Alogenuri alchilici Flashcards
Cos’è un alogenuro alchilico?
È un derivato degli alcani in cui uno o più atomi di alogeno sono direttamente legati a atomi di carbonio
Come si classificano?
Possono essere primari, secondari o terziari
Com’è il punto di ebollizione?
Hanno punti di ebollizione più alti rispetto a idrocarburi con numero di carboni uguale, il punto di fusione aumenta con l’aumentare delle dimensioni dell’alogeno
Com’è la solubilità?
Nonostante siano molecole polari non sono solubili perché non formano legami idrogeno con l’acqua
Da cosa è determinata la loro reattività?
Il legame carbonio-alogeno è polarizzato quindi il carbonio può essere attaccato da un agente nucleofilo
Cosa vuol dire SN2?
Sostituzione nucleofila bimolecolare
Qual è la reazione SN2?
Alogenuro primario + base forte = alcol primario
Alogenuro primario + alcossido = etere
Come avviene la reazione SN2?
Avviene in un solo stadio, si osserva l’inversione di configurazione dopo un passaggio intermedio definito stato di transizione
Quali sono gli aspetti più rilevanti della SN2?
1 - la velocità dipende dalla concentrazione dei reagenti
2 - decorre più velocemente con alogenuri primari perché hanno un ingombro sterico minore
3 - è favorita da nucleofili forti (anioni OH- o alcossidi RO-)
4 - l’inversione si ha in presenza di un carbonio chirale
Cosa vuol dire SN1?
Sostituzione nucleofila monomolecolare
Qual è la reazione SN1?
Alogenuro terziario + alcol = etere
Alogenuro terziario + acqua = alcol
Come avviene la reazione SN1?
Avviene in due stadi:
1 - si rompe il legame con l’alogeno e si forma un carbocatione
2 - il carbocatione reagisce con il nucleofilo (che è una molecola neutra Nu-H) legandosi ad essa e poi perde un atomo di idrogeno
Quali sono gli aspetti più rilevanti nella SN1?
1 - la velocità di reazione dipende dal primo stadio, quindi dalla concentrazione dell’alogenuro
2 - decorre più velocemente con alogenuri terziari perché hanno carbocationi più stabili
3 - favorita da nucleofili deboli
Come funziona la reazione di eliminazione?
Alogenuro + nucleofilo = alchene il nucleofilo (OH- o RO-) sottraggono un H+ ad un carbonio adiacente ad un carbonio con X, il contemporaneo allontanamento di H+ e X porta alla formazione di un alchene
