QUÍMICA ORGÂNICA Flashcards
Em 1777 Bergmam dividiu a química em e , a primeira era a dos organismos vivos;
No mesmo período Lavoisier analisou que todos os compostos haviam carbono;
Em 1807 Berzelius defendeu a teoria da , ou seja, somente organismos vivos poderiam produzir compostos ;
Em 1828 Wohler destruiu essa teoria com um experimento usando cianato de amônio e produziu ;
Em 1858 Kekulé propôs que a Química é a química que estuda os compostos do .
Em 1777 Bergmam dividiu a química em ORGÂNICA e INORGÂNICA, a primeira era a dos organismos vivos;
No mesmo período Lavoisier analisou que todos os compostos ORGÂNICOS haviam carbono;
Em 1807 Berzelius defendeu a teoria da FORÇA VITAL, ou seja, somente organismos vivos poderiam produzir compostos ORGÂNICOS;
Em 1828 Wohler destruiu essa teoria com um experimento usando cianato de amônio e produziu UREIA;
Em 1858 Kekulé propôs que a Química ORGÂNICA é a química que estuda os compostos do CARBONO.
Kekulé propôs alguns postulados
1- o carbono é ;
2- as ligações do carbono são ;
3- os átomos de carbono podem ligar-se entre si e formar ;
Kekulé propôs alguns postulados
1- o carbono é TETRAVALENTE;
2- as ligações do carbono são IGUAIS;
3- os átomos de carbono podem ligar-se entre si e formar CADEIAS;
O carbono pode fazer ligações simples, sendo geometria , sua hibridação é já que tem polos; todas ligações são ;
Quando o carbono faz ligações simples e ligação dupla, sua geometria é , sua hibridação é já que tem polos; três ligações e uma ;
Quando o carbono faz ligações duplas, sua geometria é , sua hibridação é já que possui polos;
Quando o carbono faz uma ligação e uma , sua geometria é , sua hibridação é já que possui polos.
O carbono pode fazer QUATRO ligações simples, sendo geometria TETRAÉDRICA, sua hibridação é SOP3 já que tem 4 polos; todas ligações são SIGMA;
Quando o carbono faz DUAS ligações simples e UMA ligação dupla, sua geometria é TRIGONAL, sua hibridação é SP2 já que tem 3 polos; três ligações SIGMA e uma PI;
Quando o carbono faz DUAS ligações duplas, sua geometria é LINEAR, sua hibridação é SP já que possui 2 polos;
Quando o carbono faz uma ligação SIMPLES e uma TRIPLA, sua geometria é LINEAR, sua hibridação é já que possui 2 polos.
Quando um carbono tem as quatro ligações simples sua geometria é , ele é 3D, a ligação negrito é a frente e a pontilhada é a de trás.
Quando um carbono tem as quatro ligações simples sua geometria é TETRAÉDRICA, ele é 3D, a ligação negrito é a frente e a pontilhada é a de trás.
Para uma estrutura ser plana nenhum carbono pode ser .
Para uma estrutura ser plana nenhum carbono pode ser TETRAÉDRICO.
Carbono primário está ligado à ou carbono;
Secundário à e assim sucessivamente.
Carbono primário está ligado à UM ou NENHUM carbono;
Secundário à DOIS e assim sucessivamente.
Estrutura de Kekulé é a na qual as ligações são representadas;
Estrutura condensada não aparecem as ;
Estrutura de linhas os são omitidos, e as pontas e encontros são ;
Estrutura de Kekulé é a ABERTA na qual as ligações são representadas;
Estrutura condensada não aparecem as LIGAÇÕES;
Estrutura de linhas os HIDROGÊNIOS são omitidos, e as pontas e encontros são CARBONOS;
Uma ligação sigma é mais do que a pi.
Uma ligação sigma é mais FORTE do que a pi.
A ligação tripla é mais e automaticamente mais .
É mais fácil quebrar uma parte da do que a ;
Precisa de mais energia para quebrar uma que uma .
A ligação tripla é mais FORTE e automaticamente mais CURTA.
É mais fácil quebrar uma parte da DUPLA do que a SIMPLES;
Precisa de mais energia para quebrar uma DUPLA que uma SIMPLES.
