9. Aldehydes & Ketones Flashcards

1
Q

Algemene vorm aldehyde en keton

A

aldehyden —- R-CO-H (een C met een R groep, een dubbel gebonden O en een H)

Ketonen —- R-CO-R’ (een C met een R-groep, dubbel gebonden O en een R’ groep)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

IUPAC naamgeving voor aldehyden en voor ketonen.

A

Analoog aan alcoholen maar dan met -al vanachter.
Het heeft een hoge prioriteit (enkel carbonzuren zijn hoger)

ether-aldehyde is [alkoxy][alkanal] – vb. 2-methoxyethanal ({CH3-O-CH2}-CO-H) de groep tussen { } is de ether (alkoxygroep)

Analoog is een alcohol-aldehyde van de vorm [hydroxy] [alkanal] – vb. 3 hydroxypropanal (HO-CH2-CH2-CO-H)

Ketonen met dezelfde groepen aan beide kanten van de O is analoog aan aldehyden maar -on vanachter.
Maar:[alkyl 1] [alkyl 2] keton voor verschillende R groepen.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Formaldehyde
Acetaldehyde
Benzaldehyde
(teken en geef officiële naam)

A

CH2=O methanal
CH3-HC=O ethanal
Benzeen-HC=O fenylmethanal of benzeencarbaldehyde

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Aceton
Acetofenon
benzofenon
(teken en geef officiële naam)

A

CH3-CO-CH3 dimethylketon of propanon
Fenyl-CO-CH3 fenyl methyl keton
Fenyl-CO-Fenyl difenyl keton

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Acetyl
Formyl
Benzoyl

A

De acylgroepen

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Formaldehyde en Formol

A

Simpelste aldehyde met BP = -21 graden C, gebruikt in bereiding van allerlei polymeren.

37% waterige oplossing van formaldehyde, gebruikt om weefsel in te bewaren door desinfecterende werking.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Aceton

A

Eenvoudigste keton, vloeibaar bij 25 graden maar verdampt snel. Heeft zowel polaire als apolaire eigenschappen en is goed solvent. Het wordt gebruikt als verf, of nagelakverwijderaar.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Geur en smaak van aldehyden en ketonen.

A

Aldehyden hebben vaak een relatief aangename, zoete of fruitige geur.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Andere toepassingen aldehyden en ketonen.

A

Zelfbruiners en zonnecremes omdat ze UV licht absorberen.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Hoe kunnen we aldehyden en ketonen bereiden?

A

Oxidatie van een primair alcohol tot aldehyde of een secundair alcohol tot keton. Een tertiair alcohol zal niet oxideren (het kation is stabieler.)

Reductie van een carbonzuur vormt een aldehyde.

acylering van een aromatische ring (benzeen + R CO X met AlX3 als katalysator)

Ozonolyse van alkenen in zuur midden

Hydratatie van alkynen met water in zuur midden met Hg2+

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Fysische eigenschappen van aldehyden en ketonen.

A

Het kookpunt ligt hoger dan alkanen, alkenen en alkynen. Maar lager dan alcohol. Dit is te verklaren door de soort binding.

  • alkanen, alkenen, alkynen hebben enkel geinduceerde dipolen.
  • Aldehyden zijn polair door de partiele lading op de C en O en blijven dus samen door dipool-dipoolkrachten.
  • Alcoholen kunnen waterstofbruggen vormen met zichzelf

Kleine aldehyden zijn oplosbaar in water omdat de O’s wel H-bruggen kunnen vormen met andere watermoleculen en kleine alcoholen. Ze kunnen echter geen H-bruggen maken met zichzelf.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Welke soort reacties kunnen aldehyden NIET aangaan?

A

Nucleofiele substitutie, ze hebben namelijk geen leaving groep.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Welke reacties kunnen wel plaatsvinden bij aldehyden?

A

Nucleofiele additie. Hierbij wordt een alcohol gevormd maar vaak reageert dit dan nog door.

Ketonen reageren minder goed, dit komt door sterische hinder en door minder inductief effect op de carbonyl-C

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Beschrijf de additie van alcoholen, geef ook het reactiemechanisme (slide 34)

A

Een alcohol met een aldehyde in zuur midden reageert tot een hemiacetaal, dit hemiacetaal reageert met nog een alcoholmolecule tot een acetaal

mechanisme // Denk eraan dat dit evenwichtsreacties zijn!

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Wat is een hemiacetaal en wat is een acetaal?

A

hemiacetaal: De carbonyl-C met de originele R en R’ erop, met een OH groep en een OR” groep (van het alcohol)
Acetaal: hier wordt de OH groep vervangen door nog een OR” groep en komt water vrij.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Geef het mechanisme van Grignard reagens met een aldehyde in droog ether.

A

Het grignard reagens valt de O aan en verbreekt hier de dubbele binding. Zo wordt er O-MgX+ gevormd. in waterig HY zuur zal dan een alcohol gevormd worden en MgX+Y-

  • Formaldehyde zal een primair alcohol geven als resultaat
  • Aldehyden zullen een secundair alcohol geven
  • Ketonen zullen een tertiair alcohol geven.
17
Q

Tollens test

A

Gebruikt om aan te duiden of er een aldehyde is: zilver ammoniak complex, wat kleurloos is, zal in basisch midden het aldehyde oxideren. Dit geeft zilver las neerslag, wat het mengsel een spiegelachtig uitzicht geeft. Dit wijst dan op een aldehyde, ketonen oxideren niet dus bij ketonen zal het geen resultaat opleveren.

18
Q

Keto enol tautomeren

A

fenolen komen voor in de enolvorm, aldehyden ook maar in zeer kleine percentages. de enolvorm is een dubbele binding tussen de carbonyl C en de alfa C, en de O is dan gebonden met een H.

19
Q

Aldolcondensatie, geef ook het mechanisme. (slide 45)

A

2 Aldehyden kunnen in basisch midden reageren tot een aldol als een evenwichtsreactie. (mechanisme //)

20
Q

Aldol

A

Een molecule met zowel een OH groep als een carbonylgroep