I carboidrati Flashcards
Che funzioni hanno?
Svolgono funzioni energetiche, di riserva di energia e strutturali
Come sono detti i carboidrati
Glucidi
Quali gruppi funzionali hanno
almeno due idrossidi, un gruppo aldeidico o uno chetonico
carboidrati con ruolo energetico
glucosio e fruttosio
carboidrati con ruolo di riserva energetica
amido (vegetali) e glicogeno
carboidrati con ruolo strutturale
cellulosa e chitina
perché si chiamano carboidrati
perché nei primi composti analizzati il rapporto tra idrogeno e carbonio/ossigeno era di 2:1
classificazione in base alla loro complessità strutturale
monosaccaridi
oligosaccaridi (meno di dieci)
polisaccaridi
definizione monosaccaride
carboidrato che non può essere suddiviso in composto più semplice per idrolisi
classificazione monosaccaridi
aldosi e chetosi
numero di carboni: triosi, tetrosi..
perché sono definiti molecole chirali
presentano tutti tranne il diidrossiacetone uno stereo centro e quindi più enantiomeri
proiezione di fischer
rappresentazione formule degli enantiomeri con formule planari: due segmenti a croce con quello orizzontale che indica che escono dal foglio
cosa significa D o L
indica la posizione del gruppo ossidrile dello stereocentro più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico
in natura sono principalmente di serie D
quale struttura assumono in acqua
ciclica o emiacetalica
perché assumono quella struttura
è dovuto all’agitazione termica, la struttura ciclica è più stabile
formula degli aldoesosi ciclici
addizione nucleofila del C-5 col gruppo aldeidico del C-1, anello esagonale con un ossigeno
proiezione di Haworth
anello esagonale con ossidrili posti sotto nella formula di fischer che sono collocati a destra, il C-6 è collocato sopra se è un D
denominazione alfa e beta
configurazione cis dell’OH rispetto a C-6 è definita beta
proiezione di Haworth con i chetoesosi
anello pentagonale, reagiscono C-5 e C-2
reazione di riduzione
interessa il gruppo carbonile di aldosi e chetosi nella forma aciclica, il risultato è alditolo
esempio D-glucosio diventa D-glucitolo o sorbitolo
reazione di ossidazione
interessa il gruppo aldeidico nella forma aciclica, si formano acidi aldonici
gli agenti ossidanti sono il reattivo di tollens e quello di feheling, in questo caso lo zucchero viene definito riducente
cos’è un disaccaride
è un oligosaccaride formato da due unità di monosaccaride unite da un legame glicosidico
legame glicosidico
avviene tra due gruppi OH con la formazione di acqua (condensazione)
il più comune è l’1,4-gligosidico
può essere alfa o beta
cosa è necessario per la reazione di idrolisi di un disaccaride
sono necessari un catalizzatore acido o un enzima
lattosio
principale zucchero del latte
beta-D-galattosio e beta-D-glucosio
il legame è 1,4-beta-glicosidico
malattia lattosio
galattosemia, malattia ereditaria del metabolismo dovuta all’assenza dell’enzima capace di isomerizzare il galattosio in glucosio
maltosio
si trova nell’amido del mais e nei semi in germinazione
2 molecole di alfa-D-glucosio
legame 1,4-alfa-glucosidico
perché lattosio e maltosio sono zuccheri riducenti
presentano un gruppo emiacetalico libero
saccarosio
nella canna da zucchero e nella barbabietola dove si accumula per la fioritura
alfa-D-glucosio e beta-D-fruttosio
legame 1,2-alfa-glicosidico
non è riducente
cos’è un polisaccaride
carboidrati costituiti da un numero elevato di monosaccaridi legati con legami glicosidici
quali sono i polisaccaridi più diffusi
amido, glicogeno e cellulosa
amido
ha funzione di riserva energetica nei vegetali
è formato da alfa-D-glucosio
è formato da amilosio (circa 20%) e amilopectina, i vegetali differiscono nella percentuale dei due componenti dell’amido
amilosio
glucosio unito con legami 1,4-alfa-glicosidici
catene lineari solubili in acqua
amilopectina
catene lineari di glucosio legati con legami 1,4-alfa-glicosidici che si inseriscono lateralmente con legami 1,6-alfa-glicosidici formando una struttura ramificata
è insolubile in acqua
glicogeno
ha funzione di riserva energetica negli animali dove è presente nel fegato e nei muscoli
struttura molto ramificata con glucosio legato trami 1,4 e 1,6-alfa-glicosidici
cellulosa
ha funzione strutturale trovandosi nella parete cellulare delle cellule vegetali
insolubile in acqua
molecole di beta-glucosio legate con legami 1,4-beta-glicosidici, le catene si legano tra loro con ponti idrogeno
i ruminanti riescono a digerirla perché presentano nella flora intestinale microgranismi che producono enzimi in grado di convertire il legame in alfa