NOx médio do carbono é a de todos
NOx médio do carbono é a MÉDIA de todos
A cadeia carbônica pode ser aberta, ou ;
a aberta é acíclica ou ali ;
a pode ser alicíclica ou aromática;
Podem ser saturadas ou insaturadas, ou seja, sem ou com .
Cadeia normal não tem , ou seja, mais de uma linha com ;
A cadeia carbônica pode ser aberta, FECHADA ou MISTA;
a aberta é acíclica ou aliFÁTICA;
a FECHADA pode ser alicíclica ou aromática;
Podem ser saturadas ou insaturadas, ou seja, sem ou com LIGAÇÕES PI.
Cadeia normal não tem RAMIFICAÇÃO, ou seja, mais de uma linha com CARBONO;
Compostos aromáticos são altamente , devido ao fenômeno da que altera os pares de elétrons.
Compostos aromáticos são altamente ESTÁVEIS, devido ao fenômeno da RESSONÂNCIA que altera os pares de elétrons.
Para identificar núcleos aromáticos precisa ser
cíclico e ;
conter elétrons pi ou não ligantes no mesmo plano do anel;
seguir a regra 4n+2= número de pi.
Para identificar núcleos aromáticos precisa ser
cíclico e PLANAR;
conter elétrons pi ou não ligantes no mesmo plano do anel;
seguir a regra 4n+2= número de ELÉTRONS pi.
A função hidrocarboneto só tem e ;
A função hidrocarboneto só tem CARBONO e HIDROGÊNIO;
OH é a ;
COOH é a ;
CO é a .
OH é a HIDROXILA;
COOH é a CARBOXILA;
CO é a CARBONILA.
Ácool, enol e fenol possuem como grupo funcional a .
Álcool é a ligada à carbono primário, secundário ou terciário;
Enol é a ligada à um carbono com uma ;
Fenol é a ligada à um diretamente.
Ácool, enol e fenol possuem como grupo funcional a HIDROXILA.
Álcool é a HIDROXILA ligada à carbono primário secundário ou terciário;
Enol é a HIDROXILA ligada à um carbono com uma LIGAÇÃO DUPLA;
Fenol é a HIDROXILA ligada à um ANEL AROMÁTICO diretamente.
Cetona e Aldeído possuem como grupo funcional a .
Cetona é uma ligada a um carbono secundário, terciário;
Aldeído é uma ligada a um carbono .
Cetona e Aldeído possuem como grupo funcional a CARBONILA.
Cetona é uma CARBONILA ligada a um carbono secundário, terciário;
Aldeído é uma CARBONILA ligada a um carbono PRIMÁRIO.
O sabão é um orgânico, já que um reage com uma base, formando e .
O sabão é um SAL orgânico, já que um ÁCIDO CARBOXÍLICO reage com uma base, formando SAL e ÁGUA.
Éster, Éter e Anidrido
Éter é um entre dois ;
Éster é um entre um e uma carbonila;
Anidrido é um entre duas .
Éster, Éter e Anidrido
Éter é um OXIGÊNIO entre dois CARBONOS;
Éster é um OXIGÊNIO entre um CARBONO e uma carbonila;
Anidrido é um OXIGÊNIO entre duas CARBONILAS.
As funções nitrogenadas são
Amina é derivado da , substitui um, dois ou os três por carbono, daí tem primária, secundária e terciária.
Amida o nitrogênio está ligado a uma , ou seja, c dupla o;
Nitrocomposto possuem dióxido de ; ex é o TNT
Nitrila possuem cianeto.
As funções nitrogenadas são
Amina é derivado da AMÔNIA, substitui um, dois ou os três HIDROGÊNIOS por carbono, daí tem primária, secundária e terciária.
Amida o nitrogênio está ligado a uma CARBONILA, ou seja, c dupla o;
Nitrocomposto possuem dióxido de NITROGÊNIO; ex é o TNT
Nitrila possuem cianeto.
Compostos halogenados
Aleto de alquila é um halogênio ligado a um ;
Aleto de acila é um halogênio ligado a um ;
Compostos halogenados
Aleto de alquila é um halogênio ligado a um ALCANO;
Aleto de acila é um halogênio ligado a um AROMÁTICO;
Séries de compostos homólogos possuem diferença de ;
Séries de compostos isólogos possuem diferença de ;
Séries de compostos heterólogos tem diferentes e mesmo número de carbonos.
