8. Ethers & Epoxides

Question 1

Vorm van ethers

Answer 1

R-O-R’
Ar-O-Ar’
ring met O in

Question 2

Naamgeving van ethers

Answer 2

• Eenvoudige ethers: [R (-yl)] [R’ (-yl)] ether (met R en R’ in alfabetische volgorde)
• Voor iets complexere ethers: x-[alkoxy]-y-[langste keten] OF x[alkoxy]-y-[alcohol]

Vb. resp.
Ethyl methyl ether
1-methoxybutaan
4-methoxy-2-butanol

Question 3

Fysische eigenschappen van ethers.

Answer 3

Geen H-bruggen onderling maar kleine ethers kunnen wel met water en kleine alcoholen waterstofbruggen maken.

Kleine ethers zijn ook oplosbaar in water.

De IM tussen ether zijn dipool-dipoolinteracties. Door de afwezigheid van H-bruggen onderling zal het kookpunt lager liggen dan alcoholen. Ethers zijn over het algemeen vrij vluchtige stoffen.

Dezelfde regels gelden voor de grootte van het molecule en prim, sec of tert als bij de alcoholen.

Question 4

Stabiliteit en gebruik.

Answer 4

Ethers zijn stabiel en redelijk inert dus een goed oplosmiddel voor organische stoffen, en het lage kookpunt maakt het daarna ook makkelijker voor extractie van de stof.

Question 5

Grignard reagentia

Answer 5

R-MGX

Refluxen van magnesium met een organisch halogenide met jood als katalysator in droog ether.

Dit ether is nodig omdat het het Grignard reagentia hierdoor gestabiliseerd wordt en droog omdat Grignard reagens direct reageert met water.

Gringard reagens is namelijk een sterke base.

Question 6

Bereiding ethers.

Answer 6

• 2 alcoholen in H2SO4 ter vorming van ether en water.
• Alcohol en alkeen in zuur midden
• Williamson synthese

Question 7

Epoxiden + voorbeeld van een epoxidesynthese

Answer 7

Een ring uit 2 C’s en een O. De ringspanning zorgt ervoor dat deze moleculen erg reactief zijn en worden daarom gebruikt voor sterilisatie van medische apparatuur.
Alsook dienen als intermediair voor polymerisatie.

bij hoge druk en temperatuur zal bij aanwezigheid van Ag een ethyleenmolecule reageren met een O van O2 tot ethyleenoxide.

Question 8

Reacties van epoxiden (3)

Answer 8

• Nucleofiele additie: Nucleofiel kan de ring aanvallen
• Vorming van glycolen: In water vormt een epoxide om tot een glycol
• Met Grignard reagens en verder tot MgOHX en een primair alcohol.

Question 9

Andere cyclische ethers: voorbeelden

Answer 9

THF (tetrahydrofuran -- 4 C's 1 O)
Macrocyclische ethers (grote ringen)

Question 10

Purper benzeen

Answer 10

KMnO4 lost niet op in benzeen. Bij toevoeging van een kroonether zal dit een complex vormen met de K+ en zal de MnO4- zich errond zetten. Het resultaat is een purpere oplossing genaamd purper benzeen.

Dit is een sterk oxidans.

Question 11

Bespreek epoxyharsen.

Answer 11

Condensatie polymerisatie (dit wil zeggen dat er water gevormd zal worden).

Bisphenol A kan met epichlorohydrine reageren. Dit vormt een polymeer. Dit polymeer moet dan met een speciale hardener reageren om een zeer hard polymeer te vormen. Deze hardener is NH2-CH2-CH2-NH2-CH2-CH2-NH2