Brainscape's Knowledge GenomeTM

Browse over 1 million classes created by top students, professors, publishers, and experts.


See full index

MEDICINALE > Opiaten, Enkefalines En Endorfines > Flashcards

Opiaten, Enkefalines En Endorfines Flashcards

1
Q

Wat is het verschil tussen opiaten analgetica en niet-opiaten analgetica?

A

Opiaten analgetica werken centraal, terwijl de niet-opiaten analgetica werken vnl perifeer.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Voor welk type pijn worden de opiaten analgetica het meest gebruikt en voor welk type pijn de niet-opiaten analgetica?

A

Niet-opiaten analgetica gebruikt voor acute scherpe pijn.
Opiaten analgetica gebruikt voor chronische doffe pijn.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Wat zijn afferente neuronen?

A

Zenuwcellen die verantwoordelijk zijn voor het overbrengen van een signaal van de periferie naar het centraal zenuwstelsel.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Leg het mechanisme uit van pijntransmissie:

A

We hebben de afferente neuronen (A-delta- en C-vezels) die vanuit de perifere naar de Dorsale hoorn lopen. Ze gaan dan thv de substantia gelatinosa contact maken met postsynpatische neuronen en substantie P vrijstellen. Op die manier wordt het pijnsignaal doorgegeven naar hogere hersengebieden zoals de thalamus, hersenstam en cortex.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Welke 2 type afferente neuronen spelen een rol in de pijnsensatie? Voor welk type pijn zijn ze verantwoordelijk?

A
  • dikke gemyeliniseerde A-delta vezels: acute scherpe pijn
  • dunne niet-gemyelineseerde C-vezels: doffe chronische pijn
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Hoe werken (algemeen) de opiaten thv de pijnsensatie?

A

Het contact tussen de afferente presynaptische vezels en de postsynaptische vezels verstoren in de substantia gelatinosa. Op die manier is er verminderde vrijstelling van substantie P en dus zal het pijnsignaal minder goed doorgegeven worden naar de hogere hersengebieden.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Welke afferente neuronen (A-delta of C-vezels) werken snel?

A

A-delta vezels werken snel.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Teken de structuur van morfine

A

/

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Op welke receptoren binden de opioiden? Welke types bestaan er?

A

Opioidreceptoren —> mu, kappa en delta

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Welk model verklaart de interacties die belangrijk zijn tussen morfine en de opioidreceptor?

A

Becket en KC

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Welke interactiepunten van morfine zijn noodzakelijk voor binding op de opioidreceptor?

A
  • A ring: van der Waals interactie
  • OH op de A-ring: H-brug vorming
  • N in de piperidinering: ionische interactie
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Wat is de pKa waarde van de N in de E-ring van morfine? Hoe is deze geladen bij fysiologische pH?

A

7,8 - positief geladen bij fysiologische pH

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Wat is de pKa waarde van de OH functie op de A-ring van morfine en hoe is deze geladen bij fysiologische pH?

A

10,8 —> vooral in neutrale vorm

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Geef een typisch kenmerk voor de morfine structuur:

A

Het is een vrij regiede structuur zonder veel conformationele vrijheid

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Voor welke receptor vertoont morfine een hogere selectiviteit?

A

Mu - receptor

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Wat zijn enkefaline en endorfines?

A

Het zijn endogene opioiden die ons lichaam zelf aanmaakt en die allemaal afkomstig zijn van 1 gemeenschappelijk proteine die dan verknipt wordt.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

Welke 2 enkefalines onderscheiden we?

A

Leu-enkefaline
Met-enkefaline

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

Hoe zijn de enkefalines opgebouwd?

A

Tyr - Gly - Gly - Phe - Leu/ Met

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

Welke zijn de kortste endogene pijnstillers? Uit hoeveel aminozuren zijn ze opgebouwd?

A

Enkefalines - opgebouwd uit 5 aminozuren

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

Wat is het verschil in structuur tussen Met-enkefaline en Leu-enkefaline?

A

Het aminozuur thv het C-terminaal uiteinde: ofwel een Leucine ofwel een methionine

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

Voor welke opioid receptor vertonen de enkefalines een selectiviteit?

A

Delta opioid receptor

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

Wat zijn gewenste effecten van opioiden?

A
  • analgetisch effect
  • sedatief effect
  • narcotisch effect
  • euforie
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

Wat zijn ongewenste effecten van opioiden?

