acide aminé Flashcards
De quoi est composé un a.a ?
- fonction acide - carboxyl (COOH),
- fonction amine (NH2)
- chaine latérale variable (R= « reste »)
- carbone central (ici en noir)
Qu’est-ce qui se passe à un pH physiologique pour les fonctions de aa ?
ionisation
Comment est caractérisé le carbone central d’un aa ?
centre chiral → énantiomère D ou L
Quelle est la forme de l’énantiomère le plus courant ?
L
Comment fonctionne la classification des énantiomères selon la convention de Fischer ?
- forme L : Co-R- N
- forme D : Co-N-R
avec H qui sort du plan.
Est-ce que les énantiomère D jouent des rôles dans la nature ?
Oui
Que veut dire aa protéinogéniques ?
aa qui font des protéines
Donnez des exemples de aa qui ne font pas de protéines mais qui sont aussi important.
- Thyroxine ( hormone thyroïdienne )
- GABA (gamma-amino-butyric acid: neurotransmetteur; le groupe amino sur le carbone C γ gamma)
Quels sont les carbones qui utilise l’alphabet grec ?
- C chiral
- C chaine latérale
Que confère les chaines latérales au aa ?
R donne un caractère spécifique.
Quelles sont les deux fonctions ionisables d’un acide aminé?
- fonction carboxyle
- fonction amine.
Qu’est-ce qu’un Zwitterion?
un ion dipolaire: car une fonction donne facilement son proton – à pH faible, et une difficilement – à pH basique
Combien de constantes de dissociation ont les acides aminés?
- Les acides aminés ont au moins deux constantes de dissociation, une pour chaque fonction ionisable.
- K1: carboxyl et K2: amine
Qu’est-ce que le point isolélectrique (ISO)?
- Le point isolélectrique est le pH auquel un acide aminé a une charge nette de zéro.
- charge équilibré
Quelles sont les trois formes possibles d’un acide aminé en fonction du pH?
Les trois formes possibles d’un acide aminé en fonction du pH sont: chargée positivement, neutre (net), et chargée négativement.
Qu’est-ce qui détermine la forme majorité de aa ?
le pH
À quoi sert l’équation de Henderson-Hasselbalch ?
déterminer le ratio des formes ioniques de l’acide aminé d’intérêt à un pH donné
Comment trouver le point isoéléctrique d’une chaine latérale non-chargée ?
- moyenne du pK1 et pK2
- méthode: écrire la cascade d’ionisation et déterminer la charge globale (nette); identifier la forme de aa avec une charge nette nulle; faire la moyenne des pKa se situant de part et d’autre de la forme neutre.
Comment trouver le point isoéléctrique d’une chaine latérale chargée?
- prendre en considération le pKR
- méthode: écrire la cascade d’ionisation et déterminer la charge globale (nette); identifier la forme de aa avec une charge nette nulle; faire la moyenne des pK se situant de part et d’autre de la forme neutre.
Comment trouver le point isoéléctrique d’une chaine latérale basique?
écrire la cascade d’ionisation et déterminer la charge globale (nette); identifier la forme de aa avec une charge nette nulle; faire la moyenne des pK se situant de part et d’autre de la forme neutre.
Que représente le pK1, pK2, pKR ?
- pK1 : COOH
- pK2 : NH3
- pKR : chaîne latérale
Donnez des exemples de modifications de chaine latérale.
- N-formylation = ajout d’un groupe formyl- à la méthionine N-terminale (au début d’une protéine) – fréquent chez les bactéries
- Hydroxylation – ajout d’Un hydroxyle sur proline ou lysine – par exemple dans la collagène
- Phosphorylation = ajout d’un phosphate sur les fonctions hydroxyle de Ser, Thr, Tyr
- Méthylation = ajout d’un méthyl sur lysine ou arginine (amoindrit leur charge!)