Isoprenoidy done

Question 1

Isoprenoidy

Answer 1

Isoprenoidy jsou přírodní látky odvozené od 2-methylbuta-1,3-dienu (=isopren).
V přírodě se nacházejí pouze sloučeniny, které jsou tvořeny dvěma nebo více molekulami isoprenu.
Isoprenoidy dělíme do dvou hlavních skupin: terpeny a steroidy

Question 2

• terpeny,

Answer 2

představují skupinu látek různého významu složených z různého počtu molekul isoprenu.

Question 3

terpeny jejich dělení, a nejvýznamější

Answer 3

Monoterpeny obsahují 2 molekuly isoprenu. Patří sem pestrá škála vonných látek; z chemického hlediska se jedná o alkoholy, aldehydy, ketony, případně nenasycené uhlovodíky (mohou to být i cyklické sloučeniny)
Jedná se např. o:
geraniol a geranial – způsobují vůni růží
linalool – obsažený v silici levandule
citral a limonen – způsobují charakteristickou vůni citrusových plodů
mentol a menthon – v silici máty peprné; má i léčivé účinky
kafr – jedná se o cyklicky keton obsažený v silici kafrovníku, která má léčivé účinky
pineny – jsou složkou silice jehličnatých stromů, která má léčivé účinky a používá se i v kosmetice

Seskviterpeny obsahují 3 molekuly isoprenu (jedná se tedy o výjimku); do této skupiny patří např.selinen, který způsobuje charakteristickou chuť a vůni celeru a řadíme sem i některé hořké látky izolované z chmelu.

Diterpeny obsahují 4 molekuly isoprenu. Patří sem rostlinné barvivo fytol a hlavně vitamin A (retinol), jinak nazývaný růstový vitamín.

Tetraterpeny obsahují 8 molekul isoprenu. Hlavním zástupcem těchto terpenů jsou karotenoidy, což jsou žlutá až fialová rostlinná barviva; karoteny mají velký význam jako zdroj vit. A (jsou to jeho prekursory); nejúčinnější je β-karoten , jehož štěpením vznikají 2 molekuly vit. A. Dále sem patří lykopen. Je to látka obsažená hlavně v rajčatech, červené řepě apod. Je považována za dobrou prevenci proti zhoubným nádorům .

Polyterpeny obsahují mnoho molekul isoprenu. Patří sem:

• přírodní (isoprenový) kaučuk – kolem dvojné vazby má vodíky vuspořádání cis (na stejnou stranu)
• gutaperča – kolem dvojné vazby mají vodíky uspořádání trans (na opačnou stranu)

Question 4

výskyt v přírodě a praktický význam

Answer 4

V přírodě se vyskytují jako vonné látky popřípadě jako aromatické látky na chuť

Question 5

přehled nejdůležitějších terpenů (vitamin A, karotenoidy, lykopen…)

Answer 5

karoteny mají velký význam jako zdroj vit. A (jsou to jeho
prekursory); nejúčinnější je β-karoten , jehož štěpením vznikají 2 molekuly vit. A

Dále sem patří lykopen. Je to látka obsažená hlavně vrajčatech, červené řepě apod. Je považována za
dobrou prevenci proti zhoubným nádorům

• přírodní (isoprenový) kaučuk Jedná se o elastickou látku, která se využívá kvýrobě pryže

vitamin A
(retinol), jinak nazývaný růstový vitamín.

Question 6

steroidy

Answer 6

odvozujeme od uhlovodíku steranu, který obsahuje 4 cykly

17uhlíků

Skládá se ze tří cyklů o šesti uhlíkových atomech a jednoho cyklu o pěti uhlíkových atomech

https://www.galenus.cz/img/biochemie/lipidy/steroidy%2004-0431.jpg

Question 7

– rostlinné a živočišné steroly

Answer 7

Steroly jsou steroidní alkoholy, které rozdělujeme na:
živočišné – cholesterol; jedná se o životně důležitou látku, kterou částečně člověk přijímá v potravě,
částečně si ji vyrábí sám; dělení na HDL a LDL cholesterol vůbec nesouvisí s jeho molekulou , ale s tím, na jaké molekuly se v organismu váže
Nadměrné množství LDL cholesterolu představuje velké riziko usazování „cholesterolových plátů“
v cévách a vzniku kardiovaskulárních onemocnění.
Významnou roli ve vylučování přebytečného cholesterolu z těla hraje vláknina a správná funkce jater.

rostlinné – sem patří např. β-sitosterol a kampesterol; nejznámějším je ergosterol, který se nachází vhoubách;
tyto steroly jsou využívány kpřeměně na léky steroidní povahy, (např. kortikoidy)

Question 8

– význam cholesterolu; žlučové kyseliny, steroidní hormony a kardiotonické steroidy

Answer 8

Steroly jsou steroidní alkoholy, které rozdělujeme na
Z cholesterolu obsaženého v podkožních vrstvách tuku vzniká účinkem UV světla vitamin D 3 (=cholekalciferol);vit. D obecně je významným faktorem, který ovlivňuje vstřebávání vápníku v těle. vit. D má tedy steroidní povahu a patří mezi isoprenoidy.

Žlučové kyseliny jsou deriváty cholové kyseliny, která se ale v přírodě nevyskytuje. Jedná se osloučeniny, které se tvoří v játrech z cholesterolu a hromadí se ve žlučníku. (jsou podstatou žluči).
Patří mezi látky s emulgačními účinky – usnadňují trávení tuků.

Steroidní hormony – patří sem hormony pohlavní (testosteron, progesteron..) a hormony produkované kůrou
nadledvin – kortikoidy, které jsou velkou vymožeností moderní mediciny, ale v podobě léčiv mají i svá rizika ). Je
to široká škála látek – alkoholů a ketonů (kortisol, desoxykortikosteron…), které zasahují do látkového
metabolismu na mnoha místech.

Kardiotonické steroidy – už z názvu je vidět, že se jedná o „úpravu činnosti srdce“; jinak se také označují jako
„srdeční jedy“, protože ve větším množství můžou vyvolat zástavu srdce. Patří sem digoxin, gitoxin a digitoxin,
které jsou používány při léčbě srdeční slabosti.