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Chimie organique et Stéréochimie > éléments de Stéréochimie > Flashcards

éléments de Stéréochimie Flashcards

1
Q

Que sont les composés isomères?

A

composés même formule brute qui diffèrent selon la formule dévelopéeou leur représentation dans l’espace

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Q

comment peuvent différer les formules brutes ?

A

soit par :
* leur fomule développée ->isomérie “plane” ou de “constitution”
* leur représentation dans l’espac ->stéréoisomérie

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3
Q

l’isomérie plane/de constitution comprend quels l’isomérie?

A
  • de chaîne
  • de position
  • de fonction
  • d’insaturation
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Q

quand va-t-on parler de stéréoisomérie ?

A

quand 2 composés ont même formule semi-développé et diffèrent que par leur représnetation dans l’espace

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5
Q

combien de type de stéréiosmère ont distinguera ?

A
  • stéréoisomérie de configuration
  • stéréoisomérie de conformation
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6
Q

isomérie plane/ de constitution

quelle différence on va avoir quand on a une isomérie de chaîne ?

A

une modification au niveau des des ramification de la chaîne principale

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7
Q

isomérie plae/constitution

quelle différence on va avoir quand on a une isomérie de position ?

A

modification de la position :
* des insaturations
* des ramifications
* des fonctions
* sur une chaîne linéaire
sur un cycle aromatique

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8
Q

isomérie plane /de constitution

quelle différence on va avoir quand on a une isomérie de fonction ?

A

modification d’une fonction

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9
Q

quel exemples pour isomérie de fonction ?

A
  • un aldéhyde devient cétone ou 🔄
  • un alcool devient phénol ou 🔄
  • un acide devient ester ou 🔄
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10
Q

isomérie plane / de constitution

quelle différence on va avoir quand on à une isomérie d’insaturation ?

A

modification d’un cycle (celui-ci devient une insaturation linéaire ou 🔄

2 iso d’insaturations ont même nbre d’insa seule la forme des insa varie

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11
Q

Que va nécessiter la stétéroisomérie de configuration ?

A

elle nécessite une rupture de liaison pour passer d’un stéréoisomère à l’autre

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12
Q

que va nécessiter la stéréoisomérie de conformation ?

A

pas de rupture de liaison pour passer d’un stétéroisomère à l’autre

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13
Q

c’est quoi une molécule dite chirale ?

A

une molé qui n’est pas superposabla à son image dans un miroir plan

ex la main est chiral on ne peut pas la superposer à son image ds miroir

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14
Q

que veut dire achiral

A

l’image/ la molé est superposable à son image dans un miroir plan

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15
Q

Quelle est la condition nécessaire mais non-suffisante pour avoir une molécule chirale ?

A

une molé chirale ne possède ni plan ni centre symétrie
=> ⚠️ ce n’est pas une condition suffisante ‼️

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16
Q

qu’elle est la condition suffisante pour avoir une molécule chirale ?

A

si molé possède un seul C✴︎

C✴︎=carbone asymétrique

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17
Q

à quoi faut-il faire attention avant de dire qu’une molécule est chirale ?

A

⚠️:
* molé chirale n’a pas forcément de carbone asymétrique C✴︎
* Un C✴︎ n’est pas unique centre de chilaritépossible de la molé
* une molé ayant pls C✴︎ n’est pas chirale

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18
Q

que veut dire le terme énantiomères ?

A

2 molé images l’une de l’autre dans un miroir plan =>non superposables

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19
Q

que veut dire le terme diastérisomères ?

A

2 molécules stéréoisomères qui ne sont pas énatiomères

on comprend l’interêt de la représentation de Cram

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20
Q

quelles ont les propriétés chimiques des énantiomères ?

A

ils sont comme tous les stéréisomères de configurations ils interagissent ≠ avc les sites actifs de leurs récepteurs.
donc => leurs propriétés chim et biologiques peuvent diffférer

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21
Q

quel est l’exemple le plus connu dans le domaine médical ?

A

= Thalidomide
ce médicament à 2 formes :
* un anti nauséeux (R)
* et un énantiomère tératogène (S) (qui va entrainer malformations au niveau du fœtus

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22
Q

dans une représentation d’une molécule on peut avoir une liaison ondulé ( 〰️ ) qu’est-ce que ça veut dire ?

A

marque présnece d’un mélange racémique (50-50 des 2 énantiomères R et S )

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23
Q

quelles est autre csq de variabilité intéraction molé/récepteur ?

autre que propriété chimique/biologique qui diffèrent)

A

diversité des propriétés organoleptiques des molé
reconnaissance par orga des substance comme menthol va varier selon le stéréoisomères choisi

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24
Q

c’est quoi une substance organoleptiques ?