A
  • obstipatie
  • respiratoire depressie
  • misselijkheid
  • jeuk
  • tolerantie
  • afhankelijkheid
  • verslaving
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

Wat is het verschil tussen een narcotische effect en een analgetisch effect?

A

Analgetisch effect is een pijnstillend effect zonder het bewustzijn te veranderen.
Narcotisch effect: vermogen om een toestand van sedatie, bewustzijnsverlies of slaap te veroorzaken

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
Q

Waarom zijn we geïnteresseerd in selectieve kappa-liganden?

A

Het selectief activeren van de kappa-opioid receptor zou minder aanleiding geven tot de fysieke afhankelijkheid, tolerantie en respiratoire repressie. Ze worden dus als veiliger bescouwd.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
26
Q

Verklaar het mechanisme achter de tolerantie van opioiden:

A

Bij langdurige gebruik van opioiden zal er desensitatie optreden van de receptor door een fosforylering van de receptor aan de intracellulaire lussen waardoor de koppeling van het Gi-proteine bemoeilijkt wordt.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
27
Q

Verklaar het mechanisme van afhankelijkheid van opioiden:

A

Door het langdurig gebruik van opioiden zullen we een continue stimulatie zien van opioid receptor. Het is een GPCR dat negatief gekoppeld is aan adenylaatcyclase, dus continue stimulatie zal zorgen voor gedaalde cAMP levels. Als een compensatiemechanisme zal het lichaam zorgen voor een verhoogde synthese van adenylaatcyclase.
Bij het abrupt stoppen van opioiden zullen de verhoogde cAMP levels zorgen voor de afkickverschijnselen.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
28
Q

Wat is de voorkeurspositie van de methylgroep op de N in morfine in de piperidinering?

A

Equatoriaal

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
29
Q

Welke allostere modulator kan er binden op de opioidreceptor? Wat is het gevolg hiervan?

A

Natrium kan ook binden op een allostere bindingsplaats op de opioid receptor - binding van Na aan de allostere bindingsplaats zorgt voor een verminderde affiniteit van AGONISTEN. Voor ANTAGONISTEN heeft dit GEEN EFFECT.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
30
Q

Met welke parameter omschrijven we het effect van Na op de affiniteit van de agonist voor zijn orthostere bindingsplaats?

A

De natrium index = + NaCl / - NaCl

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
31
Q

Wat zijn de natirumindexen voor antagonisten, agonisten en partiële agonisten?

A
  • antagonisten = 1
  • partiële agonisten: tussen de 1 en 6
  • antagonisten = 6
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
32
Q

Wat zijn de natirumindexen voor antagonisten, agonisten en partiële agonisten?

A
  • antagonisten = 1
  • partiële agonisten: tussen de 1 en 6
  • antagonisten = 6
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
33
Q

welk type receptor (GPCR of ionotroop) zijn de opioide receptoren? Leg uit

A

Beiden!!!
- GPCR - ze zijn negatief gekoppeld aan adenylaatcyclase

  • Ionotroop: activatie zal zorgen voor het openen van Kaliumkanalen en efflux van kaliumkanalen wat zorgt voor een hyperpolarisatie.
    + bemoeilijken het openen van Calciumkanalen en influx van calciumionen.
    —> moeilijker voor de afferente neuronen om substantie P te gaan vrijstellen.
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
34
Q

Wat is de structuur van dynorfines?

A

Tyr - Gly - Gly - Phe - Leu - ……..

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
35
Q

Uit hoeveel aminozuren bestaan de dynorfines?

A

15 aminozuren

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
36
Q

Voor welke opioidreceptor vertonen de dynorfines een selectiviteit?

A

Kappa receptor

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
37
Q

Voor welke opioidreceptor vertonen de endorfines een selectiviteit?

A

Mu receptor

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
38
Q

Hoe zijn de endorfines opgebouwd?

A

Tyr - Gly - Gly - Phe - Met - …

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
39
Q

Waarom kunnen we de enkefalines en endorfines niet gebruiken als geneesmiddelen?

A

Het zijn peptiden - peptidegeneesmiddelen kunnen we niet oraal innemen omdat ze te snel afgebroken worden door de zure pH van de maag en door enzymen.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
40
Q

Op welke 2 manieren kunnen we enkefalines en endorfines stabieler maken tegen afbraak?

