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Chimie organique et Stéréochimie > composé organique ; fonctions organiques > Flashcards

composé organique ; fonctions organiques Flashcards

1
Q

on note 3 points importants que sont-ils?

A
  • Formés de C et de H, composé organiques fondamentaux
  • aucune fonctions,mais ils sont à l’origine d’un grand nombre de composé orga par substitution sur 1 ou plusieurs atom d’H
  • se différencient par leur structure linéaire ou cyclique et le degré de saturation des C
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Q

les hydrocarbures saturés ?

A

alcanes

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3
Q

les hydrocarbures insaturés ?

A

alcènes
alcynes

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4
Q

les hydrocarbures insaturés et cycliques?

A

les composés aromatiques

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5
Q

Les ALCANES

les alcanes acycliques?

A
  • CnH2n+2 = succession linéaire ou ramifiée de C sp3
  • saturés= géométrie tétragonale et libre rotation on trouvera donc des isomère de position et des isomères optiques
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6
Q

les ALCANES

Les Alcanes acycliques (linéaires) ?

A

H-(CH2)n-H
* diférents isomères: tous en C5H12
* différentiation des atomes de carbone

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7
Q

les alcanes

un alcane ramifié reste-t-il linéaire?

A

oui on remplace juste un H par un groupement alkyle

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8
Q

les alcalnes

différentiation des atomes de carbone

A
  • carbone primaire
  • ” secondaire * “ tertiare
  • ” quaternaire
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9
Q

carbone primaire?

A

lié à 1 seul autre C

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10
Q

carbone secondaire

A

relié à 2 C

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11
Q

carbone tertiare

A

relié a 3 C

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12
Q

carbone quaternaire?

A

relié à 4 C

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13
Q

propriétés des alcanes acycliques?

5 propriétés

A
  • etat physique a temperature ambainte varie avec leur taille
  • effet de ramification
  • la plupart des alcalnes à longue chaine ont texture cireuses
  • moins dense que leau -> l’huile flotte au-dessus de l’eau
  • très peu réactifs
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14
Q

alcanes acycliques

leurs pourquoi état physique à temperature, ambiante varie selon leur taille

A

C1-C4=>gazeux
C5-C16=> liq
C17 et+ solides

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15
Q

alcanes acycliques

quel est l’effet de la ramification?

A

augmentation du volume de la molécules

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16
Q

alcanes acycliques

pourquoi très peu réactifs?

A

car il y a une différence d’éléctronégativité très faible entre H et C

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17
Q

alcanes acycliques

quelques propriété au niveau de la combustion

3

A
  • combustion complète=oxydation
  • combustion ménagée
  • pyrolyse
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18
Q

alcanes acyclyques

comment “fonctionne” la combustion complète?

A

elle provoque la rupture de toutes les liaisons C-C et C-H
produits formés sont CO2 et H2O

cf p 30

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19
Q

alcanes acycliques

que ce passe-t-il pendant combustion ménagée pas O2?

(en présence de catalyseurs)

A
  • formation de fonction oxygénées
  • qui peuvent conduire à la formation de monoxyde de carbone
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20
Q

alcanes acyclique

que ce passe-t-il pendant la pyrolyse?

A

pyrolyse=coupure par la chaleur
- a partir de 700°C en présence de catalyseurs, subissent diverses transformations consécutives à des ruptures de liaisons.

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21
Q

les alcanes

Formule des cycloalcanes

A

CnH2n

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22
Q

les alcanes

quelle est la particularitée des cycloalcanes

A

les C sont liés par des liaison simple pour former un cycles

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23
Q

les alcalnes

est-ce que les cycloalcanes restent saturés

sturé=aturé est un composé présentant uniquement des liaisons simples.

A

oui même si la présence du cycle correspond tout de même à une insaturation

insaturation manque de 2H

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24
Q

les alcènes caractéristique

A
  • géométrie trigonale des C hybridés sp2 =>Double liaison
  • pas de roation autour de C=C: géométrie plane
  • Liaison C=C plus difficile à rompre qu’une C-C
  • Eπ c=c < E σ c-c: les e- π sont plus mobiles et plus polarisables que les e- σ: ce sont eux qui vont conférer à la molécule ses propriétés chimiques
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25
Q

est-ce que les alcènes ont une insaturation?

A

oui, le nmbre d’insaturation(s) correspond au nombre de doublets σ ou π que comporte l’hydorcarbure étudié
il =mt manque 2H

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26
Q

alcènes

que veut dire : Eπ c=c < E σ c-c

A

que les e- π sont plus mobiles et plus polarisables que les e- σ: ce sont eux qui vont conférer à la molécule ses propriétés chimiques

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27
Q

les propriétés physiques des alcènes

A
  • les termes légers sont gazeux
  • les termes (intermédiare) sont liquides et leut température d’ébulltion croit avec la masse moléculaire
  • les composés les plus lourd sont solides
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28
Q

alcene

a quoi est comparable la temperature d’ebullition d’un alcene ?

