10. Carboxylic acids & Derivatives

Question 1

Methaanzuur
Ethaanzuur
Propaanzuur
Butaanzuur
Benzeenzuur
ortho-hydroxybenzeenzuur

Answer 1

Mierenzuur
Azijnzuur
Propionzuur
Boterzuur
Benzoezuur
Salicylzuur

Question 2

Mierenzuur
Azijnzuur
Propionzuur
Boterzuur
Benzoezuur
Salicylzuur

Answer 2

Methaanzuur
Ethaanzuur
Propaanzuur
Butaanzuur
benzeenzuur
o-hydroxybenzoezuur

Question 3

Ethaandizuur

Answer 3

oxaalzuur (rabarber)

Question 4

oxaalzuur

Answer 4

Ethaandizuur (rabarber)

Question 5

Fysische eigenschappen van carbonzuren.

Answer 5

Vaak een onaangename geur. Hoger kookpunt dan alle andere stoffen doordat elk molecule 2 H-bruggen kan vormen. Ook hier zijn kleine carbonzuren goed oplosbaar in water.

Question 6

Zuurheid van carbonzuren.

Answer 6

De partiele lading op de carboxyl-C is groter vanwege de 2 O’s. Het carboxylaation (de geconjugeerde base van een carbonzuur) is stabieler omdat er resonantie optreedt. Dit verklaart de hogere Ka waarde en de corresponderende lager pKa waarde.

Question 7

Inductief effect.

Answer 7

Elektronegatieve groepen in de buurt van de carboxyl-C zorgen voor een grotere partiele lading omdat ze de elektronen een beetje naar zich toe trekken. Dit maakt extra plaats vrij voor een ander molecule om de carboxyl-C aan te vallen.

Dus hoe meer elektronegatieve groepen op de C’s dichtbij de carboxyl-C hoe zuurder. (hogere Ka, lagere pKa). En hoe dichter bij deze staan analoog effect.

Question 8

Carbonzouten (reactie en algemene vorm van naamgeving) + toepassing.

Answer 8

In anorganische chemie reageert een base met een zuur ter vorming van zout en water, dit gebeurt ook in de organische chemie.

[kation][carboxylaation]-oaat
vb. Natriummethanoaat

Zo’n zouten hebben een polaire kop en een apolaire staart en zijn daarom geschikt als zeep/detergent. Ze vormen micellen rond vettdeeltjes.

Question 9

Hoe kunnen we carbonzuren bereiden.

Answer 9

Oxidatie van primaire alcoholen tot aldehyden en verdere oxidatie tot carbonzuur.

Tolueen kan oxideren tot benzoezuur bij hoge temperaturen.

Grignard reagens met CO2 in zuur waterig midden

Hydrolyse van cyanide

Question 10

Waarom kan bv. tert-butylbenzeen niet oxideren?

Answer 10

Het heeft geen alfa-H

Question 11

Reactie Grignard reagens met CO2 (+ mechanisme)

Answer 11

RMgX + CO2 geeft een carbonzuur en water.

CO2 moet eerst in droog ether reageren met RMgX tvv R-CO-O^-MgX^+
En dan met H+ in water tot R-COOH

Question 12

Hydrolyse van cyanide (+ mechanisme)

Answer 12

R-CN met water in zuur midden reageert tot RCOOH en NH4^+Cl^-

Question 13

Halogeenderivaat

Answer 13

Een carbonzuur kan reageren met thionylchloride tot een acylchloride (= chloorderivaat).

Question 14

Zuuranhydride

Answer 14

2 carbonzuren die aan elkaar hangen via een O (De OH binding is weg)

Men kan dit verkrijgen door een carbonzuur te doen reageren met een acylchloride.

Question 15

Esters

Answer 15

R-CO-OR’
Hebben vaak een fruitige en aangename geur.
Naam van de vorm “[naam R’] [naam C-zuur]-oaat”
Methylbutanoaat.

Question 16

Nucleofiele substitutie bij derivaten.

Answer 16

Het beste bij sterk elektronegatieve leaving groepen, dit wil zeggen dat zuurhalogeniden het beste zullen reageren. Zuuranhydriden iets slechter, esters dan nog iets slechter en amiden het slechtst.

Question 17

Bereiding van esters (+ mechanisme) – slide 29

Answer 17

C-zuur met alcohol in zuur midden vormt een ester in water. Het mechamisme voor deze reactie is een nucleofiele substitutie.

//

Question 18

Lactonen

Answer 18

Cyclische esters, gevormd uit een hydroxycarbonzuur (heeft zowel een OH als een COOH groep) in zuur midden. Met water als bijproduct.

Question 19

Reacties van esters en toepassingen

Answer 19

Hydrolyse van ester in een basisch midden tvv zout en alcohol. —- Men kan dit toepassen op olie of vet om zeep maken.

Alcoholyse ter vorming van een ander ester en een carbonzuur

Ammonolyse van esters: NH3 kan reageren met een ester tot een amide en een alcohol.

Reactie met 2 grignardmoleculen en verder door tot een alcohol

Reductie van esters tot een C-zuur en een alcohol

Question 20

Reacties van zuurhalogeniden.

Toepassing

Answer 20

In water kan het reageren tot een C-zuur en een anorganisch zuur.

In een alcohol kan het reageren tot een ester en een anorganisch zuur.

In NH3 tot een amide en ammoniumzout.

Maken van aspirine (azijnzuuranhydrine met salicylzuur)

Question 21

Reacties van zuuranhydriden

Answer 21

In water tot 2 organische zuren

In een alcohol tot een ester en een organisch zuur

In ammoniak tot een amide en een organisch zuur.

Question 22

Reactie van amiden

Answer 22

In water kan het reageren tot een alcohol en ammoniak.

Zie slide 50 voor een overzicht.