Révision chimie organique (partiel) Flashcards
Qu’est-ce qu’un isomère?
Composés différents, mais ayant la même formule moléculaire
Nomme les deux types d’isomères de structure
Fonction
Position
Qu’est-ce qu’un stéréoisomère?
Substances qui ne diffèrent que par leur orientation dans l’espace des différentes parties qui les constituent.
Nomme les deux types de stéréoisomères?
isomère optique
isomère géométrique
Qu’est-ce qu’un isomère géométrique?
cis/trans E/Z
Est-ce que les propriétés physiques et chimiques des isomères géométriques changent?
physique oui
chimique parfois
Que faut-il avoir au sein de la molécule pour avoir un isomère optique?
carbone chiral
Qu’est-ce qu’un carbone chiral?
sp3
4 groupements différents
Une molécule chirale a-t-elle un plan de symétrie?
NON
Qu’est-ce qu’un énantiomère?
Isomère optique
Image miroir non superposable
Qu’est-ce qu’un énantiomère?
Isomère optique
Image miroir non superposable
Est-ce que les propriétés physiques, biologique et chimiques des isomères optiques changent?
physique non, sauf une: la déviation du plan de la lumière polarisée
chimique non
biologique oui
Est-ce que les propriétés physiques, biologique et chimiques des isomères optiques changent?
physique non, sauf une: la déviation du plan de la lumière polarisée
chimique non
biologique oui
Qu’est-ce qu’un diastéréoisomère?
Deux stéréoisomères qui ne sont pas des images miroirs et qui ne sont pas superposables (R→S seulement pour un carbone)
Les alcools font des interactions fortes par ____.
Ponts H
Les alcools sont présents dans la nature principalement sous forme de ____.
sucres
Le phénol est trop ____ pour être soluble dans l’eau.
peu polaire
Le phénol est trop ____ pour être soluble dans l’eau.
peu polaire
Les alcools contenant moins de __ carbones sont solubles dans l’eau.
4
Est-ce que les alcools sont acide?
pas vraiment
Est-ce que les phénols sont acide?
Un peu à cause de la résonnance qui facilite le départ du H+
Conditions Sn2?
Halogénure primaire
Nucléophile fort peu encombré
Carbone peu encombré
Pas de chauffage
Solvant polaire aprotique
Exemple de solvant polaire aprotique.
DMSO, Acétonitrile
Conditions Sn1?
Halogénure tertiaire
Nucléophile faible (neutre)
Carbone encombré
Solvant polaire protique
Pas de chauffage
Exemple de solvant polaire protique.
eau, alcool, amine
Donne un réactif qui permet d’oxyder en aldéhyde.
PCC
À part le PCC, quelle technique on peut faire pour oxyder seulement jusqu’à l’aldéhyde?
distiller l’aldéhyde en cours de réaction (interactions moléculaires moins fortes que celle de l’alcool ou de l’acidecarboxylique
Les esters sont présents dans de nombreuses molécules dans la nature. Donne deux exemples.
lipides et arômes
Quel est le nom d’un ester cyclique?
Lactone
Donne les réactifs de l’ozonolyse réductrice
Zn, O3
Donne les réactifs de l’ozonolyse oxydante.
O3, H2O2
Donne les réactifs d’une hydrogénation catalytique.
H2 Pd/C
Donne les réactifs qui réduisent les cétones en alcools sans toucher aux liaisons doubles.
LiAlH4 H3O+
NaBH4 H3O+
Réactifs de réduction des nitros
Sn (s), HCl, OH-
Qu’est-ce qu’une cire?
Monoester produit de la condensation entre un acide gras et un alcool saturé à longue chaine
Qu’est-ce que la saponification?
Hydrolyse basique
