1.1 REAÇÕES ORGÂNICAS: Oxirredução Flashcards
O álcool é ligado a carbono que faz ligação —-
O álcool é ligado a carbono que faz ligação sp 3 (simples)
AGENTE OXIDANTE: substância que provoca –
AGENTE REDUTOR: substância que provoca —
AGENTE OXIDANTE: substância que provoca a oxidação
AGENTE REDUTOR: substância que provoca a redução.
AGENTE ESTARÁ SEMPRE —–
AGENTE ESTARÁ SEMPRE NO REAGENTE
PRINCIPAIS AGENTES OXIDANTES:
PRINCIPAIS AGENTES OXIDANTES:
Dicromato de Potássio (K2Cr2O7) ácido
Permanganato de Potássio (KMnO4)ácido
Possuem o nox máximo, ou seja, a única opção é reduzir.
Como é a oxidação do álcool primário e sua sequência?
Oxidação parcial do álcool primário gera aldeído.
Oxidação total do álcool primário gera um ácido carboxílico.
Na Química Orgânica, a oxidação aumenta o número de ligações
Na Química Orgânica, a oxidação aumenta o número de ligações C-O
Na Química Orgânica, a redução aumenta o número de ligações –
Na Química Orgânica, a redução aumenta o número de ligações C-H
Como é a oxidação do álcool secundário?
Álcool secundário oxida e forma cetona
Álcoois terciários não tem — ligado ao carbono que contém a hidroxila, portanto o (O) não tem onde atacar, não ocorrendo a — desses tipos de álcoois.
Álcoois terciários não tem H ligado ao carbono que contém a hidroxila, portanto o (O) não tem onde atacar, não ocorrendo a OXIDAÇÃO desses tipos de álcoois.
Qual é o resumo da oxidação dos álcoois?
Na OXIDAÇÃO a cadeia principal sempre é —-, o que muda é —-.
Na OXIDAÇÃO a cadeia principal sempre é PRESERVADA, o que muda é A FUNÇÃO.
O reativo de Baeyer é uma mistura oxidante utilizada para diferenciar:
Alquenos e cicloalcanos
Oxidação Branda
Ozonólise
Ozonólise pode originar: ALDEÍDO E CETONA
Ozonólise (Alqueno é o mesmo que ALCENO)
Ozonólise (Alqueno é o mesmo que ALCENO)
Oxidação energética
As reações de oxi-redução são importantes em toda a Química. Essas reações são responsáveis pelo funcionamento —-, aparecem nos processos de —- e dão origem à corrosão dos metais.
Os fenômenos de oxidação são responsáveis, em parte, por —–
As reações de oxi-redução são importantes em toda a Química. Essas reações são responsáveis pelo funcionamento de pilhas e acumuladores, aparecem nos processos de eletrólise e dão origem à corrosão dos metais.
Na Química Orgânica e na Bioquímica, ocorrem fatos semelhantes:
oxidação na degradação da borracha, na rancificação de óleos e gorduras, na deterioração de frutas, legumes e alimentos enlatados etc.
Os fenômenos de oxidação são responsáveis, em parte, por várias doenças e pelo processo de envelhecimento de nosso organismo.
Dizemos que oxidação é — de elétrons e redução é o – de elétrons, por parte dos átomos. (ganho/perda)
Dizemos que oxidação é a perda de elétrons e redução é o ganho de elétrons, por parte dos átomos.
Os números de oxidação usuais dos elementos químicos que aparecem com mais freqüência nos
compostos orgânicos são:
Hidrogênio: Nox
Halogênios (F, Cl, Br, I): Nox
Oxigênio e enxofre: Nox
Nitrogênio e fósforo: Nox
Os números de oxidação usuais dos elementos químicos que aparecem com mais freqüência nos
compostos orgânicos são:
Hidrogênio: Nox +1
Halogênios (F, Cl, Br, I): Nox -1
Oxigênio e enxofre: Nox -2
Nitrogênio e fósforo: Nox -3
Quais os números de oxidação do carbono?
