Module 3 - Glucides

Question 1

Que sont les fonctions des glucides?

Answer 1

Production rapide d’énergie (monosaccharide), précurseurs métabolique pour d’autres biomolécules, composants des nucléotides et d’acides nucléiques, réserve d’énergie (polysaccharide), constituants des cellules (rôle structural), et reconaissance, singalisation et réponse immunitaire.

Question 2

Qu’est-ce qu’un ose?

Answer 2

L’unité de base pour des monosaccharides.

Question 3

Qu’est-ce qu’un oside?

Answer 3

Des glucides complexes.

Question 4

Que sont les deux classes de monosaccharides? Qu’est-ce qui les caractérisent?

Answer 4

Les deux classes sont des aldoses et des cétoses. Ils sont caractériser par ce que forme le groupement carbonyle (C=O ). S’il forme un aldéhyde, nous sommes en présence d’un aldose. S’il forme un cétone, nous sommes en présence d’un cétose.

Question 5

Qu’est-ce qu’un monosaccharide? Un disaccharide? Un oligosaccharide? Un polysaccharide? De quoi est-ce que tous ces oside sont-ils formés?

Answer 5

Monosaccharide: Un glucide contenant un ose. Ils sont l’unité de base pour construire tout autre oside.
Disaccharide: Un oside contenant 2 oses.
Oligosaccharide: Un oside contenant 3-20 oses.
Polysaccharide: Un oisde contenant 20+ oses.
Ils sont tous formés par l’association d’oses ou de dérivé d’oses uniquement.

Question 6

Qu’est-ce qu’un glycoconjugé?

Answer 6

Un oside formé par l’association d’un ou plusieurs oses à une molécule non glucidique.

Question 7

Qu’est-ce qu’un carbone anomérique?

Answer 7

Le carbone qui, sous forme linéaire, portait le carbonyle (la cétone ou l’aldéhyde). Lors de la cyclisation de l’ose, ce carbone “perd” son groupement carbonyle et devient chiral.

Question 8

Qu’est-ce qu’un glucide réducteur et un glucide non réducteur? Nommez un exemple de chaque.

Answer 8

Un glucide est réducteur quand au moins un de ses carbones anomérique est libre. Ex. Lactose.
Un glucide est non réducteur quand tout ses carbones anomériques ne sont pas libre. Ex. Sucrose.

Question 9

Qu’est-ce qu’un triose? Un tétrose? Etc.

Answer 9

Un triose est un monosaccharide avec trois atomes de carbone (ex. aldotriose). Un tétrose est un monosaccharide avec quatres atomes de carbone (ex. aldotétrose). Pentose et hexose éxiste aussi.

Question 10

Vrai ou Faux: Tout les monosaccharides sont des molécules chirales à l’exception du dihydroxyacétone.

Answer 10

Vrai.

Question 11

Qu’est-ce qu’une configuration L? Une configuration D?

Answer 11

Ce sont des enantiomères présent chez les glucides.
Configuration L: le groupement OH sur le carbone chiral est à gauche.
Configuration D: le groupement OH sur le carbone chiral est à droite.

Question 12

Vrai ou Faux: Tout comme les acides aminés, la grande majorité des glucides sont en configuration L.

Answer 12

Faux: Contrairement aux acides aminés, les glucides sont majoritairement en configuration D.

Question 13

Qu’est-ce qu’un stéréoisomère? Que sont les deux types de stéréoisomère?

Answer 13

Deux molécules avec la même formule moléculaire et le même enchaînement d’atomes. Par contre, il diffèrent par la disposition spatiale des atomes sur un ou plusieurs carbones chiraux. Les deux types sont des enantiomères et des diastéréoisomères.

Question 14

Qu’est-ce que des enantiomères? Que sont les enantiomères retrouvés chez les oses?

Answer 14

Enantiomères: deux stéréoisomère qui forment une image mirroir l’un de l’autre. Chez les oses, les enantiomères sont les configuration D et L.

Question 15

Qu’est-ce qu’un diastéréoisomère?

Answer 15

Des stéréoisomères qui ne sont pas des images mirroirs l’un de l’autre.

Question 16

Quand il y a plus qu’un carbone chiral, quel carbone est utilisé pour déterminer la série (L ou D) de l’ose?

Answer 16

Le carbone portant la plus haute valeur; autrement dit, le carbone le plus éloigné du groupement carbonyle (C=O).

Question 17

Qu’est-ce que l’anomérie? Est-elle spécifique aux glucides (et si oui, lesquels)?

Answer 17

L’anomérie est une forme d’isomérie spécifique aux oses cycliques. Quand un cycle est formé, le groupement hydroxyle peut se placer en position α (ce qui donnera l’anomère α) ou en position β (ce qui donnera l’anomère β).

