6. Organic Halogen Compounds Flashcards
Wat zijn de triviaalnamen voor halogeenverbindingen?
Pas toe op C4H9Br
x-[alkyl] [halogenide]
1-butyl bromide
Wat is de IUPAC naam voor halogeenverbindingen? Pas toe op C4H9Br
x-[halogeen][KWS]
1-bromobutaan
Hoe kunnen we halogeenverbindingen bereiden?
- Vrij radicalaire halogenering (Met licht en warmte)
- Elektrofiele additie (spontaan)
- Elektrofiele substitutie op aromaten (Halogenering: katalysator = FeX_3)
Wat zijn de verschillende nucleofiele substitutiereacties?
SN2 en SN1:
SN2
Gebeurt in 1 stap. De 2 staat voor de orde van de reactie. De reactie gebeurt het snelst bij primaire moleculen en niet bij tertiaire moleculen. Het nucleofiel valt de C (door de partiele lading op deze C) langs achter aan en hierdoor wordt het halogeen gelost en opgevangen door het elektrofiele deel. Er treedt inversie op omdat het langs achter wordt aangevallen.
SN1
SN1 is van de eerste orde en gebeurt in 2 stappen. Hier kunnen 2 stereoisomeren gevormd (racemisch mengsel). De eerste stap is het vormen van een carbokation en is de traagste stap.
Dit gebeurt het snelst bij tertiaire moleculen en niet bij primaire.
E2
Gebeurt in 1 stap. 2e orde reactie. Gebeurt het snelst bij primaire en niet bij tertiaire. Een base valt een H aan, deze komt los en er wordt een dubbele binding gevormd. Als gevolg gaat de leaving group los.
E1
2 stappen, eerste orde. Snelst bij tertiaire moleculen. De leaving groep zal eerst lossen, hierdoor zal een H lossen en wordt er een dubbele binding gevormd.
Toepassingen van polygehalogeneerde alkyl halogenides.
Drijfgas, organisch solvent, koelvloeistof, schuimmiddel, reiniger – CFK’s (Cl en F)
verdovingsmiddel. – Cl
Brandblussers voor elektronische apparaten – Br, F, Cl (Halonen)
Voorbeelden polymeren en volgens welk mechanisme ze werken.
PTFE (teflon – poly tetra fluor ethyleen)
PVC (poly vinyl chloride)