Séries de compostos homólogos possuem diferença de CH2;
Séries de compostos isólogos possuem diferença de H2;
Séries de compostos heterólogos tem FUNÇÕES diferentes e mesmo número de carbonos.
Os hidrocarbonetos são compostos com e , os acíclicos podem ser , ou , no que se refere à presença ou não de insaturações;
os ou hidrocarbonetos parafínicos têm fórmula molecular cnh2n+2, apresentam somente ligações ;
os ou hidrocarbonetos olefínicos possuem fórmula molecular cnh2n, apresentam ligações ;
os ou hidrocarbonetos acetilênicos possuem fórmula molecular cnhn, apresentam ligações .
Os hidrocarbonetos são compostos com CARBONO e HIDROGÊNIO, os acíclicos podem ser ALCANOS, ALCENOS ou ALCINOS, no que se refere à presença ou não de insaturações;
os ALCENOS ou hidrocarbonetos parafínicos têm fórmula molecular cnh2n+2, apresentam somente ligações SIMPLES;
os ALCENOS ou hidrocarbonetos olefínicos possuem fórmula molecular cnh2n, apresentam ligações DUPLAS;
os ALCINOS ou hidrocarbonetos acetilênicos possuem fórmula molecular cnhn, apresentam ligações TRIPLAS.
Os hidrocarbonetos cíclicos podem ser , ou /aromáticos, no que se refere às insaturações;
os possuem cadeia fechada e , ou seja, sem ligações , fórmula molecular é cnh2n;
os possuem cadeia fechada e , ou seja, com ligação ;
os possuem ligações que se alternam, no fenômeno da , principal é o benzeno.
Os hidrocarbonetos cíclicos podem ser CICLANOS, CICLENOS ou ARENOS/aromáticos, no que se refere às insaturações;
os CICLANOS possuem cadeia fechada e SATURADA, ou seja, sem ligações DUPLAS, fórmula molecular é cnh2n;
os CICLENOS possuem cadeia fechada e INSATURADA, ou seja, com ligação DUPLA;
os ARENOS possuem ligações DUPLAS que se alternam, no fenômeno da RESSONÂNCIA.
A nomenclatura começa com o prefixo que é a quantidade de , o infixo que é o tipo de e o sufixo que representa a orgânica do composto;
se houver radicais, eles vêm primeiro e em ordem alfabética.
A nomenclatura começa com o prefixo que é a quantidade de CARBONOS, o infixo que é o tipo de LIGAÇÃO e o sufixo que representa a FUNÇÃO orgânica do composto;
se houver radicais, eles vêm primeiro e em ordem alfabética.
Para enumerar uma cadeia principal em hidrocarbonetos a prioridade são as depois os ;
Para enumerar uma cadeia principal em hidrocarbonetos a prioridade são as INSATURAÇÕES depois os RADICAIS;
Alguns radicais importantes de hidrocarbonetos são:
ch3= ;
ch3-ch2- = ;
ch3-ch2-ch2- = (tem o iso , que é um ch ligado dois );
ch3-ch2-ch2-ch2- = (tem o sec, iso e terc);
h2c=ch- = vinil ou ;
hc(tripla)c- = etinil.
Alguns radicais importantes de hidrocarbonetos são:
ch3= METIL;
ch3-ch2- = ETIL;
ch3-ch2-ch2- = PROPIL (tem o isoPROPIL, que é um ch ligado dois CH3);
ch3-ch2-ch2-ch2- = BUTIL(tem o sec, iso e terc);
h2c=ch- = vinil ou ETENIL;
hc(tripla)c- = etinil.
os radicais aromáticos:
um benzeno que perde um hidrogênio para ser radical se torna o il;
um benzeno ligado a um ch2- é o il;
um benzeno ligado a um radical é o toluil, dependendo da posição do radical pode ser , ou toluil.
os radicais aromáticos:
um benzeno que perde um hidrogênio para ser radical se torna o FENil;
um benzeno ligado a um ch2- é o BENZil;
um benzeno ligado a um radical METIL é o toluil, dependendo da posição do radical pode ser ORTA, META ou PARAtoluil.
