composé organique ; fonctions organiques Flashcards
on note 3 points importants que sont-ils?
- Formés de C et de H, composé organiques fondamentaux
- aucune fonctions,mais ils sont à l’origine d’un grand nombre de composé orga par substitution sur 1 ou plusieurs atom d’H
- se différencient par leur structure linéaire ou cyclique et le degré de saturation des C
les hydrocarbures saturés ?
alcanes
les hydrocarbures insaturés ?
alcènes
alcynes
les hydrocarbures insaturés et cycliques?
les composés aromatiques
Les ALCANES
les alcanes acycliques?
- CnH2n+2 = succession linéaire ou ramifiée de C sp3
- saturés= géométrie tétragonale et libre rotation on trouvera donc des isomère de position et des isomères optiques
les ALCANES
Les Alcanes acycliques (linéaires) ?
H-(CH2)n-H
* diférents isomères: tous en C5H12
* différentiation des atomes de carbone
les alcanes
un alcane ramifié reste-t-il linéaire?
oui on remplace juste un H par un groupement alkyle
les alcalnes
différentiation des atomes de carbone
- carbone primaire
- ” secondaire * “ tertiare
- ” quaternaire
carbone primaire?
lié à 1 seul autre C
carbone secondaire
relié à 2 C
carbone tertiare
relié a 3 C
carbone quaternaire?
relié à 4 C
propriétés des alcanes acycliques?
5 propriétés
- etat physique a temperature ambainte varie avec leur taille
- effet de ramification
- la plupart des alcalnes à longue chaine ont texture cireuses
- moins dense que leau -> l’huile flotte au-dessus de l’eau
- très peu réactifs
alcanes acycliques
leurs pourquoi état physique à temperature, ambiante varie selon leur taille
C1-C4=>gazeux
C5-C16=> liq
C17 et+ solides
alcanes acycliques
quel est l’effet de la ramification?
augmentation du volume de la molécules
alcanes acycliques
pourquoi très peu réactifs?
car il y a une différence d’éléctronégativité très faible entre H et C
alcanes acycliques
quelques propriété au niveau de la combustion
3
- combustion complète=oxydation
- combustion ménagée
- pyrolyse
alcanes acyclyques
comment “fonctionne” la combustion complète?
elle provoque la rupture de toutes les liaisons C-C et C-H
produits formés sont CO2 et H2O
cf p 30
alcanes acycliques
que ce passe-t-il pendant combustion ménagée pas O2?
(en présence de catalyseurs)
- formation de fonction oxygénées
- qui peuvent conduire à la formation de monoxyde de carbone
alcanes acyclique
que ce passe-t-il pendant la pyrolyse?
pyrolyse=coupure par la chaleur
- a partir de 700°C en présence de catalyseurs, subissent diverses transformations consécutives à des ruptures de liaisons.
les alcanes
Formule des cycloalcanes
CnH2n
les alcanes
quelle est la particularitée des cycloalcanes
les C sont liés par des liaison simple pour former un cycles
les alcalnes
est-ce que les cycloalcanes restent saturés
sturé=aturé est un composé présentant uniquement des liaisons simples.
oui même si la présence du cycle correspond tout de même à une insaturation
insaturation manque de 2H
les alcènes caractéristique
- géométrie trigonale des C hybridés sp2 =>Double liaison
- pas de roation autour de C=C: géométrie plane
- Liaison C=C plus difficile à rompre qu’une C-C
- Eπ c=c < E σ c-c: les e- π sont plus mobiles et plus polarisables que les e- σ: ce sont eux qui vont conférer à la molécule ses propriétés chimiques
est-ce que les alcènes ont une insaturation?
oui, le nmbre d’insaturation(s) correspond au nombre de doublets σ ou π que comporte l’hydorcarbure étudié
il =mt manque 2H
alcènes
que veut dire : Eπ c=c < E σ c-c
que les e- π sont plus mobiles et plus polarisables que les e- σ: ce sont eux qui vont conférer à la molécule ses propriétés chimiques
les propriétés physiques des alcènes
- les termes légers sont gazeux
- les termes (intermédiare) sont liquides et leut température d’ébulltion croit avec la masse moléculaire
- les composés les plus lourd sont solides
alcene
a quoi est comparable la temperature d’ebullition d’un alcene ?