Question 18

Quel est la différence entre l’isomérie de structure et l’isomérie de configuration?

Answer 18

• L’isomérie de structure implique deux molécules de la même taille et formule moléculaire, mais différents enchaînements des atomes (aldose vs. cétose).
• L’isomérie de configuration implique deux molécules de la même taille, même formule moléculaire et même enchaînements des atomes, mais différents arrangements spatiale des atomes autour des carbones chiraux (Diastéréoisomère vs. Enantiomères vs. Anomère).

Question 19

Qu’est-ce qu’une pyranose? Une fumarose?

Answer 19

Une pyranose est un ose cyclique contenant 6 atomes de carbone tandit qu’une fumarose contient 5 atomes de carbone.

Question 20

Qu’est-ce que le phénomène de mutarotation?

Answer 20

Vu que la cyclisation des oses est une réaction réversible, il y a interconversion entre les formes anomériques α et β ainsi que les formes pyranose et fumarose en passant par les formes linéaires. Ceci est la mutarotation.

Question 21

Qu’est-ce qu’un ester phosphorylique d’ose?

Answer 21

Des oses dans lesquels un groupement hydroxyle a été remplacé par un ester phosphorique. Ceci ce produit après une réaction avec de l’ATP.

Question 22

Que sont les rôles des esters phosphoryliques d’ose?

Answer 22

1. Intermédiares dans le métabolisme

2. Constituants des nucléotides (ex. ATP)

Question 23

Qu’est-ce qu’un ose acide?

Answer 23

Des oses dans lesquels un groupement hydroxyle ou aldehyde a été remplacé par un groupement carboxyle. Il s’agit d’une oxydation.

Question 24

Qu’est-ce qu’un alditol (polyalcool)?

Answer 24

Des oses dans lesquels un groupement carbonyle a été remplacé par un groupement hydroxyle (il n’y a plus de carbonyle présent). Ex. glycérol.

Question 25

Qu’est-ce qu’un désoxyose?

Answer 25

Des oses dans lesquels un groupement hydroxyle a été remplacé par un atome d’hydrogène. Ceci parvient suite à une réaction de réduction.

Question 26

Qu’est-ce qu’un osamine?

Answer 26

Des oses dans lequels un groupement hydroxyle a été remplacé par un groupement amine. Ils sont souvent modifiés à leur tour.

Question 27

Que sont les trois types de liaisons glycosidiques? Avec quel groupement sont-ils formés?

Answer 27

• Lien O-glycosidique (groupement hydroxyle)
• Lien N-glycosidique (groupement amine)
• Lien S-glycosidique (groupement thiol)

Question 28

Vrai ou Faux: dans des polymères exclusivement composés d’oses ou de dérivés d’ose, on retrouve seulement des liens O-glycosidique.

Answer 28

Vrai.

Question 29

Qu’est-ce qu’une liaison glycosidique?

Answer 29

Une liaison covalente formé entre le carbone anomérique d’un ose et un autre groupement (soit hydroxyle, amine ou thiol).

Question 30

Vrai ou Faux: Même quand une liaison glycosidique existe, la mutarotation est toujours possible sur un ose.

Answer 30

Faux: La linéarisation d’un ose en liaison glycosidique n’est plus possible. Donc, la mutarotation n’est plus possible.

Question 31

Que sont les deux disaccharides retrouvés fréquemment dans l’alimentation?

Answer 31

Le lactose et le sucrose.

Question 32

Que sont les deux types de polysaccharides? Qu’est-ce qui les caractérisent?

Answer 32

• Homopolysaccharide: Formés de la répétition d’un seul type d’ose.
• Hétéropolysaccharide: Formés de deux ou plus de types d’oses.

Question 33

Comment se nomment les deux polysaccharides de réserve? Sont-ils des homopolysaccharides ou des hétéropolysaccharides?

Answer 33

L’amidon et le glycogène. Ils sont tout les deux des homopolysaccharides.

Question 34

Comment se nomment les deux polysaccharides de structure? Sont-ils des homopolysaccharides ou des hétéropolysaccharides?

Answer 34

La chitine et la cellulose. Ils sont tout les deux des homopolysaccharides.

Question 35

Qu’est-ce qu’un aglycone?

Answer 35

Des molécules organique de différents type (composés phénoliques, alcaloïdes, stéroïdes, lipides, protéines, etc.) qui sont les composantes non glucidiques des glycoconjugés.

Question 36

Que sont les deux manières de classer des glycoconjugés?

Answer 36

• Selon leur aglycone (glycolipide quand l’aglycone est un lipide, glycoprotéine quand l’aglycone est une protéine)
• Selon leur lien glycolidique (N-,O-,S-glycolidique)