Sekundäre Pflanzenstoffe Flashcards
Sekundäre Pflanzenstoffe
Polyphenole Carotinoide Alkaloide Phytosterine Betalaine Glucosinulate
Synthese von sekundären Pflanzenstoffen
- Synthese aus Primärstoffwechselverbindungen
Terpene, phenolische Verbindungen, stickstoffhaltige Verbindungen - konstitutive Bildung oder durch Umwelt induzierte Synthese
Bedeutung für Pflanze und Mensch
- Blütenfarbe, Anlockung, Schutz gegenüber UV-Strahlung, Verdunstungsschutz, Abwehr
- antioxidativ, antikanzerogen, Beeinflussung von Blutzucker, -druck, Cholesterinspiegel, antithrombotisch, entzündungshemmend, antimikrobiell
Glucosinulate - Bioaktivität
Chemopräventive Effekte von Isothiocyanat und Indolen in Zellkultur und tierexperimentellen Studien
- Inhibition von Phase 1 und 2 Enzymen
- Erhöhung von Glutathion
Hemmung der Proliferation von Krebszellen durch Blockierung des Zellzyklus und Induktion der Apoptose
epigenetische Regulation
Glucosinolate - Toxikologische Effekte
Goitrogene Wirkung
- Progoitrin: Konkurrenz mit Iod um Einspeicherung in Schilddrüse
- Thiocyanat: Hemmung der Iodid-Aufnahme in der Schilddrüse
Polyphenole Untergruppen
Stilbene Flavonoide Lignane Hydroxyzimtsäure Hydroxybenzoesäure Chalone
Flavonoide
Flavone Isoflavone Flavonole Flavanone Flavanole Anthocyanidine
Polyphenole Aufnahme und Abgabe
- Aglykone werden im Dünndarm resorbiert
- Glykoside werden durch MO im Colon deglykosyliert und dann aufgenommen
- Konjugation in der Leber (Methylierung, Sulfonierung, Glucuronidierung) Abgabe in Galle
Polyphenole Biologische Aktivität
- Apoptose induzierend
- Antioxidativ
- Radikalfänger
- entzündungshemmend
- Hemmung der Aktivierung von Kanzerogenen
Alkaloide allgemein und Beispiele
- heterozyklisch mit Aminostickstoff
- Wirkung aufs ZNS
- meist gut Wasserlöslich
Methylxanthine (Coffein, Theothrombin, Theophyllin)
Piperinalkaloide
Pyrimidinalkaloide (Nikotin)
Atropin, Muskarin
Coffein
- Antagonist von Adenosin (was sonst Ruhe, Schlaf vermittelt)
Phytosterine
- Unterschied zu Cho: zusätzliche Methyl oder Ethylgruppe
- Verarbeitung (Raffinierung): Steradiene
Phytosterine Metabolismus
- verdrängt Cho aus Mizellen
- Expression von ABC Transportern steigt
- intestinale Cho-Resorption sinkt
- Abgabe von Chylomikronen sinkt
- eigene Chosynthese geht hoch
- LDL-R-Aktivität steigt
- LDL im Blut sinkt
= Plaquebildung und KHK sinken
2g/d als Therapie
Carotinoide Unterteilung
Sauerstoffhaltige Xanthophylle
Carotine
Bsp Carotine
Beta Carotin
Lycopin
Alpha Carotin
