les réactions principales en chimie organique

Question 1

quelle est l’éq générale des substitutions nucléophiles ?

Answer 1

RX + Y⁻→RY + X⁻
avec X= nucléofuge
et Y= nucléophile

Question 2

que va impliquer la rupture de l’halogène d’un halogénoalcane par un atom ou groupe d’atome nucléophile Nu ?

RX + Y⁻→RY + X⁻

Answer 2

implique la rupture de la liaison X-C et d’une nouvelle liaison entre C et Nu

Question 3

combien on peut avoit de mécanisme possible pour les réactions de substitution ?

Answer 3

2 :
* SN1
* SN2

Question 4

combien d’étapes comporte le mécanisme SN2 ?

Answer 4

une seule étape.

Question 5

pourquoi avec SN2 on a qu’une seule étape ?

Answer 5

formation de liaison C-Nu et rupture liaison C-X s’effectuent simultanément

Question 6

comment on appelle le mécanisme SN2 ?

Answer 6

mécanisme concerté
* pas d’intermédiare réactionnel isolable

Question 7

comment est la réaction de SN2 ?

Answer 7

réaction d’ordre 2 :
* 1 vis-à-vis du dérivé halogéné
* “ du nucléophile

Question 8

comment appelle-t-on la réaction qaund [RX] et [Nu] interviennent dans l’étape cinétiquement déterminante ?

Answer 8

=réaction bimoléculaire

Question 9

comment est l’aspect stéréochimique du méca SN2 ?

Answer 9

lorsque atome de carbone porteur de X est asymétrique la SN s’éffectue avec une inversion de configuration

Question 10

c’est quoi l’inversion de Walden ?

Answer 10

quand la SN s’éffectue avec une inversion de configuration

Question 11

si on n’a pas de C* comment est la stéréochimie ?

Answer 11

il n’y a aucun problème de stéréochimie

Question 12

est-ce- que l’inversion de configuration est-une règle ?

Answer 12

• non, il existe des cas où on a inversion et conservation absolue du C*
• l’inversion de Walden n’a donc pas d’éffets =rétention de configuration

Question 13

comment est l’état de transition pour un mécanisme SN2 ?

Answer 13

bipyramide trigonale

Question 14

la SN2 est … ?

Answer 14

stéréosélective et stéréospécifique

Question 15

c’est quoi la stéréosélectivité ?

Answer 15

le résultat dépend de la stérochimie du réactif qui oriente la réaction vers un produit majoritaire

Question 16

c’est quoi la stéréospécificité ?

Answer 16

la stéréosélectivité est orientée vers un seul et unique produit

Question 17

combien d’étapes à le mécanisme SN1 ?

Answer 17

2 étapes

Question 18

comment se déroule le mécaniqme SN1 ?

Answer 18

1. liaison C-X rompue =>carbocation intermédaire (plan)
2. carbocation réagit avec nucléophile pour donner le produit

Question 19

comment est la SN1 ?

Answer 19

pas stéréosélective donc un mélange par ex racémique

Question 20

comment est l’aspect cinétique de la SN1 ?

Answer 20

• l’ordre global de la réaction est 1=>réaction uniùoléculaire
• il n’y a que [RX] qui intervient dans m’étape cintéiquement déterminante

Question 21

comment est l”aspect stéréochimique de la SN1 ?

Answer 21

• si C porteur de X est asymétrique, SN1 s’effectue avec une racémisation

Question 22

méca SN1_aspect stéréochimique

comment s’explique la racémisation ?

Answer 22

par possibilité d’attaque sur Nu sur l’une ou l’autre faces du carbocation intermédiare

Question 23

méca SN1_aspect stéréochimique

que ce passe-t-il si on a pas de C* ?

Answer 23

un seul produit est obtenu pas de mélange racémique

Question 24

quelles sont les différentes choses qu’on peut obtenir lors réaction chimique de type SN(en cas de C*) ?

Answer 24

• un mélange= pas de stéréosélectivité
  ☞stéréochimie du réactif de départ n’a aucune importance
• un produit prédominant= stéréosélectivité
• un seul et unique produit= stéréosélectivité et stéréospécificité
  ☞ stéréochimie du produit final dépend de celle du réactif de départ

Question 25

quelles sont les différences entre SN1 et SN1 ?

Answer 25

• même réactifs (RX et Nu)
• même produits(R-Nu et X⁻)
  => du pdv du bilan il n’y a pas de distinction

Question 26

À quoi est associé le mécanisme observé ?

Answer 26

à la vitesse de réaction la plus rapides
* propriétés cinétiques et non TD

Question 27

quelle est l’espèce de plus haute en E lors des mécanisme SN ?

