K o h l e n h y d r a t e Flashcards
Fischer to Haworth
- Steps
- Glukose als Beispiel PYRANOSE
- Fischerprojektion zeichnen
- c5 attacks c1 –> also ring formen an der rechte Seite
- c2,3,4, bleiben gleich –> alles was in der rechte Seite ist geht unten.
- c6 geht an der andere seite wo der OH von c5 sein wird.
- c1 anomeres Kohlenstoff –> an der andere Seite von c6: alpha, same side: beta.

Fischer –> Hawort –> Sessel
PYRANOSE
- Ein sessel zechnen mit alle equatoriale und axiale Verbindungen
- c2,3,4 alles was rechts ist bleibt unten
- c6 geht in der andere Seite wo der c5 sein wurde
- und alpha und beta Abhägig ob die in der selben Seite vom c6 sind (beta) oder nicht (alpha)

Wieso ist die Sesselform von Glukose so stabil?
- Substituenten behindern sich gegenseitig, wenn sie auf der gleichen Seite des Ringes stehen–>1,3-diaxiale Substituenten.
- Im Gegensatz dazu haben äquatoriale Substituenten viel mehr Platz zur Verfügung.
- Die Sesel konformation der β-d-Glucopyranose ist begünstigt,da alle axialen Positionen durch Waserstofatome besetzt sind.
Fischer –> Haworth
FURANOSE
bsp. Fruktose
- Fischerprojektion zeichnen
- Furanose ring zeichnen –>c3,4 was recht ist bleibt unten.
- c5 greift Carbonyl an c2
- c6 ( CH2OH) geht in die andere Richtung wo c5 sein wurde.
- C1- anomere Kohlentoff ( CH2OH & OH), alpha oder beta abhängig von OH.

Welche zwei Grundformen von intramolekulare Ringbildung gibt es bei Pentosen und Hexosen?

Ringbildung von Aldosen und Ketosen

Konformationen der Pyranoseringe
- Wo werden große Substituenten am meisten bevorzugt?

Welche Zucker sind reduzierend?
- KETOSEN –> NICHT!! : Saccharose, Fruktose
- ALDOSEN: sind reduzierend : Glukose, Galaktose
Welche Eigenschaften des Zuckers ändern sich durch die Phosphorylierung?
- Erhalten eine Phosphorylübertragungsprotential
MALTOSE

LACTOSE

SACCHAROSE

Eigenschaften der glykosidische Bindung
- Eine glykosidische Bindung entsteht zwischen der in Form eines Halbacetals vorliegenden Hydroxylgruppe (-OH) eines Saccharids und einer OH-Gruppe (O-glykosidische Bindung) oder NH2-Gruppe (N-glykosidische Bindung) eines anderen Moleküls
- Ein Acetal ist das Kondensationsprodukt aus einem Aldehyd oder Keton und einem (Halbacetal) oder zwei Alkoholen (Vollacetal).
Was sind reduzierende Zucker ?
- red. Zucker: Mono-, Di- oder Oligosaccharide, deren Moleküle in Lösung eine freie Aldehydgruppe besitzen.
- Zucker, die eine Reduktionswirkung aufweisen, da sie noch über eine freie glycosidische OH-Gruppe verfügen (das sog. reduzierende Ende des Saccharids)
- Im Fall von Einfachzuckern nennt man diese Aldosen. Auch Ketosen können reduzierend wirken, wenn sie in α-Stellung eine Hydroxygruppe aufweisen
- Glucose, Fructose, Galactose, Maltose und Lactose.
Enantiomere
D / L
- DHAP keine Enantiomere!!
Epimere
Nur eine der chiralen Zentren ist anders
- D glucose / D mannose / D galactose
Anomere
- in Ringform
- alpha oder beta
- C1 anomeres Kohlenstoff
- alpha: wenn -oh ist in der der andere Richtung, wie CH2OH der C6
- Beta: selbe Orientierung
Name alle D-Aldosen

Name aller D-Ketosen

D-GLYCERINALDEHYD
- Triose
- D-Aldose

DIHYDROXYACETON
- Triose
- D-Ketose

D-RIBOSE
- Pentose
- D-Aldose

D-RIBULOSE
- Ketose
- Pentose

Alle wichtige Monossacharide

D-XYLULOSE
- Ketose
- pentose

D-GALACTOSE
- aldose
- hexose

D-MANNOSE
- hexose
- aldose

D-FRUCTOSE
- ketose
- hexose

Bindung von Kohlenhydrate und:
- Proteine
- Peptiden