A
  1. D-aminozuren integreren in de keten
  2. Amidefunctie methyleren
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
41
Q

Leg het mechanisme uit van de opiaten (in detail) voor de pijnonderdrukking.

A

Afferente neuronen vanuit de periferie gaan thv substantia gelatinosa substantie P vrijstellen die dan binden op postsynaptische neuronen en zo het pijnsignaal doorgeven naar hogere hersencentra.

Thv van die presynaptische afferente neuronen bevinden zich opioide receptoren: indien opiaten hierop gaan binden, activeren ze de opioidereceptor en zorgen ze voor verminderde cAMP levels, het bemoeilijken de opening van Ca-kanaal en openen Kaliumkanelen. Op die manier krijgen we een hyperpolarisatie en zal het moeilijker zijn om substantie P vrij te stellen en de pijnsignaal door te geven.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
42
Q

Wat zijn interneuronen?

A

Het zijn neuronen die ook uitmonden in de Dorsale hoorn van het ruggenmerg en zorgen voor de vrijstelling van enkelfalines die op de opioidreceptoren binden thv het presynaptische neuron en zo de pijnsignalisatie inhiberen.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
43
Q

Welke andere 2 neurotranmitters spelen een rol in de inhibitie van de pijnmodulatie?

A

Noradrenaline en serotonine

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
44
Q

Welke receptor is verantwoordelijk voor de effecten die we zijn bij morfine?

A

Mu receptor

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
45
Q

Welk type pijn zal morfine onderdrukken?

A

De doffe chronische pijn

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
46
Q

Welke 3 structurele vereenvoudigingen kunnen we toepassen op morfine zodat we actievere analogen krijgen? Leg ze ook uit

A
  1. Verwijderen van de D-ring: Morfinanen worden gevormd
  2. Verwijdering van de D-ring en de C-ring: benzomorfanen
  3. Verwijdering van de D-ring, de C-ring en de B-ring: fenylpiperiden
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
47
Q

Welke vorm van morfine-analogen zijn de krachtigste?

A

De fenylpiperiden

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
48
Q

Welke vorm van morfine-analogen zijn de krachtigste?

A

De fenylpiperiden

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
49
Q

Welke 2 klassen van gemodificeerde morfine-analogen vertonen eenzelfde structuur-activiteitsrelatie met morfine zelf?

A

Morfinanen en benzomorfanen

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
50
Q

Van welke plant is morfine afkomstig?

A

Papaver somniferum

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
51
Q

Welke 2 andere alkoloiden bevat de plant waarvan morfine afkomstig is?

A

Thebaine en codeine

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
52
Q

Wat is structureel verschillend tussen codeine en morfine?

A

De -OH functie op de A-ring is bij codeine gemethyleerd tot een methylether.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
53
Q

Welke indicatie heeft codeine?

A

Het is een hoestonderdrukker

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
54
Q

Wat is het gevolg van de methylering van de -OH functie bij codeine? Specificeer

A

Een daling in het analgetische effect met een factor 6 tot 12.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
55
Q

Verklaar hoe het komt dat codeine toch nog een klein analgetische effect heeft ondanks het geen -OH functie heeft tov de A-ring die essentieel is voor de binding aan de opioid receptor?

A

Als codeine oraal ingenomen wordt zal het door de lever gemetaboliseerd worden waarbij de methyl verwijderd wordt en je dus gedeeltelijke vorming krijgt van morfine.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
56
Q

Welke structurele veranderingen zien we tussen dihydromorfinone en morfine?

A

Er is een reductie van de dubbele binding tussen C7 en C8.
De -OH groep op de C-ring is vervangen door een carbonyl.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
57
Q

Geef een synoniem voor dihydromorfinone?

A

Hydromorfone

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
58
Q

Wat is het gevolg van de structurele veranderingen bij dihydromorfinone met betrekking tot het analgetisch effect?

A

Dihydromorfinone is 4 x actiever dan morfine zelf

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
59
Q

Welke structurele veranderingen zien we tussen dihydrocodeinone en morfine?

A
  • reductie van de dubbele binding tussen C7 en C8
  • -OH op de C ring is vervangen door een ketonfunctie
  • methylering van de -OH functie op de A-ring = methylether
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
60
Q

Geef een synoniem voor dihydrocodeinone:

A

Hydrocodone

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
61
Q

Wat is het gevolg van de structurele veranderingen bij dihydrocodeinone met betrekking tot het analgetisch effect?