celle c’un alcane
les alcène sont-ils solubles dans l’eau
ils sont très peu solubles dans l’eau (mais plus que les alcanes)
ils sont solubles dans les hydrocarbures;
quelle est la principale source naturels d’alcènes aujourd’hui?
le vapocraquage des pétrole
vapocraquage consiste à chauffer, en présence de vapeur d’eau, diverses charges issues de la distillation du pétrole
quelle est la plus grandes différence entre les alcènes et les alcanes
Il y a absorption en UV pour les alcènes
les alcynes caractérisitques
(géométrie)
° CnH2n-2 donc :
géométrie sur l’axe des C hybridés sp => triple liaison
qu’elles sont les propriétés physique des Alcynes
- acétylène, le propyne et le but-1-yne sont gazeux; ensuite liquides puis solides au fur et a mesure que leur masse moléculaire augment
- absorption en UV
alcyne vrai?
quand la triple liaison est au bout
cf p36
alcyne interne
quand la triple liaison est interne
cf P36
alcynes
comment appelle-on un H lié au carbone de la triple liaison
on parle de H labile = propriétés acides
les composés aromatiques
les composés aromatiques qu’est-ce
c’est la famille des composés insaturés cycliques particuliers (C sp2)
le plus connu le benzène et ses dérivés
les composés aromatiques
combien d’insaturations pour le benzène
il y a 8 atomes d’H en - par rapport a un alcane donc 4 insaturations
les composés aromatiques
quelle est la forme du benzène
(linéaire, ramifié, cyclique)
il est cyclique : 1 cycle avec 3 doublet π
doublet π = doubles liaisons
les composés aromatiques
quels sont les noms des différents endroits où il peut y avoir des substituants ?
on est au niveau du benzène
- ortho
- méta
- para
- méta
- ortho
cf p 38
autres dérivés aromatiques
la Règle de hückel
un composé sera aromatique si :
* cycle plan avec recouvrement latéral des OA voisines
* 4n+2 e- délocalisés donc 2,6;10,14 …
y’a-t-il d’autres composés aromatiques que les hydrocarbures
oui, la pyridine
notion d’insaturations (NI)
Hydrocarbures et non hydrocarbures
on le calcule a partir de la formule brut d’une molécule organique.
le nombre d’insaturations pour une molécule de formule Cx HyOz Nv Xw est donné par
NI= 1 + nc - nh/2 +nn/2-nx/2
le nombre d’atom d’oxygene et de doufre ne sont pas dans le calcul)
a quoi correspond une insaturation
- soit à une liaison double
- soit à un cycle ne comprenant que des liaisons simples.
- 2 insaturations correspondent soit à une liaison triple soit a 2 doubles liaisons soit à une double liaisons et un cycle soit à 2 cycle ect
les fonctions halogénées
les halogénoalcalnes ?
ce sont des alcanes dont au - un des atomes d’H a été remplacé par un halogène
halogène ( X= F,Br,I,Cl)
les fonctions halogénées_ les haléogéalcanes
propriété de la liaison C-X
- liaison C-X polarisée
- longeur de liaison
- electronégativité
- polarisabilité
- réactivité lente
les fonctions halogénées_ les haléogéalcanes
propriété de la liaison C-X : longeur de la liaison
C-F< C-CL<C-Br<C-I
les fonctions halogénées_ les haléogéalcanes
propriété de la liaison C-X: électronégativité
: C «_space;I < Br <Cl <F
les fonctions halogénées_ les haléogéalcanes
propriété de la liason C-X: polarisabilité
F < Cl < Br< I
les fonctions halogénées_ les haléogéalcanes
propriété de la liaison C-X: force de liaison
C-F> C-Cl> C-Br > C-I
les fonctions halogénées_ les haléogéalcanes
propriété de la liason C-X: réactivité relative
C-F < C-Cl < C-Br < C-I
la liaison C-O présente dans 3 classes de composés: lesquels ?
C-O = liaison simple
- alcools
- phénol
- étheroxydes
C-O
les alcools qu’est-ce ?
ce sont des hydrocarbures dont un H a été remplacé par un group -OH (hydroxyle)
Comment est hybridé l’atome de carbone portant l’hydroxyle
sp3
combien de classes d’alcools ?
