Module 7 Flashcards
La plupart des sucres sont des produits de quel processus cellulaire?
Photosynthèse
Fonctions biologiques des sucres (6)
- Production énergie
- précurseurs métaboliques
- Composants nucléotides et acides nucléiques
- Réserve d’énergie
- constituants cellulaires
- reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire
Synonyme des monosaccharides
Oses simples
Comment obtient-on un dérivé d’ose?
en ajoutant ou modifiant l’un des groupements fonctionnels des monosaccharides
Macromolécules contenant des oses (monosaccharides)
Osides
aldéhydes ou des cétones polyhydroxylés
Monosaccharides
Aldose
lorsque le carbonyle forme un aldéhyde
Cétose
lorsque le carbonyle forme une cétone
plus petits oses
glycéraldéhyde (aldotriose) et le dihydroxyacétone (cétotriose)
Caractéristiques des monosaccharides (2)
- Très soluble dans l’eau
- Molécules chirales dont optiquement active (sauf dihydroacétone)
Quel énantionmère des oses est le plus présent dans la nature
D (sauf pour le L-Fructose, le L-rhamose et le L-arabinose)
L’énantiomère de l’ose est décidé par quoi?
La position du OH sur le carbone chiral ayant le numéro le plus élevé, si à gauche: L et à droite: D
Épimère
diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration absolue d’un seul de leurs multiples carbones asymétriques
Diastéréoisomère
Stéréoisomères qui ne sont pas des images miroir
Stéréoisomères
même enchainement d’atomes mais différents dans l’espace
Énantiomères
images miroirs non superposables
nombre total de stéréoisomères possibles (énantiomères ET diastéréoisomères)
2^nb de carbones chiraux
Anomères
(spécifique aux oses cycliques) Diffèrent par la configuration du C anomérique (alpha et beta)
Conformères
isomères qui diffèrent par la conformation (chaise vs bateau)
les oses contenant 4 carbones et plus existent principalement sous quelle forme
cyclique
carbone anomérique
La cyclisation transforme le carbone du groupement carbonyle en carbone chiral. C’est le C anomérique
mutarotation
En solution, il y a interconversion entre les 2 formes anomériques alpha et beta en passant par la forme linéaire.
Conformations des pyranoses
chaise et bateau
Conformations des furanoses
enveloppe et twist
Esters phosphoriques sont formés par quelle réaction
réaction d’un ose avec de l’acide phosphorique (H3PO4) ou de l’ATP (catalysée par une kinase, de la famille des transférases). Elles utilisent l’ATP comme donneur de groupement phosphoryle. Ce groupement est transféré sur le monosaccharide via la formation d’un lien ester phosphorique. L’un des groupements hydroxyle de l’ose est perdu lors de cette réaction.
Pour quoi les esters phosphoriques sont-ils importants
Pour le métabolisme ex: la production d’énergie (ATP) nécessite la glycolyse (où les intermédiaires métaboliques sont phosphorylés)
Par quoi sont obtenus les oses acides
oxydation des oses simples
oses acides (4)
- acide aldonique
- acide uronique
- acide aldarique
- lactone (ester cyclique)
acide aldonique (aldose seulement)
le C=O du bout de chaine devient COOH
acide uronique (aldose et cétose)
Le CH2OH en bas de la chaine devient COOH
acide aldarique (aldose seulement)
le C=O en haut devient COOH et le CH2OH en bas devient COOH
Alditols
Réduction du groupement carbonyle (le C=O en haut de la chaine devient CH2OH)
Désoxyose
Réduction d’un (ou plusieurs) hydroxyle (OH devient H)
Osamines
OH est remplacé par amine (NH2) généralement en C2
3 dérivés des osamines
- N-acétylhexosamines
- Acide N-acétylmuramique
- Acides sialiques