A

= substance perceptible par les organes des sens

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25
Q

quelles sont les propriétés physiques des énantiomères ?

A
  • pour 2 diastéréoisomères =>propriétés physiques ≠ (T°, densité …)
  • pour 2 énantiomères=> propriétés physiques identiques sauf capacité à dévier la lumière
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26
Q

c’est quoi le pouvoir rotatoire ?

A
  • la capacité d’une molé à dévier la lumière monochromatique polarisée
  • noter α
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27
Q

que faut-il avoir pour qu’une molécule soit optiquement active ?

A

il faut que la molé soit chirale

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28
Q

comment va-t-on noté une molé qui dévit la lumière vers la droite ?

A
  • =molé destrogyne
  • noté +𝛼
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29
Q

comment va-t-on noté une molé qui dévit la lumière à gauche

A
  • molé lévogyre
  • noté -𝛼
30
Q

que ce passe-t-il si 2 énantiomères dévient la lumière ?

A

ce sera des 𝛼 signes opposés

31
Q

Quelles conditions pour que diastéréiosomères dévient la lumière ?

A

ils faut qu’ils soient chiraux
ce sera à des 𝛼 différents

32
Q

dans quelles situations peut-on avoir un pouvoir rotatoir nul ? (𝛼=0)

A
  • molé est achirale
  • soit on a un mélange 50/50 des 2 énantiomères =mélange racémique
33
Q

Comment est déterminée la notation R ou S

A

par les règles de CIP

34
Q

que permet la notation R/S ?

A

permet d’identifier les stéréoisomère d’une molé

35
Q

qu’est la 1ère étape des règles CIP ?

A

on va classer les 4 substituants du carbone asymétrique cu + au - prioritaire

36
Q

comment va-t-on claaser les substiuants du carbone = Règle 1 CIP

A
  • substituants prio est celui dont l’atome lié au centre stéréogène (note C✴︎) a le num atomique Z le plus grand
  • si on a isotopes, l’isotope de nbre de masse A supérieur est prio
  • I>br>Cl>S>P>O>…>H>doublet libre (pour lequel on considère que Z=0)
37
Q

comment on va comparer les substituants liés au centre stéréogène ?

=règle 2 de CIP

A

Qd 2 substituants st liés au centre stéréogène par des atomes idon compare entre eux atoms à proximités at on applique règle 1à cette proximité . S’ils sont id on poursuit comparaison ds les proximités suivantes de la ramification prio

cf p150 cours imp tuto

38
Q

comment vont être considérés les liaisons multiples ?

règle 2 CIP

A

=comptées comme liaisons simples, chaque atomes engagé dans une laiaison multiples est répété autant de fois qu’il est lié dans cette liaison

cf p 159 imp tuto

Cpdt: si on doit continuer arborescence on partira que d’un seul de ces atomes

39
Q

cf p160

comment on fait pour obtenir la configuration absolue du carbone asymétrique ?

règle 3 CIP étape 2

A

on va placer la molé de telle sorte qu’uon la regarde selon l’axe C-4 avec le **groupement en arrière **
* si on tourne dans sens directe aiguille d’une montre=> C✴︎ noté R
* si on tourne sens inverse
* => C✴︎ noté S

cf p160 imp tuto

40
Q

compléter la phrase suivante :
“l’image dans un miroir d’un C✴︎ de configuration absolue R est…”

A

un C✴︎ de configuration S

41
Q

Généralisation :

Pour 2 atomes de carbone asymétriques combien ont-ils de stéréoisomères

A

ils en ont 4 possible dans la molécule

42
Q

pour n atome de carbone asymétrique combien ont-ils de stéréoisomères de configuration ?

A

au max 2n stéréoisomères de conf’

43
Q

peut-on toujours inscrire la configuration S ou R ?

A

non il faut qu’elle soit donnée en ayant la formule développée ou semi-développée on ne peut pas la connaître

y

44
Q

comment va être définie la nomenclature L et D ?

A

par rapport à la position du substituant (ici OH) porté par C✴︎ le plus éloigné de la fonction la + oxydée (CHO); molé étant représenté en Fischer

rappel: Pour Fischer atome de C engagé dans gpmt fonctionnel les plus oxydé est tjrs placé en haut

45
Q

est-ce qu’il y a une relation entre notation Let D et singe + ou _ de 𝛼 ?

A

non aucune relation, éexecpté pour la glycéraldéhyde

46
Q

Quand va-t-on mettre notation L ou D dasn nomenclature de la molé ?

