K1S7 Funktionelle Gruppen und Stereochemie Flashcards
Isomerie wird unterschieden in:
→Konstitutionsisomerie
→ Stereoisomerie
Konstitutionsisomere/Strukturisomere
→ Gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Verknüpfung
(= Konnektivität) der Atome, z.B. für:
Spezialfall für Konstitutionsisomer ist:
Tautomerie
→ unterschiedliche Verküpfung der Atome aber es ist eine Umwandlung zwischen den Isomeren möglich.
Stereoisomere
→ haben die gleiche Verknüpfung der Atome (Konnektivität, Struktur) unterscheiden sich aber in der räumlichen Anordnung (=
Konfiguration)
Stereoisomere unterscheiden sich wiederrum in
→ Konformationsisomere (auch Rotamere)
→ Konfigurationsisomere:
Konformationsisomere (auch Rotamere)
→ sie beschreiben das gleiche Molekül in unterschiedlicher räumlicher Anordnung (z.B. um einzelne Bindungen gedreht,
invertierte Sessel, etc.), die Strukturen sind aber prinzipiell identisch.
Konfigurationsisomere: Enantiomere
→ Enantiomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander, und besitzen weder eine Spiegelebene, noch ein Inversionszentrum. Alle Stereokonfigurationen sind vertauscht (R wird zu S und umgekehrt). Sie sind nicht deckungsgleich!
Konfigurationsisomere: Diastereomere
Diastereomere sind alle Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind.
→ cis/trans-Isomere bei Doppelbindungen.
→ Als Spezialfälle existieren noch Epimere, das sind Diastereomere, die sich in genau einem asymmetrischen C-Atom unterscheiden.
Liegt dieser Unterschied im ersten Zentrum eines Zuckers (also im anomeren Kohlenstoffatom) spricht man von
Anomeren.
was sind asymmetrische C Atome?
Kohlenstoffe mit vier unterschiedlichen Substituentent
Asymmetrische C Atome sind Hinweis auf
Chiralität
Was ist Chiralität?
→ Eine Eigenschaft eines ganzen Moleküls.
→ lassen sich nicht auf sich selbst abbilden trotzdem zum verwechseln ähnlich,
→ Verhalten wie bild und Spiegelbild
→ Oft sind Diasteromere und Enantiomere Chiral.
Was ist eine Meso Verbindung?
Meso-Verbindungen besitzen eine Spiegelebene im Molekül selbst. Dadurch kann man sie durch Drehung zur Deckung bringen.
→ Sie sind also achiral. Dagegen sind hier z.B. R,R und S,S
– Weinsäure jeweils chiral und enantiomer zueinander. Jedes dieser Enantiomere ist für sich optisch aktiv.
Ein 1:1 Gemisch aus den beiden Enantiomeren ist jedoch wieder achiral, sein optischer Drehwert ist 0. Genauso ist die meso-Weinsäure nicht optisch aktiv, da sie ja achiral ist.
Wie kann ich Mesomerie und Isomerie unterscheiden?
richtige Pfeile verwenden
Isomerie: sind zwei verschiedene Strukturen, die miteinander im Gleichgewicht stehen→ deswegen Gleichgewichtspfeil
Mesomerie: beschreibt gleiche Struktur in unters. Grenzformeln, weil es aber gleiche Struktur ist benutzt man Mesomeriepfeile
Mesomerie beschreibt:
→ delokalisierte Elektronen in einem Molekül.
→ Elektronen sind Verteilt in Molekül, deswegen nicht möglich Molekül in Schreibweise vollständig wiederzugeben.
→ Der Wert einer Grenzformel wird durch Stabilität dieser Grenzformel bestimmt.
→ Ladungstrennung, gleichartige Ladungen nebeneinander vermindern Wert einer Grenzform → dieser elektronische Zustand hat also nicht viel Gewicht wie andere Grenzformeln.
→ Mesomerie tritt auf:
→ bei benachbarten sp2 Zentren,
→ Ladungen neben sp2 Zentren
→ Heteroatomen
→ neben positiven Ladungen
CIP Nomenklatur
Die CIP Nomenklatur regelt Zuordnung von R und S an CHiralitätszentren.
(meso davon ausgenommen)
→ . Gebundene Atome werden ihrer Masse nach Priorisiert.
(bei gleicher Masse von 2 Atomen werden die daran gebundenen Atome betrachtet)
→ Ungesättigte Strukturen werden als mit Bindungspartner gesättigt angesehen (beispiel: Nitril wird als ein C Atom mit drei gebundenen N betrachtet)
CIP Nomenklatur regelt weiterhin E/Z Zuordnung
→
→ Die Reste beider Seiten der Doppelbindung werden nach Atomgewicht sortiert.→( also schwerer und leichter )
→ und E und Z wird danach zugeordnet, ob die schweren Reste entgegen oder zsm stehen
