Aldeidi e chetoni

Question 1

Cosa sono aldeidi e chetoni?

Answer 1

Sono composti caratterizzati da un gruppo funzionale carbonile legato ad un carbonio ibridato sp2

Question 2

Reazione di ossidazione di alcoli primari

Answer 2

Porta alla formazioni delle aldeidi, in presenza di agenti ossidanti

Question 3

Reazione di ossidazione di alcoli secondari

Answer 3

Porta alla formazione di chetoni, presenza di ossidante

Question 4

Proprietà fisiche

Answer 4

Hanno punto di ebollizione più alto degli idrocarburi ma più basso degli alcoli perché O permette legami intermolecolari ma più deboli del legame idrogeno
I primi termini della serie sono solubili in acqua

Question 5

Reazione di addizione nucleofila, introduzione

Answer 5

Comunemente avviene con gli alcoli in presenza di catalizzatore acido
Il prodotto è emicetale o emichetale, composti che presentano sullo stesso carbonio (quello del carbonile) un gruppo OH e una funzione eterea

Question 6

In quali stadi avviene l’addizione nucleofila?

Answer 6

Tre stadi reversibili

1. il gruppo carbonile viene protonato, si forma un carbocatione sensibile ai nucleofili RRC+-OH
2. l’alcol attacca con il suo ossigeno il carbonio positivo
3. si elimina H in eccesso

Question 7

Perché i chetoni sono meno reattivi

Answer 7

I chetoni sono meno reattivi perché hanno un ingombro sterico maggiore e i gruppi alchilici essendo elettron-donatori neutralizzano parzialmente la carica positiva sul carbonio

Question 8

Come può continuare la reazione di addizione nucleofila?

Answer 8

In eccesso di alcol o sottraendo l’acqua che si forma l’emicetale o l’emichetale reagiscono ancora con l’alcol formando acetale o chetale (invece di OH hanno -O-)
È una reazione reversibile

Question 9

In quanti stadi avviene la seconda parte?

Answer 9

Due stadi reversibili in ambiente acido

1. si lega H+ a OH e successivamente si libera acqua (reazione di condensazione) lasciando C+
2. alcol si attacca con O e poi libera H+

Question 10

Reazione di riduzione

Answer 10

Avviene con idruri metallici e porta alla formazione di alcoli primari (aldeidi) o secondari (chetoni)

Question 11

Reazione di ossidazione

Answer 11

Avviene più facilmente con le aldeidi perché idrogeno legato a C del carbonile è facilmente ossidabile
In presenza di ossidanti
Porta alla formazione di acidi carbossilici

Question 12

Reattivo di Fehling

Answer 12

In ambiente alcalino con una soluzione con ioni Cu2+

In presenza di un’aldeide il rame si riduce a Cu+ e si forma precipitato di ossido rameoso

Question 13

Reattivo di Tollens

Answer 13

Soluzione di ammoniaca con ioni Ag+ e in ambiente alcalino

In presenza del gruppo aldeidico Ag si riduce e si deposita mentre aldeide diventa acido carbossilico