A

Verminderd analgetisch effect

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
62
Q

Welke structurele veranderingen zien we tussen oxymorfone en morfine?

A
  • reductie van de dubbele binding tussen C7 en C8
  • -OH functie op de C-ring is vervangen door een carbonyl/ ketonfunctie
  • extra -OH functie op C14
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
63
Q

Wat is het gevolg van de structurele veranderingen bij oxymorfone met betrekking tot het analgetisch effect?

A

Actiever dan morfine

64
Q

Wat is het gevolg van de structurele veranderingen bij oxycodone met betrekking tot het analgetisch effect?

A

Verminderd analgetisch effect

65
Q

Welke structurele veranderingen zien we tussen oxycodone en morfine?

A
  • reductie van de dubbele binding tussen C7 en C8
  • -OH functie op de C-ring vervangen door een ketonfunctie
  • -OH functie op de A-ring gemethyleerd tot een methylether
  • extra OH functie op C14
66
Q

Verklaar waarom invoering van de OH op de C14 bij morfine-analogen geef antagonistisch effect vertonen terwijl de OH op C14 wel een belangrijke rol speelt bij de antagonisten?

A

Als de OH functie op C14 gecombineerd wordt met een normale N-functie (niet gesubstitueerd) in de piperidinering, dan blijven we agonistische activiteit behouden.

67
Q

Welke structurele veranderingen zien we tussen folcodine en morfine?

A

De -OH op A-ring is gemodiceerd door: - O - CH2 - CH2 - morfolinegroep

68
Q

Welke structurele veranderingen zien we tussen heroine en morfine?

A

Beide -OH groepen (op de A-ring en op de C-ring) zijn geacetyleerd: 2 azijnzuuresters ipv -OH functies

69
Q

Wat is de indicatie van folcodine?

A

Hoestodnerdrukekr

70
Q

Wat is de indicatie van folcodine?

A

Hoestonderdrukker

71
Q

Wat is het gevolg van de structurele wijzigen van heroine tov morfine?

A

Heroine is veel analgetisch actiever en geeft meer aanleiding tot euforie

72
Q

Hoe verklaar je het verhoogde analgetische en euforisch effect van heroine tov morfine?

A

Door de 2 azijnzuuresters geraakt de verbinding beter door de BHB omdat de lipofiliciteit gaat toenemen.
Eens in de hersenen zal de azijnzuurester op de A-ring opnieuw gehydrolyseerd worden tot -OH zodat het kan binden op de opiaatreceptor. De azijnzuuresterfunctie op de C-ring blijft gemodificeerd.

73
Q

Wat is het structurele verschil tussen N-fenylethylmorfine?

A

De N bij fenylethylmorfine is gesubstitueerd met en fenylethylgroep

74
Q

Wat is het gevolg van de structurele wijzigen van fenylethylmorfine tov morfine?

A

Het heeft een ONGEWIJZIGDE ANALGETISCHE ACTIVITEIT

75
Q

Wat is het structurele verschil tussen normorfine en morfine?

A

De methylfunctie de N is verwijderd bij normorfine

76
Q

Wat is het gevolg van de structurele wijzigen van normorfine tov morfine?

A

Er is een daling met 1/8 van de analgetische activiteit

77
Q

Welke 2 functionele groepen kunnen we plaatsen op de N van morfine met BEHOUD VAN ACTIVITEIT?

A
  1. Furfuryl
  2. Fenylethyl
78
Q

Welke 2 modificaties op N van morfine zijn nefast voor de analgetische activiteit?

A
  1. Verwijdering van de methylgroep
  2. Verlenging van de allykgroep
  3. Quaternaire ammoniumzout maken
79
Q

Hoeveel keer actiever is fenylethylmorfine tov morfine? Hoe kan je dit verklaren?

A

14 keer actiever: er zal een extra van der waals interactie zijn met de fenylring en de opioid receptor

80
Q

Welke 2 substituenten kunnen we plaatsen op de N van morfine waardoor we partiële agonisten bekomen?

A
  • Cyclopropylmethyl
  • allylsubstituent: CH2-CH=CH2
81
Q

Hoe noemen we het morfine-analoog waarbij er een allylsubstituent geplaats wordt op de N?