CH4
C2H6
C2H4
C2H2
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
Na Química Orgânica, a oxidação corresponde normalmente —– (ou outro elemento eletronegativo) na molécula orgânica ou, ainda, —– (ou outro elemento eletropositivo). A redução será, evidentemente, o caminho contrário.
Na Química Orgânica, a oxidação corresponde normalmente à entrada de oxigênio (ou outro elemento eletronegativo) na molécula orgânica ou, ainda, à saída de hidrogênio (ou outro elemento eletropositivo).
A redução será,:
-entrada do hidrogênio
- saída do oxigênio
Qual é o número de oxidação do carbono indicado?
Qual é o número de oxidação do carbono indicado?
Qual é o número de oxidação do carbono indicado?
Qual é o número de oxidação do carbono indicado?
Qual é o número de oxidação do carbono indicado?
Qual é o número de oxidação do carbono indicado?
Qual é o número de oxidação do carbono indicado?
Qual é o número de oxidação do carbono indicado?
Qual é o número de oxidação do carbono indicado?
OXI-REDUÇÃO EM LIGAÇÕES DUPLAS
Oxidação branda
É conseguida usando-se como oxidante uma solução—–
Indicando o agente oxidante por [O] teremos a formação de um diálcool (ou diol ou glicol).
OXI-REDUÇÃO EM LIGAÇÕES DUPLAS
Oxidação branda
É conseguida usando-se como oxidante uma solução aquosa diluída, neutra ou levemente alcalina, de permanganato de potássio.
Indicando o agente oxidante por [O] teremos a formação de um diálcool (ou diol ou glicol)
Durante a reação, desaparece a cor violeta da solução de KMnO4. O descoramento de KMnO4 acusa a presença de um alceno; por esse motivo, a reação é denominada reação de identificação de Baeyer (ou teste de Baeyer).
OXI-REDUÇÃO EM LIGAÇÕES DUPLAS
Oxidação Energética
É conseguida usando-se, como oxidante, uma solução a—–
O agente oxidante formado atacará o alceno, quebrando a molécula na altura da ligação dupla e produzindo ácido carboxílico e/ou cetona e/ou gás carbônico (CO2):
OXI-REDUÇÃO EM LIGAÇÕES DUPLAS
Oxidação Energética
É conseguida usando-se, como oxidante, uma solução aquosa, concentrada e ácida (em geral H2SO4), de permanganato ou dicromato de potássio.
O agente oxidante formado atacará o alceno, quebrando a molécula na altura da ligação dupla e produzindo ácido carboxílico e/ou cetona e/ou gás carbônico (CO2):
OXI-REDUÇÃO EM LIGAÇÕES DUPLAS
Oxidação Energética
É fácil perceber que o tipo de produto obtido depende da posição da ligação dupla:
• carbono primário produz —
• carbono secundário produz —-
• carbono terciário produz —-
Essa reação é muito importante, pois há a quebra da molécula do alceno em moléculas menores, as quais, sendo identificadas, permitem a identificação do alceno inicial.
OXI-REDUÇÃO EM LIGAÇÕES DUPLAS
Oxidação Energética
É fácil perceber que o tipo de produto obtido depende da posição da ligação dupla:
• carbono primário produz CO2 e H2O;
• carbono secundário produz ácido carboxílico;
• carbono terciário produz cetona.
Essa reação é muito importante, pois há a quebra da molécula do alceno em moléculas menores, as quais, sendo identificadas, permitem a identificação do alceno inicial.
OXI-REDUÇÃO EM LIGAÇÕES DUPLAS
Oxidação pelo ozônio seguida de hidratação (ozonólise)
Nessa reação, deve-se adicionar zinco em pó, que destrói a—- formada, impedindo que ela oxide o—-
Essa reação também permite a identificação do alceno inicial, pelo estudo das moléculas finais produzidas.
