K4S3 XIII. Carbonylverbindungen Flashcards
Zu was gehören Carbonylverbindungen im entfernteren Sinne?
→ Zu den Carbonylverbindungen im entfernteren Sinne gehören alle funktionellen Gruppen, die in der gleichen Oxidationsstufe vorliegen (= die gleich viele C−Heteroatom Bindungen haben).
welche liegen in der gleichen Oxidationsstufe vor?
→ Hydrate, Imine, Halb/Vollacetale, … gehören zur selben Gruppe
wie muss man die funktionellen gruppen vergleichen?
Acetal muss man mit …
Ketal mit……
→ Acetal mit Aldehyd
.→ Ketal mit Keton
Was sind Carbonyle??
→ sind elektrophile Verbindungen, die am Carbonyl-C-Atom relativ leicht angegriffen werden können.
Was lässt sich aus einem Carbonyl formulieren?
es lassen sich Enole/Enolate formulieren, die wiederum am α-C-Atom nucleophil sind.
Wie reagieren Carbonyle?
ist von Gruppe X abhängig!
→ Entweder ist sie eine gute Abgangsgruppe
- Ist X eine gute Abgangsgruppe, ergeben sich Additions-Eliminierungs-Mechanismen,
→ oder eben nicht.
- ist X keine Abgangsgruppe, ergeben sich zunächst einmal nur Additionen.
Carbonyle als Elektrophile→
Wie können Carbonyle als Elektrophile angegriffen werden?
→ganz normaler angriff von Nukleophilen
→ reaktion an Carbonyl C (sp2Zentrum) ist NIEMALS EINSTUFIG,
→ es verläuft immer über Tetraederintermediat.
Carbonyle als Elektrophile→
Wir bei Carbonylem also erst substituiert oder erst addiert?
→ nie direkt substituiert, sondern immer erst addiert
- (und dann gegebenenfalls eliminiert).
→ Merke also: sp3 → Substitution in einem Schritt,
→ sp2 → Addition und dann ggf. Eliminierung.
Carbonyle als Elektrophil
Reaktionen lassen sich nach
→ Art des Nucleophils
→ und Art der Carbonylverbindung einteilen
