K o h l e n h y d r a t e Flashcards
1
Q
Fischer to Haworth
- Steps
- Glukose als Beispiel PYRANOSE
A
- Fischerprojektion zeichnen
- c5 attacks c1 –> also ring formen an der rechte Seite
- c2,3,4, bleiben gleich –> alles was in der rechte Seite ist geht unten.
- c6 geht an der andere seite wo der OH von c5 sein wird.
- c1 anomeres Kohlenstoff –> an der andere Seite von c6: alpha, same side: beta.
2
Q
Fischer –> Hawort –> Sessel
PYRANOSE
A
- Ein sessel zechnen mit alle equatoriale und axiale Verbindungen
- c2,3,4 alles was rechts ist bleibt unten
- c6 geht in der andere Seite wo der c5 sein wurde
- und alpha und beta Abhägig ob die in der selben Seite vom c6 sind (beta) oder nicht (alpha)
3
Q
Wieso ist die Sesselform von Glukose so stabil?
A
- Substituenten behindern sich gegenseitig, wenn sie auf der gleichen Seite des Ringes stehen–>1,3-diaxiale Substituenten.
- Im Gegensatz dazu haben äquatoriale Substituenten viel mehr Platz zur Verfügung.
- Die Sesel konformation der β-d-Glucopyranose ist begünstigt,da alle axialen Positionen durch Waserstofatome besetzt sind.
4
Q
Fischer –> Haworth
FURANOSE
bsp. Fruktose
A
- Fischerprojektion zeichnen
- Furanose ring zeichnen –>c3,4 was recht ist bleibt unten.
- c5 greift Carbonyl an c2
- c6 ( CH2OH) geht in die andere Richtung wo c5 sein wurde.
- C1- anomere Kohlentoff ( CH2OH & OH), alpha oder beta abhängig von OH.
5
Q
Welche zwei Grundformen von intramolekulare Ringbildung gibt es bei Pentosen und Hexosen?
A
6
Q
Ringbildung von Aldosen und Ketosen
A
7
Q
Konformationen der Pyranoseringe
- Wo werden große Substituenten am meisten bevorzugt?
A
8
Q
Welche Zucker sind reduzierend?
A
- KETOSEN –> NICHT!! : Saccharose, Fruktose
- ALDOSEN: sind reduzierend : Glukose, Galaktose
9
Q
Welche Eigenschaften des Zuckers ändern sich durch die Phosphorylierung?
A
- Erhalten eine Phosphorylübertragungsprotential
10
Q
MALTOSE
A
11
Q
LACTOSE
A
12
Q
SACCHAROSE
A
13
Q
Eigenschaften der glykosidische Bindung
A
- Eine glykosidische Bindung entsteht zwischen der in Form eines Halbacetals vorliegenden Hydroxylgruppe (-OH) eines Saccharids und einer OH-Gruppe (O-glykosidische Bindung) oder NH2-Gruppe (N-glykosidische Bindung) eines anderen Moleküls
- Ein Acetal ist das Kondensationsprodukt aus einem Aldehyd oder Keton und einem (Halbacetal) oder zwei Alkoholen (Vollacetal).
14
Q
Was sind reduzierende Zucker ?
A
- red. Zucker: Mono-, Di- oder Oligosaccharide, deren Moleküle in Lösung eine freie Aldehydgruppe besitzen.
- Zucker, die eine Reduktionswirkung aufweisen, da sie noch über eine freie glycosidische OH-Gruppe verfügen (das sog. reduzierende Ende des Saccharids)
- Im Fall von Einfachzuckern nennt man diese Aldosen. Auch Ketosen können reduzierend wirken, wenn sie in α-Stellung eine Hydroxygruppe aufweisen
- Glucose, Fructose, Galactose, Maltose und Lactose.
15
Q
Enantiomere
A
D / L
- DHAP keine Enantiomere!!
16
Q
Epimere
A
Nur eine der chiralen Zentren ist anders
- D glucose / D mannose / D galactose
17
Q
Anomere
A
- in Ringform
- alpha oder beta
- C1 anomeres Kohlenstoff
- alpha: wenn -oh ist in der der andere Richtung, wie CH2OH der C6
- Beta: selbe Orientierung
18
Q
Name alle D-Aldosen
A
19
Q
Name aller D-Ketosen
A
20
Q
D-GLYCERINALDEHYD
A
- Triose
- D-Aldose
21
Q
DIHYDROXYACETON
A
- Triose
- D-Ketose
22
Q
D-RIBOSE
A
- Pentose
- D-Aldose
23
Q
D-RIBULOSE
A
- Ketose
- Pentose
24
Q
Alle wichtige Monossacharide
A
25
D-XYLULOSE
* Ketose
* pentose
26
D-GALACTOSE
* aldose
* hexose
27
D-MANNOSE
* hexose
* aldose
28
D-FRUCTOSE
* ketose
* hexose
29
Bindung von Kohlenhydrate und:
* Proteine
* Peptiden