- primaires (1 liaison)
- secondaires (2 “ )
- tertiares (3 “ )
Quelles sont les 2 carctéristiques qui déterminent la réactivité de la fonction alcool
- la polarisation de la liaison O-H
- celle de la liaison C-O due à la forte électronégativité su système.
propriétés acides des alcools
- alcools jouent le rôle d’acides dans les couple ROH/RO-
=> acides indifférents dans l’eau - ils peuvent également agir en tant que bases dans les couple ROH2+/ROH
=> base indifférentes dans l’eau - masse molaire faible + soluble dans l’eau (pour alcool R-OH
si R et C augmente les alcools deviennent non miscible à l’eau (généralement)
caractéristiques physiques des alcools
- ils sont non gazeux
- points d’ébullition beaucoup + élevés que les hydrocarbures correspondants => CH3CH2OH Eb= 78°C
pourquoi pour le point d’ebullition su carbone il est plus élevé?
c’est liée à la formation de liaisons intermoléculaires = liaisons hydrogènes = liaisons faibles mais E nécessaire pour les rompre justifie Eb élevé
usage des alcools
utilisation des premiers éléments => méthanol, éthanol; due à leur saveur brûlante et leur odeur caractéristique
toxicité des alcools?
ils sont toxiques
- méthanol CH3-OH: névrites
- éthanol CH3-CH2-OH: ivresse
⚠️ alcool absolu : pas agréable au goût => dangereux ⚠️
alcool commercial est non pur
les réactions de l’alcool avec les bases
- H de fonction O-h présente une certaine labilité
- pKa des alcools ROH/RO- ≈ 16-18
- pour formztion d’alcoolate il faut base plus forte que RO- (18>)
alcoolate=Sel résultant de la substitution d’un ion métallique au proton du groupe OH d’un alcool
les phénols c’est quoi?
= composé aromatique portant un groupe hydroxyle : -OH
plusiers -OH = polyphénols
quelle est la propriété du phénol?
ils ont plus acide que les alcools
(stabilisation par mésomérie )
les étheroxydes qu’est-ce?
- = éthers
- propriétés proches des alcools (doublets libres sur O) mais aucun groupe hydroxyle
⚠️ ne pas confondre avec d’autres fonctions présentant aussi liaison C-O
Nuance : C portant l’oxygène doit être hybridé sp3, sinon on parle d’éther
d’énol (sp2) ou d’éther aromatique, mais se sont toujours des éthers
la liaison double C=O = groupement carbonyle c’est quoi?
cf p 58
atome de carbone et d’oxygène hybridés sp2
selon X et Y => obtention de différentes fonctions
les aldéhydes
R=H ou chaine carbonée
cf p 58
les cétones
R et R’ = chaine carbonée uniquement
acide carboxylique
R
\
=O
OH/
les acides carboxyliques sont-ils soluble dans l’eau?
oui totalement
comment sont appelés les acides à longue chaîne linéaire ?
ils sont appelés acides gras
la fonction amine quelle liaison?
liaison C-N (simple)
R,R’ = H ou chaine carbonée
la liaison C-N simple
comment est hybridé l’atome d’azote?
hybridé sp3
la liaison N-H simple
classement des amines ?
- amine primaire (lié a un R)
- ” secondaire ( “ a 2 R)
- ” tertiare ( “ a 3 R)
- ” quaternaire ( “ a 4 R)
propriété des amines
a temperature ordinaire
les amines légères sont gazeuse
les autres sont liquides ou solide selon leur masse moléculaire
propriété
électronégativité
les liaisons C-N et N-H sont polarisées
électronégativité C,H < N + doublet libre sur le N
comment sont les points d’ébullitions des amines?
ils sont plus élevés que ceux des hydrocarbure , ils sont donc moins élevés que ceux des alcools
les amines sont-ils acides?
non ils osnt basique => il y a un doublet libre sur N
la liaison C=N (double) correspond à qeulle fonction?
fonction imines
cf p 66
caractéristique des imines
R,R’,R’’= H ou chaine carbonnée
comment est hybridés les atomes de C et N dasn fonctions imines ?
hybridés sp2
base de Shiff si R = Alkyle ou Aryle
Si R = Alkyle : stable
Si R = H instable
quelles sont les propriétés des immines
similaires aux amines, les amines sont légèrement basiques et se protonent de manière réversible pour donner des sels d’iminium
comment est hybridé le soufre
atome de S hybridé sp3
(donc tétraédrique)
cf p67
le phosphore/ ion phosphate est connu pour..?
pour ses propriété acido/basiques
