Sekundäre Pflanzenstoffe Flashcards
Sekundäre Pflanzenstoffe
Polyphenole Carotinoide Alkaloide Phytosterine Betalaine Glucosinulate
Synthese von sekundären Pflanzenstoffen
- Synthese aus Primärstoffwechselverbindungen
Terpene, phenolische Verbindungen, stickstoffhaltige Verbindungen - konstitutive Bildung oder durch Umwelt induzierte Synthese
Bedeutung für Pflanze und Mensch
- Blütenfarbe, Anlockung, Schutz gegenüber UV-Strahlung, Verdunstungsschutz, Abwehr
- antioxidativ, antikanzerogen, Beeinflussung von Blutzucker, -druck, Cholesterinspiegel, antithrombotisch, entzündungshemmend, antimikrobiell
Glucosinulate - Bioaktivität
Chemopräventive Effekte von Isothiocyanat und Indolen in Zellkultur und tierexperimentellen Studien
- Inhibition von Phase 1 und 2 Enzymen
- Erhöhung von Glutathion
Hemmung der Proliferation von Krebszellen durch Blockierung des Zellzyklus und Induktion der Apoptose
epigenetische Regulation
Glucosinolate - Toxikologische Effekte
Goitrogene Wirkung
- Progoitrin: Konkurrenz mit Iod um Einspeicherung in Schilddrüse
- Thiocyanat: Hemmung der Iodid-Aufnahme in der Schilddrüse
Polyphenole Untergruppen
Stilbene Flavonoide Lignane Hydroxyzimtsäure Hydroxybenzoesäure Chalone
Flavonoide
Flavone Isoflavone Flavonole Flavanone Flavanole Anthocyanidine
Polyphenole Aufnahme und Abgabe
- Aglykone werden im Dünndarm resorbiert
- Glykoside werden durch MO im Colon deglykosyliert und dann aufgenommen
- Konjugation in der Leber (Methylierung, Sulfonierung, Glucuronidierung) Abgabe in Galle
Polyphenole Biologische Aktivität
- Apoptose induzierend
- Antioxidativ
- Radikalfänger
- entzündungshemmend
- Hemmung der Aktivierung von Kanzerogenen
Alkaloide allgemein und Beispiele
- heterozyklisch mit Aminostickstoff
- Wirkung aufs ZNS
- meist gut Wasserlöslich
Methylxanthine (Coffein, Theothrombin, Theophyllin)
Piperinalkaloide
Pyrimidinalkaloide (Nikotin)
Atropin, Muskarin
Coffein
- Antagonist von Adenosin (was sonst Ruhe, Schlaf vermittelt)
Phytosterine
- Unterschied zu Cho: zusätzliche Methyl oder Ethylgruppe
- Verarbeitung (Raffinierung): Steradiene
Phytosterine Metabolismus
- verdrängt Cho aus Mizellen
- Expression von ABC Transportern steigt
- intestinale Cho-Resorption sinkt
- Abgabe von Chylomikronen sinkt
- eigene Chosynthese geht hoch
- LDL-R-Aktivität steigt
- LDL im Blut sinkt
= Plaquebildung und KHK sinken
2g/d als Therapie
Carotinoide Unterteilung
Sauerstoffhaltige Xanthophylle
Carotine
Bsp Carotine
Beta Carotin
Lycopin
Alpha Carotin
Bsp Xanthophylle
Lutein
Neoxanthin
Zeaxanthin
Bioverfügbarkeit von Carotinoiden
Xanthophylle habengerigere Hitzestabilität
Lycopin kann nach Verarbeitung besser aufgenommen werden
Beta Carotin besser nach Zerkleinerung
abhängig von Jahreszeit, Erntebedingungen..
Resorption von Carotinoiden
1-50%
- Resorption sinkt durch Ballaststoffe
- Kombination mit Fett
- Verarbeitung
- Verpackung in Chylomikronen, Transport im Blut über Lipoproteine
Carotinoide Wirkung auf Menschen
Antioxidativ (Quenching)
Sonnenschutz (besonders beta Carotin)
Schutz vor AMD (Lichtfilter, antioxidativ)
Reduziertes Tumorisiko