Answer 27

l’intermédiare réactionnel (ou état de transition)

Question 28

pour les substitution nucléophile de type 1 (SN1) c’est quoi l’intermédiare réactionnel ?

Answer 28

=état de transition menant au carbocation que ne satisfait pas la règle de l’octet

Question 29

pour la substitution de type 2 (SN2) comment est l’état de transition ?

Answer 29

bypiramide trigonale de charge identique et d’encombrement supérieur en comparaison aux réactifs (elle ne satifait pas la règel de l’octet

état le plus haut en E

Question 30

c’est quel méca quand état de transition de l’intermédaire carbocation est olus basse que celle de la bipyramide trigonale ?

Answer 30

=mécanisme SN1, dans le cas contraire SN2

Question 31

comment la vitesse diminue pour le groupe partant des SN1 et SN2 ?

Answer 31

R-I > R-BR > R-Cl
=> les dérivés iodés sont de meilleurs groupe partants que les dérivés bromés eux même meilleures groupes partant que les dérivés chlorés

Question 32

comment va être SN1 si X est un excellent groupe partant ?

Answer 32

si X excellent groupe partant donc X⁻ est stable mécanisme SN1 favorisé

Question 33

comment va être SN2 si X est un mauvais groupe partant ?

Answer 33

la SN2 sera favorisée

Question 34

que va faire l’encombremnt stérique su subtrat sur la vse ?

Answer 34

il va diminuer la vse de réaction

Question 35

que va favoriser une SN1 ?

Answer 35

tout facteru stabilisant le carbocation intermédiare

ex des halogénures tertiares qui obeissent SN1

Question 36

que va défavorisé une SN2 ?

Answer 36

tout facteur défacvorisant la bipyramide trigonale

Question 37

quel est le rôle du nucléophile Nu dans le mécanisme SN1

Answer 37

aucun , par d’intervention dans l’étape cinétiquement déterminante

Question 38

que est le rôle de Nu dna sle mécanisme d’une SN2 ?

Answer 38

intervention dans le cintéique : vse de la réaction ↗︎ avec C° en Nu ou lorsque nucléophilie ↗︎

Question 39

quand est-ce que la nucléohilie ↗︎ ?

Answer 39

• lorsqu’on descend dans la classification periodique
• lorsqu’on augemnt la charge protée par le nucléophile
• lorsque l’encombrement diminue (k>kref)

Question 40

le SN1 est facorisé par quel types de solvant ?

Answer 40

solvant protiques

Question 41

que facilitent les solvants protiques ?

Answer 41

formation du carbocation R⁺ => liaison H avec halogène + stabilisation du carbocation via interaction dipôle-dipôle

Question 42

quel type de solvants favorisent les SN2 ?

Answer 42

solvants polaires aprotiques

Question 43

pq les solvants aprotiques favorisent SN2 ?

Answer 43

ils sovaltent le cation associé au nucléophile => plus libre , interagit - avce cation et donc plus réactifs

ex: propae

Question 44

que donne la formatino d’ether ?

Answer 44

• Alcools 1 + Alcool 2 → Ether oxyde + Eau
• C’est aussi une déshydratation intermoléculaire

Question 45

comment est la réaction d’acétalisation pour les aldéhydes ?

Answer 45

très facile

Question 46

comment est la réaction d’acétalisation pour les cétones ?

Answer 46

très difficiles

Question 47

quel rôle joue la réaction d’acétalisation pour les sucres ?

Answer 47

rôle important : cyclisation, polymérisation ect

Question 48

comment font faire les acides carboxyliques pour former des ester ?

Answer 48

ils vont réagir sur les alcools pour donner ester selon réaction équilibrée :
Acide+Alcoll→Ester+eau

Question 49

somment est la réaction de chlorure d’acide ?

Answer 49

réaction totale sans catalyseur=> estérification totale

Question 50

par qui la réaction d’estérification est-elle catalysée ?

Answer 50

par acide forts comme H₂so₄

Question 51

la réaction d’estérification est une réacton avec quelle type de désydratation moléculaire ?

Answer 51

Déshydratation intermoléculaire

Question 52

comment est la réaction d’estérification ?

Answer 52

réversivle -> hydrolyse des esters reforme de l’acide et de l’alcool

Question 53

dans quel milieu la réaction d’esterification est-elle possible ?

Answer 53

• en milieu basique (OH⁻/∆) :saponification
• en milieu acide (H₃O⁺/∆): hydrolyse acide

Question 54

de quoi dépen la quantité d’ester formé à l’eq ?

Answer 54

palement de ma cmasse de l’alcool

Question 55

combien d’ester formée à l’eq pour un alcool primaire ?

Answer 55

67 %

Question 56

combien d’ester formée à l’eq pour un alcool secondaire ?

Answer 56

60 %