A

celle c’un alcane

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29
Q

les alcène sont-ils solubles dans l’eau

A

ils sont très peu solubles dans l’eau (mais plus que les alcanes)
ils sont solubles dans les hydrocarbures;

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30
Q

quelle est la principale source naturels d’alcènes aujourd’hui?

A

le vapocraquage des pétrole

vapocraquage consiste à chauffer, en présence de vapeur d’eau, diverses charges issues de la distillation du pétrole

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31
Q

quelle est la plus grandes différence entre les alcènes et les alcanes

A

Il y a absorption en UV pour les alcènes

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32
Q

les alcynes caractérisitques

(géométrie)

A

° CnH2n-2 donc :
géométrie sur l’axe des C hybridés sp => triple liaison

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33
Q

qu’elles sont les propriétés physique des Alcynes

A
  • acétylène, le propyne et le but-1-yne sont gazeux; ensuite liquides puis solides au fur et a mesure que leur masse moléculaire augment
  • absorption en UV
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34
Q

alcyne vrai?

A

quand la triple liaison est au bout

cf p36

35
Q

alcyne interne

A

quand la triple liaison est interne

cf P36

36
Q

alcynes

comment appelle-on un H lié au carbone de la triple liaison

A

on parle de H labile = propriétés acides

37
Q

les composés aromatiques

les composés aromatiques qu’est-ce

A

c’est la famille des composés insaturés cycliques particuliers (C sp2)
le plus connu le benzène et ses dérivés

38
Q

les composés aromatiques

combien d’insaturations pour le benzène

A

il y a 8 atomes d’H en - par rapport a un alcane donc 4 insaturations

39
Q

les composés aromatiques

quelle est la forme du benzène

(linéaire, ramifié, cyclique)

A

il est cyclique : 1 cycle avec 3 doublet π

doublet π = doubles liaisons

40
Q

les composés aromatiques

quels sont les noms des différents endroits où il peut y avoir des substituants ?

on est au niveau du benzène

A
  • ortho
  • méta
  • para
  • méta
  • ortho

cf p 38

41
Q

autres dérivés aromatiques

la Règle de hückel

A

un composé sera aromatique si :
* cycle plan avec recouvrement latéral des OA voisines
* 4n+2 e- délocalisés donc 2,6;10,14 …

42
Q

y’a-t-il d’autres composés aromatiques que les hydrocarbures

A

oui, la pyridine

43
Q

notion d’insaturations (NI)

Hydrocarbures et non hydrocarbures

A

on le calcule a partir de la formule brut d’une molécule organique.
le nombre d’insaturations pour une molécule de formule Cx HyOz Nv Xw est donné par
NI= 1 + nc - nh/2 +nn/2-nx/2

le nombre d’atom d’oxygene et de doufre ne sont pas dans le calcul)

44
Q

a quoi correspond une insaturation

A
  • soit à une liaison double
  • soit à un cycle ne comprenant que des liaisons simples.
  • 2 insaturations correspondent soit à une liaison triple soit a 2 doubles liaisons soit à une double liaisons et un cycle soit à 2 cycle ect
45
Q

les fonctions halogénées

les halogénoalcalnes ?

A

ce sont des alcanes dont au - un des atomes d’H a été remplacé par un halogène

halogène ( X= F,Br,I,Cl)

46
Q

les fonctions halogénées_ les haléogéalcanes

propriété de la liaison C-X

A
  • liaison C-X polarisée
  • longeur de liaison
  • electronégativité
  • polarisabilité
  • réactivité lente
47
Q

les fonctions halogénées_ les haléogéalcanes

propriété de la liaison C-X : longeur de la liaison

A

C-F< C-CL<C-Br<C-I

48
Q

les fonctions halogénées_ les haléogéalcanes

propriété de la liaison C-X: électronégativité

A

: C &laquo_space;I < Br <Cl <F

49
Q

les fonctions halogénées_ les haléogéalcanes

propriété de la liason C-X: polarisabilité

A

F < Cl < Br< I

50
Q

les fonctions halogénées_ les haléogéalcanes

propriété de la liaison C-X: force de liaison

A

C-F> C-Cl> C-Br > C-I

51
Q

les fonctions halogénées_ les haléogéalcanes

propriété de la liason C-X: réactivité relative

A

C-F < C-Cl < C-Br < C-I

52
Q

la liaison C-O présente dans 3 classes de composés: lesquels ?

C-O = liaison simple

A
  • alcools
  • phénol
  • étheroxydes
53
Q

C-O

les alcools qu’est-ce ?

A

ce sont des hydrocarbures dont un H a été remplacé par un group -OH (hydroxyle)

54
Q

Comment est hybridé l’atome de carbone portant l’hydroxyle

A

sp3

55
Q

combien de classes d’alcools ?