A nomenclatura dos arenos é feita tomando por base o depois do nome do radical, podendo colocar as posições , ou ;
ex é o tolueno ou .
A nomenclatura dos arenos é feita tomando por base o BENZENO depois do nome do radical, podendo colocar as posições ORTA, META ou PARA;
ex é o tolueno ou METILBENZENO.
Os álcoois possuem como radical a , nesse caso é ela que tem prioridade ao enumerar a cadeia;
podem ser classificados pelo número de , monoálcool, diálcool, poliálcool;
podem ser classificados pelo que está ligado, secundário ou terciário;
A nomenclatura iupac adota o nome normal com as posições e a terminação é ;
A usual coloca álcool na frente e a terminação é invés de ;
Os álcoois são pouco , bastante polares, álcool de cadeia curta tem afinidade com h20.
Os álcoois possuem como radical a HIDROXILA, nesse caso é ela que tem prioridade ao enumerar a cadeia;
podem ser classificados pelo número de HIDROXILAS, monoálcool, diálcool, poliálcool;
podem ser classificados pelo CARBONO que está ligado, secundário ou terciário;
A nomenclatura iupac adota o nome normal com as posições e a terminação é OL;
A usual coloca álcool na frente e a terminação é ÓICO invés de OL;
Os álcoois são pouco ÁCIDOS, bastante polares, álcool de cadeia curta tem afinidade com h20.
Os fenóis possuem uma ligada à um c do anel aromático, são mais que os álcoois;
nomenclatura toma por base o que é o hidroxibenzeno.
Os fenóis possuem uma HIDROXILA ligada à um c do anel aromático, são mais ÁCIDOS que os álcoois;
nomenclatura toma por base o FENOL que é o hidroxibenzeno.
Os enóis são compostos que possuem a ligada a um carbono que tem ligação ;
são muito pouco estáveis, portanto se transformam em seus tautômeros aldeído ou ;
nomenclatura normal, com acréscimo de en- e -ol;
Os enóis são compostos que possuem a HIDROXILA ligada a um carbono que tem ligação DUPLA;
são muito pouco estáveis, portanto se transformam em seus tautômeros aldeído ou CETONA;
nomenclatura normal, com acréscimo de en- e -ol;
Os éteres são compostos que possuem o como heteroátomo, entre dois ;
A nomenclatura da iupac, usa a cadeia com menos +oxi+ cadeia que sobra;
pode ser dipolo-dipolo ou dipolo-instantâneo, há possibilidade de ligação com , é utilizado como , medicamentos, solventes de óleos.
Os éteres são compostos que possuem o OXIGÊNIO como heteroátomo, entre dois CARBONOS;
A nomenclatura da iupac, usa a cadeia com menos CARBONOS +oxi+ cadeia que sobra;
pode ser dipolo-dipolo ou dipolo-instantâneo, há possibilidade de ligação com HIDROGÊNIO, é utilizado como ANESTÉSICO, medicamentos, solventes de óleos.
Os aldeídos têm como grupo funcional a , ligada em um carbono ;
a nomenclatura iupac é idêntica a do hidrocarboneto, só muda a terminação que invés de o é ;
a usual tem aldeído na frente e termina com óico;
são bons redutores.
Os aldeídos têm como grupo funcional a CARBONILA, ligada em um carbono PRIMÁRIO;
a nomenclatura iupac é idêntica a do hidrocarboneto, só muda a terminação que invés de o é AL;
a usual tem aldeído na frente e termina com óico;
são bons redutores.
As cetonas têm como grupo funcional a , ligada em um carbono secundário ou terciário;
a nomenclatura é a mesma do hidrocarboneto, só muda o o por ;
produção de medicamentos, solventes;
não realizam ligações de hidrogênio entre si.
As cetonas têm como grupo funcional a CARBONILA, ligada em um carbono secundário ou terciário;
a nomenclatura é a mesma do hidrocarboneto, só muda o o por ONA;
produção de medicamentos, solventes;
não realizam ligações de hidrogênio entre si.
