7. Alcohols & Phenols Flashcards
Bespreek de prioriteit van alcoholen in de naamgeving ten opzichte van de andere soorten.
Alcoholen hebben een hogere prioriteit dan de KWS, aromaten en organische halogeniden.
Maar ze hebben een lagere prioriteit dan de ethers en epoxiden, aldehyden en ketonen, en de carbonzuren/derivaten.
Geef de algemene vorm van alcoholen en van fenolen.
R-OH en Ar-OH
Wat is de IUPAC naam voor alcoholen?
[Alk]anol
Wat is de triviaalnaam voor alcholen?
[alkylgroep] alcohol
Wat zijn de 3 (of 4) groepen waarin we alcoholen kunnen indelen als we kijken naar de C gebonden aan de OH en leg uit?
(-methanol)
- primaire alcoholen hebben 1 R op de C van de OH. (en dus 2 H’s)
- secundaire alcoholen hebben 2 R groepen en 1 H op de C.
- tertiaire alcoholen hebben 3 R groepen en 0 H’s op de C.
Wat zal de naamgeving zijn voor fenolen?
- Fenol is een benzeenring met OH op.
- Benzeenringen met een alcohol erop (Benzeen-R-OH): fenyl[alcoholnaam]
vb. fenylmethanol (benzeen-CH2-OH) – ook wel benzylalcohol - Als er nog andere groepen opstaan gelden de prioriteitsregels: alles met hogere prioriteit zal er voor zorgen dat de naam [o-, p- of m-]hydroxy[carbonzuur of aldehyde/keton]
Wat zijn de IM krachten bij alcoholen en verklaar hiermee hun fysische eigenschappen.
Waterstofbruggen kunnen vormen tussen de OH-groepen. Hierdoor hebben ze een hoger kookpunt dan bv. KWS en ethers.
Kleine moleculen lossen goed op in water, grotere iets minder. Deze hebben namelijk een grotere hydrofobe regio.
Hoe meer C’s hoe hoger het kookpunt, want er is een sterkere geinduceerde dipool. Primaire moleculen zullen ook het hogere kookpunt hebben want er is meer “contactoppervlak”
Bespreek de zuurheid van alcoholen.
Kleine moleculen hebben dezelfde zuurheid als water ongeveer.
Fenolen zijn sterkere zuren dan alcoholen (door hun resonantiestructuur wat stabieler is)
Elektronegatieve groepen kunnen de zuurheid doen stijgen door het inductief effect.
Wat is een zuurgekatalyseerde dehydratatie?
Het omgekeerde van hydratatie van alkenen – H3
In sterk zuur en bij hoge T zal een oxonium ion gevormd worden, wat kan loskomen ter vorming van een alkeen en water.
Dit gebeurt via het E1 mechanisme voor tertiaire alcoholen en is hierbij het snelst. Bij primaire alcoholen is het trager en gebeurt het via E2
Reactie van alcohol met HX
Een sterk nucleofiel X zoals Br, Cl of I kan reageren als HX met alcohol tot een organisch halogenide en water.
Dit gebeurt ook het snelst bij tertiaire alcoholen (SN1) en het traagst bij primaire alcoholen (SN2)
Fenolen kunnen deze reactie niet ondergaan, het is te stabiel door de resonantie.
Oxidatie van alcoholen.
Een primair alcohol kan oxideren tot een aldehyde, wat verder zal oxideren tot carbonzuur.
Een secundair alcohol oxideert tot een keton.
Een tertiair alcohol zal niet oxideren.
Voorbeelden van alcoholen met meer dan 1 OH groep. (IUPAC en triviaal + toepassing)
1,2-ethaandiol – ethyleenglycol (antivries)
1,2,3-propaantriol – glycerol (verzachtende eigenschappen en antivries)
1,2,3,4,5,6-hexaanhexaol – sorbitol (zoetstof)
Over het algemeen veel antivriesmiddelen en zoetstoffen zijn alcoholen met meerdere OH-groepen.
fenyl alcohol of fenol
Benzeenring met OH op.
De OH groep is een ortho/para richter.
Fenolen kunnen snel oxideren en worden daarom vaak gebruikt om voeding te beschermen. De fenolen zullen eerder oxideren en dus zorgen dat het voedsel niet kan oxideren.
Poly vinyl alcohol, waarom is het speciaal?
Vinyl alcohol is een tautomeer van ethanal. Het zal dus niet gevormd worden vertrekkende van vinyl alcohol maar van vinyl acetaat.
Vinyl acetaat vormt poly vinyl acetaat via radicalaire additie polymerisatie. Dit zal dan in basisch midden (NaOH) in methanol reageren met methanol tot poly vinyl alcohol.
