Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos alifáticos Flashcards

1
Q

¿Cómo se encuentran principalmente los ácidos grasos en el cuerpo?

A

Como ésteres en grasas naturales y aceites, pero son encontrados en la forma sin esterificar como ácidos grasos libres en el plasma (combinados con albúmina).

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2
Q

¿Qué significa una cadena saturada y una cadena insaturada?

A

Una cadena saturada no contiene dobles enlaces y una cadena insaturada tiene uno o más enlaces dobles.

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3
Q

¿Cómo se nombran los ácidos grasos?

A

Se nombra el ácido graso después del hidrocarburo con el mismo número y disposición de átomos de carbono, siendo -oico sustituido por la -o final (sistema de Ginebra).
Los ácidos saturados terminan en -anoico, por ejemplo, ácido octanoico (C8) (del octano de hidrocarburos), y los ácidos insaturados con dobles enlaces terminan en -enoico, por ejemplo, ácido octadecenoico (ácido oleico, C18) (del hidrocarburo octadecano).

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4
Q

¿Cómo se numeran los átomos de carbono en los ácidos grasos?

A

Los átomos de carbono están numerados a partir del carbono carboxilo (carbono n° 1). Los átomos de carbono adyacentes al carbono carboxilo (n° 2, 3 y 4) también se conocen como los carbonos α, β y γ, respectivamente, y el carbono metilo terminal se conoce como carbono ω o n.

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5
Q

¿Cómo se puede indicar el número y la posición de un doble enlace?

A

Se utilizan varias convenciones; por ejemplo, Δ9 indica un doble enlace en el noveno carbono contando a partir del carbono 1; ω9 o n-9 indica un doble enlace en el noveno carbono contando desde el carbono ω- o n-carbono.

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6
Q

¿Cómo se introducen enlaces adicionales en animales?

A

En animales, los dobles enlaces adicionales solo se pueden introducir entre un doble enlace existente en la posición ω9, ω6 o ω3 y el carbono carboxilo (carbono 1), lo que lleva a tres series de ácidos grasos conocidos como las familias ω9, ω6 y ω3.

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7
Q

¿Cómo se subdividen los ácidos grasos insaturados?

A
  1. Ácidos monoinsaturados (monoetenoides, monoenoicos), que contienen un doble enlace.
  2. Ácidos poliinsaturados (polietenoides, polienoicos), que contienen dos o más dobles enlaces.
  3. Eicosanoides: Estos compuestos, derivados de los ácidos grasos polienoicos eicosa (20 carbonos), comprenden los prostanoides, leucotrienos (LT) y lipoxinas (LXs).
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8
Q

¿Cuáles sustancias se incluyen en los prostanoides?

A

Los prostanoides incluyen prostaglandinas (PG), prostaciclinas (IGP) y tromboxanos (NT).

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9
Q

¿Cómo se sintetizan las prostaglandinas?

A

Se sintetizan in vivo por ciclización del centro de la cadena de carbono de los ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos (eicosanoicos) (por ejemplo, ácido araquidónico) para formar un anillo de ciclopentano.

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10
Q

¿Cómo se encuentra el anillo de ciclopentano en los tromboxanos?

A

Los tromboxanos, tienen el anillo de ciclopentano interrumpido con un átomo de oxígeno (anillo oxano).

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11
Q

¿Qué da lugar a los PG1, PG2 y PG3?

A

Tres ácidos grasos eicosanoicos diferentes dan lugar a tres grupos de eicosanoides caracterizados por el número de dobles enlaces en las cadenas laterales, por ejemplo, PG1, PG2 y PG3 (PG, prostaglandina).

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12
Q

¿Qué da lugar a las series A, B, etc. de prostaglandinas y tromboxanos?

A

Diferentes grupos sustituyentes unidos a los anillos dan lugar a series de prostaglandinas y tromboxanos (TX) marcadas como A, B, etc. Por ejemplo, el tipo “E” de prostaglandina (como en PGE2) tiene un grupo ceto en la posición 9, mientras que el tipo “F” tiene un grupo hidroxilo en esta posición.

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13
Q

¿Cómo se forman los leucotrienos y las lipoxinas?

A

Los leucotrienos y las lipoxinas derivados eicosanoides formados a través de la vía de la lipoxigenasa. Se caracterizan por la presencia de tres o cuatro dobles enlaces conjugados, respectivamente.

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14
Q

¿Qué causan los leucotrienos en el cuerpo?

A

Los leucotrienos causan broncoconstricción, además de ser potentes agentes proinflamatorios, y desempeñan un papel en el asma.

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15
Q

¿Qué sucede con las cadenas de carbonos saturadas en bajas y altas temperaturas?

A

Forman un patrón en zigzag cuando se extienden a bajas temperaturas. A temperaturas más altas, algunos enlaces giran, causando el acortamiento de la cadena, lo que explica por qué las biomembranas se vuelven más delgadas con los aumentos de temperatura.

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16
Q

¿Cómo están las cadenas en la isomerización cis?

A

Es cis, si las cadenas de acilo están en el mismo lado del enlace, como en el ácido oleico.
Se doblan 120° en el doble enlace y tienen forma de V.

17
Q

¿Cómo están las cadenas en isomerización trans?

A

En lados opuestos, como en el ácido elatínico, el isómero trans del ácido oleico.
Tiene forma recta.

18
Q

¿Qué sucede si se aumenta el número de dobles enlaces cis en un ácido graso?

A

Conduce a una variedad de posibles configuraciones espaciales de la molécula, por ejemplo, el ácido araquidónico, con cuatro dobles enlaces cis, se dobla en forma de U.

19
Q

¿En dónde podemos encontrar enlaces trans?

A

En alimentos como los derivados de la grasa de rumiantes y los que contienen aceites vegetales parcialmente hidrogenados (grasas trans industriales), que son un subproducto de la saturación de ácidos grasos durante la hidrogenación, o “endurecimiento”, de aceites naturales en la fabricación de margarina.

20
Q

¿Qué causan los alimentos con ácidos grasos trans?

A

Los ácidos grasos trans dietéticos son perjudiciales para la salud, ya que se asocian con un mayor riesgo de enfermedades como enfermedades cardiovasculares, diabetes mellitus y cáncer.

21
Q

¿Cómo varían los puntos de fusión de los ácidos grasos?

A

Los puntos de fusión de los ácidos grasos de carbono pares aumentan con la longitud de la cadena y disminuyen de acuerdo con la insaturación.
Un triacilglicerol que contiene tres ácidos grasos saturados de 12 es sólido a temperatura corporal. Si los residuos de ácidos grasos son poliinsaturados, es líquido a menos de 0 °C.

22
Q

¿Cuáles son ejemplos de ácidos grasos ω3 de cadena larga?

A

El α-linolénico (ALA) (que se encuentra en los aceites vegetales), el eicosapentaenoico (EPA) (que se encuentra en el aceite de pescado) y el docosahexaenoico (DHA) (que se encuentra en los aceites de pescado y algas).

23
Q

¿Qué efectos produce los ácidos grasos ω3?

A

Los AG ω3 de cadena larga tienen efectos antiinflamatorios, tal vez debido a su promoción de la síntesis de prostaglandinas y leucotrienos menos inflamatorios en comparación con los ω6.
Dietas ricas en AG ω3 son beneficiosas, particularmente para las enfermedades cardiovasculares, pero también para el cáncer, la artritis reumatoide y Alzheimer.