groupement COOH –> elle va être vraiment plus négative après le point isoélectrique
Quand une molécule a deux groupement NH2, elle va être +++ positive avant le pHi
Quand la charge est positive, on va vers la cathode (-) et quand la charge est négative, on va vers l’anode (+)
Avec les 3 aa suivants, explique l’électrophorèse à un pH de 1
Alanine (ph = 6.0) :
Lysine (ph = 9, 59) :
Acide aspartique (ph = 2.77) :
à pH 1, aucun des aa a atteint leur pHi. Ainsi, ils sont tous chargé +. Donc ils migrent tous vers la cathode.
MAIS –> la lysine va migré plus que les autre vers la cathode, car elle à 2 groupement NH2
Avec les 3 aa suivants, explique l’électrophorèse à un pH de 11
Alanine (ph = 6.0) :
Lysine (ph = 9, 59) :
Acide aspartique (ph = 2.77) :
À pH 11, les 3 aa sont dépassé leur point isoélectrique. Ainsi, tous migrent vers l’anode (car ils sont tous chargés négativement)
MAIS l’acide aspartique migrent plus vers l’anode que les autre, car elle a 2 groupement COOH, donc +++ négative que les 2 autres
Avec les 3 aa suivants, explique l’électrophorèse à un pH de 6.5
Alanine (ph = 6.0) :
Lysine (ph = 9, 59) :
Acide aspartique (ph = 2.77) :
à pH 6.5, l’alanine vient tout juste de dépasser son point isoélectrique (donc un petit peu -). Ainsi, elle migrent un tout petit peu vers l’anode.
La l’acide aspartique grandement dépassé son pI, donc elle est négative et migrent vers l’anode
la lysine pas atteint son point pI, alors elle demeure positive et migrent vers la cathode.
Explique la chromatographie pour les 3 aa suivant à pH 1 :
Alanine (ph = 6.0) :
Lysine (ph = 9, 59) :
Acide aspartique (ph = 2.77)
alanine (charge de +1), car pas atteint son point isoélectrique
Lysine (charge +2, car pas atteint son point pI et en plus deux groupement NH3+)
Acide aspartique (charge de +1) car pas atteint son PI)
Explique la chromatographie pour les 3 aa suivant à pH 4 :
Alanine (ph = 6.0) :
Lysine (ph = 9, 59) :
Acide aspartique (ph = 2.77)
alanine –> charge +, car pas atteint son pI
lysine –> charge +, car pas atteint son pI
acide aspartique –> rien, à atteint son point
Explique la chromatographie pour les 3 aa suivant à pH 6,5 :
Alanine (ph = 6.0) :
Lysine (ph = 9, 59) :
Acide aspartique (ph = 2.77)
alanine –> rien, a atteint son point
lysine –> +1
Acide aspartique –> rien, a atteint son point.
Explique la chromatographie pour les 3 aa suivant à pH 11 :
Alanine (ph = 6.0) :
Lysine (ph = 9, 59) :
Acide aspartique (ph = 2.77)
rien, tous on atteint leur pI
Explique ce qu’est un carbone chiral
c’est quand les 4 substitutions sur le carbone alpha sont différentes
où est le carbone alpha dans les aa ?
le carbone alpha est le carbone sur lequel s’insère le groupement NH2, COOH et R
Quel est le SEUL aa qui n’est pas chiral et pk ?
glycine, car sa chaine lat est un H, comme le H qui est tjrs la
Qu’est-ce qu’un énantiomère
c’est l’image miroir
Nomme les 3 caractéristiques des énantiomère
1- image miroir
2- non superposable
3- Propriété chimique et physiques identiques (sauf la capacité à faire tourner le plan de la lumière polarisé dans un plan)
en biochimie, on parle d’énantiomère …
L ou D
en chimie organique, on parle d’énantiomère…
R ou S
est-ce que L-D et S-R correspondent tjrs ?
NON !!
quels sont les 2 acides aminés avec un carbone asymétrique de plus ?
- l’isoleucine
- la thréonine
Pour déterminer si c’est l’énantiomère S ou R, quel est l’ordre ?
SONCH
- souffre
- oxygène
- azote
- carbone
- hydrogène
Nomme les étapes pour savoir c’est quoi l’énantiomère
- identifier le carbone chiral
- numéroter les substituants en ordre croissant
- On ne tient pas compte de H quand il est derrière, mais on le numérote quand même 4
- on trace le chemin
S ou R qui est dans le sang horaire
R = rotationne
S = swing de bord
Donc R
Qu’est-ce qu’on fait quand le H est devant et pas derrière (ligne pleine au lieu de pointié)
On inverse, donc si c’était S, ça devient R
Qu’est-ce que la projection de Fischer ?
Méthode pour représenter en 2 dimensions une molécule chirale en 3 dimensions
Comment est présenter la projection de Fischer ?
- ce qui est sur la ligne horizontale sort du plan
- ce qui est sur la ligne vertical est entre dans la feuille
Fischer :
Sur le haut de l’axe vertical :
Sur le bas de l’axe vertical :
haut : COOH
bas : R
Fischer :
NH3+ est a droite …
NH3+ est à gauche …
droite : D
gauche : L
Est-ce que les énantiomère D se retrouve dans les protéines ?
NON –> juste les L
Notre organisme préfère l’isomère L ou D
L, mais D existe
Nomme une situation ou les énantiomère D sont chouettes
C’est bien d’utiliser les antibiotiques polypeptidiques fait avec des acides D-aminés puisque les enzymes de notre corps ne sont pas en mesure de les traiter. En effet, les enzymes de notre corps fonctionnent uniquement pour les énantiomères de forme-L.
C’est quoi un aa essentiel
o Acides aminés dont l’organisme ne peut pas faire la synthèse
o Doivent être tirés de l’alimentation
C’est quoi un aa non essentiel ?
o Acides aminés dont une voie de synthèse existe à partir de précurseur disponible
est-ce que tous les espèces vivantes on le même nombre d’aa essentiel ?
NON
Nomme un acide aminé qui est essentiel chez l’enfant et non essentiel chez l’adulte et explique pk
Arginine :
adulte : Production par le cycle de l’urée suffisante pour les besoins de l’adulte
enfant : Production insuffisante pour les besoins de l’organisme en période de croissance