A

Narolfine

82
Q

Wat is een eigenschap van partiële agonisten?

A

De affiniteit voor de opioid receptor verandert niet, maar de intrinsieke activiteit zal dalen.

83
Q

Welke morfine-analogen zijn er?

A
  1. Codeine
  2. Dihydromorfinone = hydromorfone
  3. Dihydrocodeinone = hydrocodone
  4. Oxymorfone
  5. Oxycodone
  6. Folcodine
  7. Heroine
  8. Normorfine
  9. Fenylethylmorfine
  10. Narolfine
84
Q

Welke morfine-analogen zijn er?

A
  1. Codeine
  2. Dihydromorfinone = hydromorfone
  3. Dihydrocodeinone = hydrocodone
  4. Oxymorfone
  5. Oxycodone
  6. Folcodine
  7. Heroine
  8. Normorfine
  9. Fenylethylmorfine
  10. Narolfine
85
Q

Op welke 2 manieren kunnen we morfine modificeren waardoor we analogen krijgen die minder of meer analgetisch werken?

A
  1. Ringstructuren modificeren met behoud van N functie
  2. N-functie substitueren en de ringen behouden hoe ze zijn bij morfine
86
Q

Wat is er structureel verschillend tussen Levorfanol en morfine?

A
  • verwijdering van de D-ring
  • reductie van de dubbele binding tussen C7 en C8
  • verwijdering van de OH functie op de C-ring
87
Q

Wat is het gevolg van de structurele wijziging tussen Levorfanol en morfine?

A

Levorfanol is 5 keer actiever dan morfine

88
Q

Wat is er structureel verschillend tussen levorfaan en morfine?

A
  • verwijdering van de D-ring
  • reductie van de dubbele binding tussen C7 en C8
  • verwijdering van de OH functie op de C-ring
  • methylering van de OH functie op de A-ring
89
Q

Wat is het gevolg van de structurele wijziging tussen levorfaan en morfine?

A

Het is minder analgetisch actief

90
Q

Hoe noemen we het spiegelbeeld van Levorfanol?

A

Dextrorfanol

91
Q

Hoe noemen we het spiegelbeeld van levorfaan?

A

Dextromethorfaan

92
Q

Wat is de indicatie van dextromethorfaan?

A

Hoestonderdrukker

93
Q

Op welke receptor bindt dextromethorfaan? Welk ligand bindt hier ook op?

A

NDMA receptor - ketamine

94
Q

Op welke manier worden morfinanen toegediend?

A

Oraal - ze hebben een betere pre-orale beschikbaarheid dan morfine zelf

95
Q

Welke geneesmiddelen vallen onder de morfinanen?

A

Levorfanol - dextrorfanol
Levorfaan - dextromethorfaan

96
Q

Wat is er structureel verschillend tussen metazocine en morfine?

A
  • verwijdering van de D-ring
  • verwijdering van de C-ring
97
Q

Wat is het gevolg van de structurele verandering bij metazocine tov morfine?

A

Metazocine is even actief dan morfine

98
Q

Welke structuuractiteitsrelatie zien we bij de benzomorfanen?

A
  • methylering van de OH functie op de A-ring zorgt voor een daling in de analgetische activiteit
  • vervanging van OH functie op de A-ring door een H zorgt voor een spectaculaire daling in analgetische activiteit
    —> zelfde structuuractiviteitsrelatie dan morfine
99
Q

Wat zijn structurele verschillen tussen phenazocine en morfine?

A
  • verwijdering van de D-ring
  • verwijdering van de C-ring
  • fenylethylfunctie op de N
100
Q

Hoe noemen we het benzomorfaan derivaat waarbij er op de N-functie een cyclopropylmethyl functie staat?

A

Cyclazocine

101
Q

Hoe noemen we het benzomorfaan derivaat waarbij er op de N-functie een allylfunctie staat?

A

Pentazocine

102
Q

Welke 2 benzomorfanen zijn gemengde agonisten/ antagonisten?

A

Pentazocine en cyclazocine

103
Q

Welke geneesmiddelen/ morfine-analogen worden besproken bij de benzomorfanen?

A

Metazocine
Phenazocine
Pentazocine
Cyclazocine

104
Q

Waarom is de OH functie op de A-ring van de fenylpiperiden verwijderd?