Os ácidos carboxílicos têm como grupo funcional a ;
A nomenclatura é ácido + nome igual hidrocarb + terminação ;
são os mais ácidos dos compostos orgânicos
há possibilidade de formação de carboxílicos na reação de com uma base, um exemplo comum disso é o ;
Os ácidos carboxílicos têm como grupo funcional a CARBOXILA;
A nomenclatura é ácido + nome igual hidrocarb + terminação ÓICO;
são os mais ácidos dos compostos orgânicos
há possibilidade de formação de SAIS carboxílicos na reação de NEUTRALIZAÇÃO com uma base, um exemplo comum disso é o SABÃO;
Os ésteres são compostos derivados da reação de , que acontece entre um e um , ao fim o éster tem um oxigênio entre uma e um carbono;
nessa reação libera ;
são flavorizantes, estão presentes em ceras, óleos, gorduras animais;
a reação de transesterificação é um com um álcool, origina um outro e um outro álcool, usada na produção de biodiesel.
Os ésteres são compostos derivados da reação de ESTERIFICAÇÃO, que acontece entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL, ao fim o éster tem um oxigênio entre uma CARBONILA e um carbono;
nessa reação libera ÁGUA;
são flavorizantes, estão presentes em ceras, óleos, gorduras animais;
a reação de transesterificação é um ÉTER com um álcool, origina um outro ÉTER e um outro álcool, usada na produção de biodiesel.
sabão é um carboxílico de cadeia .
sabão é um SAL carboxílico de cadeia LONGA.
Esterificação é a reação de um e um , produzem um e ;
Hidrólise de um éster, ou seja, a reação de um éster com pode ser:
Ácida quando um éster reage com em um meio , produz um carboxílico e um (inverso da esterificação);
Básica quando um éster reage com uma e produz um carboxílico e um ;
Saponificação é a hidrólise que produz sabão, usando um que é a gordura e uma base, produz glicerina e o carboxílico;
Transesterificação é a reação de produção do , um éter com um álcool que produz glicerina e um outro que é o propriamente.
Esterificação é a reação de um ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL, produzem um ÉSTER e ÁGUA;
Hidrólise de um éster, ou seja, a reação de um éster com ÁGUA pode ser:
Ácida quando um éster reage com ÁGUA em um meio ÁCIDO, produz um ÁCIDO carboxílico e um ÁLCOOL (inverso da esterificação);
Básica quando um éster reage com uma BASE e produz um SAL carboxílico e um ÁCOOL;
Saponificação é a hidrólise BÁSICA que produz sabão, usando um ÉSTER que é a gordura e uma base, produz glicerina e o SAL carboxílico;
Transesterificação é a reação de produção do BIODIESEL, um éter com um álcool que produz glicerina e um outro ÉSER que é o BIODIESEL propriamente.
Isomerias Planas
Isomeria de ocorre quando são iguais mas diferem na ;
Isomeria de ocorre quando tem a mesma função mas diferem na ;
Isomeria de tem a mesma função, mesma cadeia mas diferem na (prioridade Fu Ca Po);
Isomeria de ou Metameria diferem na posição do dos éteres;
Tautomeria é um caso especial de isomeria de pode ser aldoenólica ou cetoenólica.
Isomerias Planas
Isomeria de FUNÇÃO ocorre quando são iguais mas diferem na FUNÇÃO;
Isomeria de CADEIA ocorre quando tem a mesma função mas diferem na CADEIA;
Isomeria de POSSIÇÃO tem a mesma função, mesma cadeia mas diferem na POSIÇÃO (prioridade Fu Ca Po);
Isomeria de COMPENSAÇAO ou Metameria diferem na posição do HETEROÁTOMOS dos éteres;
Tautomeria é um caso especial de isomeria de FUNÇÃO pode ser aldoenólica ou cetoenólica.
Isomerias Espaciais ou Estereoisomeria
Isomeria ocorre quando os isômeros possuem conectividades iguais mas impedem a livre , é necessário ter ligação e os ligantes dos dois C da sejam diferentes, em ciclos é necessário ter pelo menos dois carbonos com ligantes diferentes;
Isomeria ocorre quando os compostos possuem propriedades físicas e químicas iguais, mas as são diferentes, é necessário ter um carbono .
Isomerias Espaciais ou Estereoisomeria
Isomeria GEOMÉTRICA ocorre quando os isômeros possuem conectividades iguais mas impedem a livre ROTAÇÃO, é necessário ter ligação DUPLA e os ligantes dos dois C da DUPLA sejam diferentes, em ciclos é necessário ter pelo menos dois carbonos com ligantes diferentes;
Isomeria ÓPTICA ocorre quando os compostos possuem propriedades físicas e químicas iguais, mas as BIOLÓGICAS são diferentes, é necessário ter um carbono QUIRAL.
