K o h l e n h y d r a t e Flashcards

1
Q

Fischer to Haworth

  • Steps
  • Glukose als Beispiel PYRANOSE
A
  1. Fischerprojektion zeichnen
  2. c5 attacks c1 –> also ring formen an der rechte Seite
  3. c2,3,4, bleiben gleich –> alles was in der rechte Seite ist geht unten.
  4. c6 geht an der andere seite wo der OH von c5 sein wird.
  5. c1 anomeres Kohlenstoff –> an der andere Seite von c6: alpha, same side: beta.
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2
Q

Fischer –> Hawort –> Sessel

PYRANOSE

A
  1. Ein sessel zechnen mit alle equatoriale und axiale Verbindungen
  2. c2,3,4 alles was rechts ist bleibt unten
  3. c6 geht in der andere Seite wo der c5 sein wurde
  4. und alpha und beta Abhägig ob die in der selben Seite vom c6 sind (beta) oder nicht (alpha)
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3
Q

Wieso ist die Sesselform von Glukose so stabil?

A
  • Substituenten behindern sich gegenseitig, wenn sie auf der gleichen Seite des Ringes stehen–>1,3-diaxiale Substituenten.
  • Im Gegensatz dazu haben äquatoriale Substituenten viel mehr Platz zur Verfügung.
  • Die Sesel konformation der β-d-Glucopyranose ist begünstigt,da alle axialen Positionen durch Waserstofatome besetzt sind.
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4
Q

Fischer –> Haworth

FURANOSE

bsp. Fruktose

A
  1. Fischerprojektion zeichnen
  2. Furanose ring zeichnen –>c3,4 was recht ist bleibt unten.
  3. c5 greift Carbonyl an c2
  4. c6 ( CH2OH) geht in die andere Richtung wo c5 sein wurde.
  5. C1- anomere Kohlentoff ( CH2OH & OH), alpha oder beta abhängig von OH.
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5
Q

Welche zwei Grundformen von intramolekulare Ringbildung gibt es bei Pentosen und Hexosen?

A
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6
Q

Ringbildung von Aldosen und Ketosen

A
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7
Q

Konformationen der Pyranoseringe

  • Wo werden große Substituenten am meisten bevorzugt?
A
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8
Q

Welche Zucker sind reduzierend?

A
  • KETOSEN –> NICHT!! : Saccharose, Fruktose
  • ALDOSEN: sind reduzierend : Glukose, Galaktose
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9
Q

Welche Eigenschaften des Zuckers ändern sich durch die Phosphorylierung?

A
  • Erhalten eine Phosphorylübertragungsprotential
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10
Q

MALTOSE

A
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11
Q

LACTOSE

A
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12
Q

SACCHAROSE

A
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13
Q

Eigenschaften der glykosidische Bindung

A
  • Eine glykosidische Bindung entsteht zwischen der in Form eines Halbacetals vorliegenden Hydroxylgruppe (-OH) eines Saccharids und einer OH-Gruppe (O-glykosidische Bindung) oder NH2-Gruppe (N-glykosidische Bindung) eines anderen Moleküls
  • Ein Acetal ist das Kondensationsprodukt aus einem Aldehyd oder Keton und einem (Halbacetal) oder zwei Alkoholen (Vollacetal).
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14
Q

Was sind reduzierende Zucker ?

A
  • red. Zucker: Mono-, Di- oder Oligosaccharide, deren Moleküle in Lösung eine freie Aldehydgruppe besitzen.
  • Zucker, die eine Reduktionswirkung aufweisen, da sie noch über eine freie glycosidische OH-Gruppe verfügen (das sog. reduzierende Ende des Saccharids)
  • Im Fall von Einfachzuckern nennt man diese Aldosen. Auch Ketosen können reduzierend wirken, wenn sie in α-Stellung eine Hydroxygruppe aufweisen
  • Glucose, Fructose, Galactose, Maltose und Lactose.
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15
Q

Enantiomere

A

D / L

  • DHAP keine Enantiomere!!
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16
Q

Epimere

A

Nur eine der chiralen Zentren ist anders

  • D glucose / D mannose / D galactose
17
Q

Anomere

A
  • in Ringform
  • alpha oder beta
  • C1 anomeres Kohlenstoff
  • alpha: wenn -oh ist in der der andere Richtung, wie CH2OH der C6
  • Beta: selbe Orientierung
18
Q

Name alle D-Aldosen

19
Q

Name aller D-Ketosen

20
Q

D-GLYCERINALDEHYD

A
  • Triose
  • D-Aldose
21
Q

DIHYDROXYACETON

A
  • Triose
  • D-Ketose
22
Q

D-RIBOSE

A
  • Pentose
  • D-Aldose
23
Q

D-RIBULOSE

A
  • Ketose
  • Pentose
24
Q

Alle wichtige Monossacharide

25
Q

D-XYLULOSE

A
  • Ketose
  • pentose
26
Q

D-GALACTOSE

A
  • aldose
  • hexose
27
Q

D-MANNOSE

A
  • hexose
  • aldose
28
Q

D-FRUCTOSE

A
  • ketose
  • hexose
29
Q

Bindung von Kohlenhydrate und:

  • Proteine
  • Peptiden