A

on utilise D quand substituants porté par le C✴︎ le + éloigné de l’atome de carbone placé en haut est à droite et 🔄 pour L

47
Q

Quand va-t-on distinguer les 2 configurations Z et E ?

A

lorsque sur chacune des 2 côtés d’une double liaison on trouve 2 grpes ≠

libre rotation autour de double liaison etant impossible (liaison π)=>molé plane qui a 2 configurations possibles

48
Q

comment va-t-on classer les groupement autoutr de la double liaisons

diastéréoisomérie Z/E

A

selon ordre de priorité de convention CIP:
* 1: on classe grp de chaque carbone 2 à 2 selon règle de CIP
* 2: on compare position relative des 2 groupes prioritaire

49
Q

quelles configuration (Z ou E) on choisi quand on les groupes prioritaires sont du même coté du plan formé par la double liaison ?

A

configuration Z caractérise les diastésomères qui ont groupes prio du même côté

50
Q

quand va-t-on utiliser la configuration Z ?

A

quand les diastérisomères ont leurs groupes prioritaires qui st du même côté du paln formé par la double liaison

Z vient de zusammen =ensemblr

51
Q

quelles configuration (Z ou E) on choisi quand on les groupes prioritaires sont opposé l’un de l’autreopar rapport au plan formé par la double liaison ?

A

conf E qui est + stable elle caractérise les diastérisomères dont groupes prio sont à l’opposé

52
Q

quand va-t-on utiliser la configuration E ?

A

quand les diastéréisomères ont leurs groupes prio à l’opposé l’un de l’autrevpar rapport au plan formé par la double liaison

E => entgegen => opposé

53
Q

laquelle des configurations Z et E est la plus stable ?

A

E est plus stable

54
Q

comment va être considérés un doublet libre?

A

le doublet libre de certains atomes va être considéré comme un substituants non prioritaire

55
Q

dans quel cas la diastéréoisomérie cis/trans va être utilisée ?

A

pour la substitutions dans les cycles

56
Q

dans quel cas une molé est dite cis

A

quand les groupes prio sont dans le même plan (ds un cycle)

anti étant l’opposé de cis

cf p166

57
Q

dans quel cas une molécule est dite trans ?

A

quans groupement ne sont pas dans le même plan (ds un cycle)

cf p166

58
Q

que va-t-il se passer quand on a libre rotation autour liaison C-C ?

A

possibilité de ≠ confomères

59
Q

est-ce qu’un confomères aura une E ?

A

oui qui lui sera propre en fonction:
* gène stérique
* des répulsions électroniques antre doublet liant/non liants

60
Q

c’est quoi la gène stérique ?

A

encombrement engendré par les susbtituants dans l’espace

61
Q

c’est quoi la configuration ?

A

rupture de la liaison (E ++) est nécessaire pour passer d’une configuration à l’autre.
Composés de configuration différente sont séparables car distincts

62
Q

c’est quoi la conformation ?

A

un simple rotaion (faible E) suffit pour passer d’un conformère à un autre.
Une même molé peut avoir ∞ de conformations

63
Q

c’est quoi la conformations éclipsée ?

A
  • répulsions fortes
  • peu stable

cf p 167

64
Q

c’est quoi la conformation décalée/étoilée ?

A
  • répulsions minimisées
  • le plus stable
65
Q

par quelle forme le cyclohexane va passer ?

chaise bateau?

A

forme de chaise puis de bateau puis de chaise inverse

66
Q

est-ce que le cyclohaxne est aromatique ?

A

non il est non aromatique => ≠ conformations sontpossibles

ne pas confondre le benzène et le cyclohexane

67
Q

c’est quoi la forme chaise ?

A
  • =forme la + stable
  • éq conformationnel entre 2 formes de chaises équivalente
68
Q

c’est quoi la forme bateau ?

A
  • forme la - stable
  • encombrement stérique
  • conformation en éclipse
  • tous les hydrogènes sont en éclipse
69
Q

quelle est la forme la plus stable ?

bateau ou chaise ?

A

chaise avec le plus de substituants en position équatoriale
(si c’est ambiguë on va voir ou encombrment est le plus important)

70
Q

À quoi faut-il faire attention quand on à un élement de stéréochimie ?

A

⚠️⚠️⚠️
* lorsqu’un élément se stéréochimie est donnée ds le nom d’un composé il faut forcément le représenter
* si élement de stéréo pas précisé il s’agit du mélange racémique ou Z/E ou cis/tran
* quand élements de stéréo est représenté sur une molé il doit obligatoirement apparaître sur son nom

Chimie organique et Stéréochimie (6 decks)

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