3. Alkenes & Alkynes Flashcards
Geef de algemene formule voor alkenen.
Cn H2n
Geef de algemene formule voor alkynen.
Cn H2n-2
Waarom noemt men alkenen en alkynen onverzadigde KWS?
Omdat we niet het maximale aantal H’s hebben voor het aantal C’s dat er zijn.
Wat zijn de 3 verschillende versies van moleculen met meerdere meervoudige bindingen? En leg kort uit
- Gecumuleerd (alles)
- Geconjugeerd (afwisselend)
- Niet-geconjugeerd (Minstens 1, niet afwisselende plaats in het molecule)
Schrijf de naamgeving van alkenen/alkynen op.
… eerste stappen zelfde als alkanen
- -een of -yn
- Kies langste keten die de meervoudige binding bevat
- Meervoudige binding zo laag mogelijk nummeren, dubbele binding heeft voorrang op drievoudige
- Eventuele vertakkingen ook zo laag mogelijk indien van toepassing.
Geef de nummering van cyclische alkenen.
De C’s van de dubbele binding krijgen een zo laag mogelijk nummer. (1 en 2 dus)
En we orienteren deze dan zo, dat de vertakking een zo laag mogelijke nummer krijgt.
Geef de conventionele namen voor:
- etheen
- ethyn
- propeen
- ethenyl (etheenvertakking)
- propenyl ( propeen- “ )
Respectievelijk
- ethyleen
- acetyleen
- propyleen
- vinyl
- allyl
Geef de de andere benaming voor deze conventionele benamingen:
- ethyleen
- acetyleen
- propyleen
- vinyl
- allyl
- etheen
- ethyn
- propeen
- ethenyl (etheenvertakking)
- propenyl ( propeen- “ )
Wat is het verschil tussen een substitutiereactie en een additiereactie?
Additiereacties breken een pi-binding en zal er een nieuwe groep zich op het moleculen zetten.
Bij substitutiereacties blijft de sigmabinding gewoon een sigmabinding. En wordt er een leaving groep gewisseld voor een andere groep.
note: groep kan hier ook gewoon 1 atoom zijn.
Verschillende addities op alkenen.
- Halogeenadditie (X2 met X = Cl of Br)
- Additie van water
- Additie van HY (met Y = F, Cl, Br, I of -OSO3H)
- Additie X2 en HX op geconjugeerde systemen
- Cycloadditie op geconjugeerde dienen
Reactievergelijking van halogeenadditie. Katalysator nodig?
Alkeen + X2 -> dihalogeenalkeen
Gebeurt spontaan.
X = Cl of Br
Reactievergelijking van additie van water op alkenen. Katalysator nodig?
Alkeen + H–OH -> alcohol
In zuur midden (H+)
Reactievergelijking van additie van HY op alkenen. Katalysator nodig?
Alkeen + HY -> Y-alkaan
Spontaan
Y = F, Cl, Br, I, -OSO3H
Marknovnikov’s regel
Tertiaire carbokationen zijn het stabielst. Primaire het minst stabiel.
Dit wil zeggen dat de groep X zich zal zetten op de C waar het meeste C’s meer verbonden staan.
Dit verklaart waarom er soms maar 1 stof gevormd zal worden (of 1 stof veel meer dan de andere) terwijl het eigenlijk zou lijken dat er 2 mogelijkheden zouden zijn.
Additie van waterstofgas.
Alkeen + H2 -> alkaan
Solid Pt, Pd of Ni katalysator.
Additie aan geconjugeerde systemen (1,2- em 1,4-).
1,3-Conj. dieen + X2 -> 1,2 dihalogeenalkaan + 1,4-dihalogeenalkaan
1,3-Conj. dieen + HX -> (2-)halogeenalkaan + (4-)halogeenalkaan
VB.
1,3-butadieen + Br2 -> 3,4-bromo-1-butyleen
Diels-Alder cycloadditie aan geconjugeerde dienen.
C=C-C=C + C=C -> 6-ring met 1 dubbele binding. 1,2-cyclohexeen.
Radicalaire additiereactie – polymerisatie van ethyleen.
Door een bepaalde katalysator kan men n ethyleenmoleculen aaneenschakelen tot een polymeer
n C=C -> -(- C - C -)-
- initiatie: organisch peroxide splitst in 2 radicalen door licht of warmte.
- Radicalen vallen een dubbele binding aan, wat nog een radicaal creeert. Dit gaat zo door tot 2 radicalen met elkaar reageren.
- Terminatie: 2 radicalen komen samen om de reactie te stoppen.
Er kunnen ook vertakkingen optreden door interne verplaatsing van het radicaal (het vrije elektron).
Baeyer test.
Om na te gaan of we een dubbele binding hebben of niet.
Een alkeen reageert met 2KMnO4 (paarsachtig) in water tot een diol, MnO2 (bruin) en K2MnO4
Men kan dus indien er een bruine neerslag waargenomen wordt concluderen dat het gaat om een alkeen.
Ozonolyse.
Wordt gebruikt om de plaats van de dubbele binding te bepalen.
In zuur midden met Zn als katalysator reageert een alkeen met O3 ter vorming van 2 ketonen. Aan de gevormde ketonen weet men de positie van de ketonen.
Alkynen met waterstofgas.
Alkyn + H2 -> cis-alkeen met de Lindlar's katalysator of Alkyn + 2 H2 -> alkaan Met een Pt katalysator
Alkynen met X2
Alkyn + X2 -> trans-alkeen
Alkynen met HX
Alkyn + HX -> alkeen
Alkynen met water
Alkynen + water -> keton
Met Hg2+ en in zuur midden
Geef de algemene vorm van vrij radicaal additie polymerisatie. Geef ook het reactiemechanisme.
Wat is de vorm van zo’n radicalaire initiator nodig voor deze reactie?
Vinyl monomeer (CH2=CH-L) waarin L verschillende dingen kan zijn.
inititatie (warmte breekt ROOR open)
propagatie (radicalen breken dubbele bindingen)
Terminatie (2 radicalen komen samen)
R-O-O-R en hoge P + hoge T
Geef het algemene mechanisme voor elektrofiele additie op alkenen.
//
Geef het algemene mechanisme voor 1,4 additie.
//
Geef het algemene mechanisme voor een Diels-Alder cycloadditie.
//
Verklaar het ontstaan van vertakkingen bij radicalaire polymerisatie.
Doordat een polymeer niet lineair ligt maar een beetje in alle richtingen kan de radical reageren met zijn eigen keten, wat zorgt voor transfer van dit radicaal, waar de reactie dan verder kan gaan. Dit zorgt voor vertakkingen.
Hoeveel vertakkingen hangt af van de condities en de gebruikte stoffen, wat men kan bijregelen aan de hand van de toepassing.
Wat is het verschil tussen HDPE en LDPE?
HDPE heeft weinig vertakkingen en kan zich dus mooi dicht opeen stapelen, het is harder en rigider. HDPE is waterdicht.
LDPE is flexibel door meerdere vertakkingen
Rubber
Flexibele polymeren die ontstaan door polymerisatie van geconjugeerde moleculen.