A

Omdat de OH functie op deze A-ring zorgt voor een verminderde activiteit

105
Q

Wat is de indicatie van pethidine en waarom?

A

Het wordt gebruikt bij zwangerschappen omdat het minder kans heeft op ademhalingsdepressie.

106
Q

Wat zijn de structurele verschillen tussen morfine en phetidine?

A
  • verwijdering van de D-ring
  • verwijdering van de C-ring
  • verwijdering van de B-ring
107
Q

Wat zijn structurele verschillen tussen fentanyl en morfine?

A
  • verwijdering van de D-ring
  • verwijdering van de C-ring
  • verwijdering van de B-ring
  • fenylethylsubstituent op de N
  • waterstof op R’
108
Q

Hoeveel keer actiever is fentanyl tov morfine?

A

100 keer actiever

109
Q

Wat zijn eigenschappen van fentanyl?

A

Snelle maar korte werking
Gaat goed door de BHB

110
Q

Welke groep is een bio-isostere groep van fenylgroep?

A

Thiofeen

111
Q

Wat is het verschil structureel tussen fentanyl en sufentanyl?

A

Bij sufentanyl is de fenylethylfunctie vervangen door een thiofeenfunctie en de H op de R’ is vervangen door een CH2OCH3 (ether)

112
Q

Wat is het verschil structureel tussen fentanyl en sufentanyl?

A

Bij sufentanyl is de fenylethylfunctie vervangen door een thiofeenfunctie en de H op de R’ is vervangen door een CH2OCH3 (ether)

113
Q

Wat is de indicatie van sufentanyl?

A

Gebruikt als anestheticum bij chirurgie

114
Q

Hoeveel keer actief is sufentanyl in vergelijking met morfine?

A

5000 keer actiever

115
Q

Welk opioid is afgeleid van de fenylpiperiden?

A

Methadon

116
Q

Welke opioiden worden besproken bij de fenylpiperiden?

A

Phetidine, fentanyl, sufentanyl

117
Q

Verklaar waarom methadon verwant is met de fenylpiperiden ookal is de structuur afwijkend?

A

We zien dat de N een dipool-dipool interactie kan vormen met de =O (carbonyl) waardoor er een pseudoring gevormd wordt.

118
Q

Wat is de indicatie van methadon?

A

Gebruikt als substitutietherapie bij mensen die willen afkicken van heroine

119
Q

Hoe verhoudt zich de activiteit van methadon met die van morfine?

A

Ongeveer even actief

120
Q

Wat zijn 2 eigenschappen van methadon in verband met de werking?

A

Lange werkingsduur
Oraal actief

121
Q

Wat is het voordeel van de lange werkingsduur van methadon?

A

Minder frequente toediening

122
Q

Wat is het voordeel van methadon tov morfine?

A

Minder misselijkheid en nausea
Minder obstipatie

123
Q

Welke klasse van geneesmiddelen bekomt men indien men de structuur van morfine probeert te rigidificeren?

A

Oripavinederivaten

124
Q

Wat is het structurele verschil tussen thebaine en morfine?

A

Thebaine heeft een extra dubbele binding in de C-ring tussen C8 en C14.
De OH functie op de A-ring en de C-ring zijn beiden gemethyleerd tot methylether.

125
Q

Wat is structureel verschillend aan oripavine en morfine?

A

Er is een extra dubbele binding in de C-ring tussen C8 en C14.
De OH functie op de C-ring is gemethyleerd tot een methylether.

126
Q

Hoe noemt men de C-ring bij de oripavinederivaten?

A

Een di-een: 2 paar dubbele bindingen - 1 tussen de C6 en de C7 en dan nog 1 tussen de C8 en C14

127
Q

Via welke reactie kan thebaine reageren? Leg ze uit

A

Diels-alder reactie: dit is een reactie tussen een di-een (hier van thebaine) en dienofiel met de vorming van een 6-ring.

128
Q

Welke reactieproduct wordt gebruikt bij een diels-alder reactie?

A

Dienofiel: eletronarme molecule met een dubbele of drievoudige binding

129
Q

Wat is de 2de stap bij de rigidificatie na de diels-alder reactie?

A

Reactie met RMgBr = crieneard reagens

130
Q

Wat is het resultaat van de reactie met RMgBr?

A

Keton is omgevormd tot OH

131
Q

Geef een voorbeeld van een regied analoog van morfine?