Na Isomeria Geométrica, já compreendidas as condições, os isômeros podem ser ou , o primeiro possui ligantes iguais em plano e o segundo em planos ;
representação por linha o é similar a um trapézio e o é parecido com um raio.
Na Isomeria Geométrica, já compreendidas as condições, os isômeros podem ser CIS ou TRANS, o primeiro possui ligantes iguais em plano IGUAL e o segundo em planos DIFERENTES;
representação por linha o CIS é similar a um trapézio e o TRANS é parecido com um raio.
Na Isomeria Óptica ocorre a formação de enantiômeros que são isômeros cujas estruturas são imagens especulares não são , como se colocasse em frente a um espelho;
os enantiômeros apresentam comportamentos diferentes diante da luz :
Desvia a luz para a direita é um representado pelo símbolo ;
Desvia a luz para a esquerda é um representado pelo símbolo ;
Mistura racêmica é composta por 50% de isômero e 50% de isômero , sendo assim ela não desvia a luz ;
Quantos isômeros ópticos um composto tem? usar a fórmula 2^n em que n é o número de , aos pares são enantiômeros e a totalidade ópticos.
Na Isomeria Óptica ocorre a formação de enantiômeros que são isômeros ESPACIAIS cujas estruturas são imagens especulares não são SOBREPONÍVEIS, como se colocasse em frente a um espelho;
os enantiômeros apresentam comportamentos diferentes diante da luz POLARIZADA:
Desvia a luz para a direita é um DESTRÓGIRO representado pelo símbolo +;
Desvia a luz para a esquerda é um LEVÓGIRO representado pelo símbolo -;
Mistura racêmica é composta por 50% de isômero LEVÓGIRO e 50% de isômero DESTRÓGIRO, sendo assim ela não desvia a luz POLARIZADA;
Quantos isômeros ópticos um composto tem? usar a fórmula 2^n em que n é o número de CARBONOS QUIRAIS, aos pares são enantiômeros e a totalidade ópticos.
Reações orgânicas de adição (todas com H) hidrogenação hidr hal HX de eliminação hal vicinais HX desi de álcoois, pode ser intramolecular ou intermolecular de substituição sempre: nos reagentes não tem , forma nos produtos nos reagentes tem , forma água nos produtos ELETROFÍLICAS de oxidação quanto mais o carbono estabelecer com o , mais ele está
Reações orgânicas de adição (todas com H) hidrogenação hidr hal HX de eliminação hal vicinais HX desi de álcoois, pode ser intramolecular ou intermolecular de substituição sempre: nos reagentes não tem , forma nos produtos nos reagentes tem , forma água nos produtos ELETROFÍLICAS de oxidação quanto mais o carbono estabelecer com o , mais ele está
Nas reações de adição ocorre a quebra de uma ligação ;
hidratação ou adição de HX vale a regra de Markovnicov
o hidrogênio vai para o mais da ligação dupla;
um processo importante que envolve adição é a , na qual um composto orgânico é adicionado a uma solução de e a mudança na sua coloração indica que havia no composto ;
Nas reações de adição ocorre a quebra de uma ligação ;
hidratação ou adição de HX vale a regra de Markovnicov
o hidrogênio vai para o mais da ligação dupla;
um processo importante que envolve adição é a , na qual um composto orgânico é adicionado a uma solução de e a mudança na sua coloração indica que havia no composto ;
Reações de eliminação formam ligações ;
a eliminação de vicinais forma composto com alguém que está na solução, no caso o Zinco;
eliminação de HX obedece a regra de Sytze, ou seja, o h sai do menos ;
desidratação de alcoois primário intermoleculares forma um e água, a intramolecular forma um e água.
Reações de eliminação formam ligações ;
a eliminação de vicinais forma composto com alguém que está na solução, no caso o Zinco;
eliminação de HX obedece a regra de Sytze, ou seja, o h sai do menos ;
desidratação de alcoois primário intermoleculares forma um e água, a intramolecular forma um e água.
