Organik Flashcards
sp-Hybridisierung
1 s-Orbital + 1 p-Orbital werden zu 2 sp-Orbitalen
-> linear
sp2-Hybridisierung
1s-Orbital + 2 p-Orbitale werden zu 3 sp2-Orbitalen
-> trigonal planar
sp3-Hybridisierung
1 s-Orbital + 3 p-Orbitale werden zu 4 sp3-Orbitalen
-> tetraedisch
Einfachbindungen
sp3-Hybridisiereung mit 4 gleichartigen Bindungen
-> rotationssymmetrisch mit 1 sigma-Bindung
Doppelbindungen
3 sp2-Orbitale + 1 p-Orbital
-> starre Bindung mit 1 sigma-Bindung und 1 pi-Bindung zwischen 2 unbeteiligten p-Orbitalen
Arten von Doppelbindungen
- isoliert: durch mind. 2 Einfachbindungen getrennt
- kumuliert: 2 Doppelbindungen hintereinander
- konjugiert: Abwechslung zwischen Einfach- und Doppelbindungen
Dreifachbindungen
2 sp-Orbitale und 2 p-Orbitale
-> starre Bindung mit 1 sigma-Bindung und 2 pi-Bindungen zwischen 4 unbeteiligten p-Orbitalen
Aromat
Ringsystem aus konjugierten Doppelbindungen (Erfüllung der Hückel-Regel: 4n+2)
Heteroatome
Atome in organischen Verbindungen, welche weder Kohlenstoff noch Wasserstoff sind (z.B. N,O,S,P,…)
Alkane
- Summenformel: CnH2n+2
- Einfachbindungen (verzweigt oder gerade)
- unpolar, reaktionsträge
homologe Reihe der Alkane
Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Oktan Nonan Dekan
Alkene
- Summenformel: CnH2n
- Doppelbindungen (verzweigt oder gerade)
- polarer als Alkane, reaktionsfreudig
Alkine
- Summenformel: CnH2n-2
- Dreifachbindungen (gerade)
- polarer als Alkene, reaktionsfreudig
Alkohole
- OH
- sehr polar
- primäre/sekundäre/tertiäre,… Alkohole (Anzahl der C-Substituenten am alpha C-Atom)
- einwertige/zweiwertige,… Alkohole (Anzahl der OH-Gruppen)
Thiole
- SH
- weniger polar als Alkohole
- Bildung von Sulfidbrücken
Amine
- polar
- primäre (R1), sekundäre (R1,R2) und tertiäre (R1,R2,R3) Amine
Aldehyde
- Carbonylgruppe mit H
- Oxidation von primären Alkoholen
Ketone
- Carbonylgruppe mit Rest
- Oxidation von sekundären Alkoholen
Carbonsäure
- COOH
- hohe Polarität
- Protonendonatoren, schwache Säuren
- Ameisensäure, Essigsäure, Buttersäure, Milchsäure, Zitronensäure
Amide
- Carbonylgruppe mit NH2
- Interaktion von Säuren und Aminen
Ether
- ROR
- Derivate des Wassers
Ester
- Carbonylgruppe mit OR
- Interaktion von Säuren und Alkoholen
Säureanhydride
- organischer Säure wird Wasser entzogen
Veresterung
Alkohol + Säure = Ester + Wasser
Verseifung
Ester + Base = Salz + Alkohol
Veretherung
Alkohol + Alkohol = Ether + Wasser
Bildung von Säureanhydriden
Säure + Säure = Säureanhydrid + Wasser
Bildung von Amiden
Säure + Amin = Amid + Wasser
Bildung von Acetalen
Halbacetal + Alkohol = Acetal + H2O
Bildung von Halbacetalen
Aldehyd + Alkohol = Halbacetal
Konstitutionsisomerie
gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Bindungen und somit unterschiedliche chemische/physikalische Eigenschaften
Stereoisomerie
gleiche Strukturformel, aber unterschiedliche Anordnungen
- Konformationsisomerie
- Konfigurationsisomerie: Enantiomerie, Diastereomerie
Konformationsisomerie
unterschiedliche Drehung der Substituenten am C-Atom (nur bei Einfachbindungen möglich)
Enantiomerie
- Chiralität: zentrales C-Atom besitzt 4 unterschiedliche Substituenten, welche spiegelverkehrt zueinander angeordnet sind
- linksdrehend: S-/L- Form (-)
- rechtsdrehend: R-/D-Form (+)
Diasteromerie
- cis/Z-Anordnung: Substituenten auf gleicher Referenzebene
- trans/E-Anordnung: Substituenten auf entgegengesetzter Seite der Referenzebene