A

Etorfine

132
Q

Wat is de indicatie van etorfine?

A

Omleggen van olifanten

133
Q

Hoe komt het dat etorfine regieder is dan morfine?

A

Het heeft een extra ringsysteem gekregen door de diels-alder reactie gevolgd door reactie met het crieneard reagens -.

134
Q

Hoeveel keer actiever is etorfine dan morfine?

A

10 000 keer actiever

135
Q

Geef 2 redenen waarom etorfine zoveel meer actiever is dan morfine

A
  1. Regiedere structuur dat beter bindt op de opiaatreceptor
  2. Verhoogde lipofiliciteit dus makkelijker door BHB
136
Q

Geef 2 voorbeelden van opioide antagonisten

A
  • naloxone
  • naltrexone
137
Q

Wat is ene typerende modificatie voor de opioid antagonisten?

A

Een OH-functie van C14 SAMEN MET een substitutie van de N in de piperidinering

138
Q

Hoe ziet naloxone eruit?

A
  • dubbele binding in de C-ring tussen C7 en C8 is geredueerd
  • de OH functie op de C-ring is vervangen door een carbonyl
  • extra OH functie op C14
  • substituent op de N = allylsubstituent = CH2-CH=CH2
139
Q

Hoe ziet natrexone eruit?

A

Hetzelfde als naloxone maar een andere substituent op de N, nl. cyclopropylmethyl

140
Q

Waarom zijn antagonisten van de opioidreceptor nuttig?

A

Ze kunnen de agonisten verdrijven van hun bindingsplaats op de opioidreceptor in het geval van overdoseringen.

141
Q

Wat is de functie van de perifere opiaatantagonisten?

A

In het GI-stelsel zijn er ook mu-receptoren aanwezig. Als deze geactiveerd worden door opiaten zullen deze leiden tot obstipatie.
Indien we opiaatantagonisten toedienen, zullen deze de orthostere bindingsplaats op de receptor bezetten waardoor de opiaten niet meer kunnen binden.
—> ze worden dus gebruikt om het neveneffect obstipatie te verminderen

142
Q

Op welke manieren kunnen we perifere opiaatantagonisten bekomen? Wat is het gevolg hierdoor?

A

We plaatsen een EXTRA METHYL op de N waardoor er een quaternair ammoniumzout gevormd wordt. Deze is altijd positief geladen en geraakt dus niet door de BHB waardoor het geen centraal effect heeft, maar enkel perifeer zijn werking kan uitoefenen.

143
Q

Welke perifere opiaatantagonist kunnen we oraal innemen? Hoe komt het dat deze perifeer werkt?

A

Almivopam - het is een substraat voor de P-pg pomp dus het zal uit de hersenen gepompt worden en zo enkel perifeer werken.

144
Q

Welke positie van de substituent op de N is gunstig voor een antagonistisch effect?

A

Equatoriaal

145
Q

Welke positie van de substituent op de N is gunstig voor een agonistisch effect?

A

Axiaal

146
Q

Herhaal dia 31 tot 34 met de balderen

A
147
Q

Voor welke opiaatreceptoren vertonen naloxone en naltrexone een selectiviteit?

A

Voor geen enkele - ze gaan op alle opiaatreceptoren even goed werken

148
Q

Wat is buprenorfine?

A

Een partiële agonist

149
Q

Wat is er speciaal aan buprenorfine?

A

Er is een combinatie van de rigidificatie en een cyclopropylmethylfunctie op de N.

150
Q

Wat zijn de voordeel van buprenorfine?

A

Ze geven geen aanleiding tot tolerantie, afhankelijk, respiratie depressie

151
Q

Wat is de indicatie van buprenorfine?

A

Substitutietherapie

152
Q

Wat zijn 2 eigenschappen van buprenorfine?

A

Ze hebben ene hogere affiniteit maar een lagere intrinsieke activiteit.

153
Q

Wat is suboxone?

A

Combinatie van buprenorfine en naloxone

154
Q

Hoe dien je suboxone toe?

A

Sublinguaal onder de tong

155
Q

Wat is de indicatie van suboxone?

A

Mensen die willen afkicken

MEDICINALE (4 decks)

Brainscape helps you reach your goals faster, through stronger study habits.
© 2025 Bold Learning Solutions. Terms and Conditions