A
  1. primaires (1 liaison)
  2. secondaires (2 “ )
  3. tertiares (3 “ )
56
Q

Quelles sont les 2 carctéristiques qui déterminent la réactivité de la fonction alcool

A
  • la polarisation de la liaison O-H
    • celle de la liaison C-O due à la forte électronégativité su système.
57
Q

propriétés acides des alcools

A
  • alcools jouent le rôle d’acides dans les couple ROH/RO-
    => acides indifférents dans l’eau
  • ils peuvent également agir en tant que bases dans les couple ROH2+/ROH
    => base indifférentes dans l’eau
  • masse molaire faible + soluble dans l’eau (pour alcool R-OH

si R et C augmente les alcools deviennent non miscible à l’eau (généralement)

58
Q

caractéristiques physiques des alcools

A
  1. ils sont non gazeux
  2. points d’ébullition beaucoup + élevés que les hydrocarbures correspondants => CH3CH2OH Eb= 78°C
59
Q

pourquoi pour le point d’ebullition su carbone il est plus élevé?

A

c’est liée à la formation de liaisons intermoléculaires = liaisons hydrogènes = liaisons faibles mais E nécessaire pour les rompre justifie Eb élevé

60
Q

usage des alcools

A

utilisation des premiers éléments => méthanol, éthanol; due à leur saveur brûlante et leur odeur caractéristique

61
Q

toxicité des alcools?

A

ils sont toxiques
- méthanol CH3-OH: névrites
- éthanol CH3-CH2-OH: ivresse

⚠️ alcool absolu : pas agréable au goût => dangereux ⚠️
alcool commercial est non pur

62
Q

les réactions de l’alcool avec les bases

A
  • H de fonction O-h présente une certaine labilité
  • pKa des alcools ROH/RO- ≈ 16-18
  • pour formztion d’alcoolate il faut base plus forte que RO- (18>)

alcoolate=Sel résultant de la substitution d’un ion métallique au proton du groupe OH d’un alcool

63
Q

les phénols c’est quoi?

A

= composé aromatique portant un groupe hydroxyle : -OH

plusiers -OH = polyphénols

64
Q

quelle est la propriété du phénol?

A

ils ont plus acide que les alcools

(stabilisation par mésomérie )

65
Q

les étheroxydes qu’est-ce?

A
  • = éthers
  • propriétés proches des alcools (doublets libres sur O) mais aucun groupe hydroxyle

⚠️ ne pas confondre avec d’autres fonctions présentant aussi liaison C-O

Nuance : C portant l’oxygène doit être hybridé sp3, sinon on parle d’éther
d’énol (sp2) ou d’éther aromatique, mais se sont toujours des éthers

66
Q

la liaison double C=O = groupement carbonyle c’est quoi?

cf p 58

A

atome de carbone et d’oxygène hybridés sp2
selon X et Y => obtention de différentes fonctions

67
Q

les aldéhydes

A

R=H ou chaine carbonée

cf p 58

68
Q

les cétones

A

R et R’ = chaine carbonée uniquement

69
Q

acide carboxylique

A

R
\
=O
OH/

70
Q

les acides carboxyliques sont-ils soluble dans l’eau?

A

oui totalement

71
Q

comment sont appelés les acides à longue chaîne linéaire ?

A

ils sont appelés acides gras

72
Q

la fonction amine quelle liaison?

A

liaison C-N (simple)
R,R’ = H ou chaine carbonée

73
Q

la liaison C-N simple

comment est hybridé l’atome d’azote?

A

hybridé sp3

74
Q

la liaison N-H simple

classement des amines ?

A
  • amine primaire (lié a un R)
  • ” secondaire ( “ a 2 R)
  • ” tertiare ( “ a 3 R)
  • ” quaternaire ( “ a 4 R)
75
Q

propriété des amines

a temperature ordinaire

A

les amines légères sont gazeuse
les autres sont liquides ou solide selon leur masse moléculaire

76
Q

propriété

électronégativité

A

les liaisons C-N et N-H sont polarisées
électronégativité C,H < N + doublet libre sur le N

77
Q

comment sont les points d’ébullitions des amines?

A

ils sont plus élevés que ceux des hydrocarbure , ils sont donc moins élevés que ceux des alcools

78
Q

les amines sont-ils acides?

A

non ils osnt basique => il y a un doublet libre sur N

79
Q

la liaison C=N (double) correspond à qeulle fonction?

A

fonction imines

cf p 66

80
Q

caractéristique des imines

A

R,R’,R’’= H ou chaine carbonnée

81
Q

comment est hybridés les atomes de C et N dasn fonctions imines ?

A

hybridés sp2

base de Shiff si R = Alkyle ou Aryle
Si R = Alkyle : stable
Si R = H instable

82
Q

quelles sont les propriétés des immines

A

similaires aux amines, les amines sont légèrement basiques et se protonent de manière réversible pour donner des sels d’iminium

83
Q

comment est hybridé le soufre

A

atome de S hybridé sp3
(donc tétraédrique)

cf p67

84
Q

le phosphore/ ion phosphate est connu pour..?

A

pour ses propriété acido/basiques

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