Também percebemos que:
• carbono primário ou secundário da ligação dupla produz —-
• carbono terciário produz —-
OXI-REDUÇÃO EM LIGAÇÕES DUPLAS
Oxidação pelo ozônio seguida de hidratação (ozonólise)
Nessa reação, deve-se adicionar zinco em pó, que destrói a H2O2 formada, impedindo que ela oxide o aldeído para ácido carboxílico.
Essa reação também permite a identificação do alceno inicial, pelo estudo das moléculas finais produzidas.
Também percebemos que:
• carbono primário ou secundário da ligação dupla produz aldeídos;
• carbono terciário produz cetona.
OXI-REDUÇÃO EM LIGAÇÕES TRIPLAS
Oxidação branda
Com KMnO4 em solução aquosa neutra ou levemente alcalina, os alcinos produzem —–
OXI-REDUÇÃO EM LIGAÇÕES TRIPLAS
Oxidação branda
Com KMnO4 em solução aquosa neutra ou levemente alcalina, os alcinos produzem dicetonas.
OXI-REDUÇÃO EM LIGAÇÕES TRIPLAS
Oxidação enérgica
Com KMnO4 em solução ácida a quente, há ruptura da cadeia, no lugar da ligação tripla, com formação de —-
OXI-REDUÇÃO EM LIGAÇÕES TRIPLAS
Oxidação enérgica
Com KMnO4 em solução ácida a quente, há ruptura da cadeia, no lugar da ligação tripla, com formação de ácidos.
OXI-REDUÇÃO DOS ÁLCOOIS
Diante dos oxidantes enérgicos, como KMnO4 ou K2Cr2O7 em meio sulfúrico, os álcoois se oxidam e os produtos obtidos serão diferentes conforme o álcool reagente seja primário, secundário ou terciário.
Como é a oxidação do álcool primário?
Como é a oxidação do álcool primário?
OXI-REDUÇÃO DOS ÁLCOOIS
Como é a oxidação do álcool secundário e terciário?
OXI-REDUÇÃO DOS ÁLCOOIS
Como é a oxidação do álcool secundário e terciário?
OXI-REDUÇÃO DOS FENÓIS
Os fenóis são facilmente oxidados pelo próprio oxigênio do ar, mesmo em temperatura ambiente.
As reações são complicadas e produzem misturas complexas. Por exemplo:
OXI-REDUÇÃO DOS FENÓIS
Os fenóis são facilmente oxidados pelo próprio oxigênio do ar, mesmo em temperatura ambiente.
As reações são complicadas e produzem misturas complexas. Por exemplo:
OXI-REDUÇÃO DOS ALDEÍDOS E CETONAS
Reações de oxidação
Diante de oxidantes fracos, os aldeídos — e as cetonas—.
Isso equivale a dizer que os aldeídos são —; as cetonas,—-. Tal idéia é utilizada para diferenciar os aldeídos das cetonas, em laboratório, com o uso de oxidantes fracos.
OXI-REDUÇÃO DOS ALDEÍDOS E CETONAS
Reações de oxidação
Diante de oxidantes fracos, os aldeídos são oxidados e as cetonas não reagem.
Isso equivale a dizer que os aldeídos são redutores; as cetonas, não. Tal idéia é utilizada para diferenciar os aldeídos das cetonas, em laboratório, com o uso de oxidantes fracos.
Por exemplo, só os aldeídos reagem com os reativos de Tollens e de Fehling.
Embora as cetonas não sejam redutoras, elas podem ser oxidadas por oxidantes enérgicos (como o KMnO4 e K2Cr2O7 em meio sulfúrico), ocorrendo, então,quebra da cadeia carbônica e formação de uma mistura de ácidos.
OXI-REDUÇÃO
Reações de redução
As reações de redução são obtidas, em geral, pela intervenção ——
OXI-REDUÇÃO
Reações de redução
As reações de redução são obtidas, em geral, pela intervenção do hidrogênio.
O [H] pode ser fornecido por vários agentes redutores como, por exemplo, Zn “ HCl (aq) ou hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4) em solução no éter etc.
