Derivati degli acidi carbossilici Flashcards
Cosa sono?
Sono composti nei quali il gruppo ossidrile del gruppo carbossilico è sostituito con un altro gruppo funzionale
Cos’è un estere?
Un derivato in cui OH è stato sostituito con un alcossido
Reazione di sintesi degli esteri
Reazione di sostituzione nucleofila acilica tra acido carbossilico e alcol
Necessario catalizzatore acido
Avviene in due stadi: addizione nucleofila ed eliminazione (H2O), presenta intermedio tetraedrico con carbonio ibridato sp3
Reazione di esterificazione
Glicerolo e tre acidi grassi
Idrolisi basica, sostituzione nucleofila acilica
Tra estere e base forte in soluzione acquosa fornendo calore
Porta alla formazione di un sale dell’acido e di un alcol
Cos’è un’ammide?
Derivato in cui OH è stato sostituito con NH2, NHR, NR2
Azoto ibridato sp2
Come si chiama il legame carbonio-azoto?
Ammidico o nelle proteine peptidico
Come si classificano le ammide?
Primarie, secondarie e terziaria a seconda del numero di carboni legati all’azoto
Che comportamento hanno le ammidi?
Il gruppo carbonile provoca una parziale carica positiva sul carbonio e il doppietto libero dell’azoto si delocalizza, quindi l’atomo di azoto diventa poco disponibile a reagire con elettrofili avendo così comportamento neutro
Sintesi delle ammidi
Sostituzione nucleofila tra acido carbossilico e ammoniaca in ambiente acido
Qual è la reazione più nota delle ammidi?
L’idrolisi che avviene in presenza di un catalizzatore acido e fornendo calore, si ritorna a acido c. e ammoniaca
Cosa sono gli acidi carbossilici polifunzionali?
Acidi c. con più gruppi funzionali come idrossiacidi, chetoacidi, acidi bicarbossilici
Cos’è un idrossiacido?
Acido c. con OH
Cos’è un chetoacido?
Acidi c. con gruppo carbonile
