Alcoli, eteri e fenoli

Question 1

Cos’è un alcolo?

Answer 1

È un composto caratterizzato da un gruppo ossidrile legato ad un carbonio ibridato sp3

Question 2

Quali reazioni di sintesi ci sono per gli alcoli?

Answer 2

Reazione di idratazione degli alcheni e riduzione di aldeidi e chetoni

Question 3

Reazione di idratazione degli alcheni

Answer 3

In ambiente acido
OH si lega al carbonio con meno idrogeni
Formazione di alcoli secondari o terziari

Question 4

Reazione di riduzione di aldeidi e chetoni

Answer 4

In presenza di un riducente come LiAlH4 o NaBH4
Viene attaccato il doppio legame tra C e O e H si lega formando alcolo
Le sostanze riducenti non attaccano possibili doppi legami tra carboni
Si formano alcoli primari o secondari

Question 5

Quali sono le proprietà fisiche degli alcoli?

Answer 5

Il gruppo OH presenta due parziali cariche elettriche quindi permette la formazioni di ponti idrogeno
Quindi hanno punti di ebollizione più alti rispetto a composti con massa molecolare uguale
I primi termini della serie sono solubili in H2O

Question 6

Per proprietà chimiche come si definiscono gli alcoli?

Answer 6

Sono anfoteri

Question 7

Proprietà acide alcoli

Answer 7

In H2O si comportano da acidi BL formando alcossido e ossonio, sono deboli, acidità aumenta T-S-P
Acidità influenzata da elettron-attrattori/donatori

Question 8

Proprietà basiche alcoli

Answer 8

Basi di Lewis
Possono legarsi ad H+ formando alcol protonato in quanto O ha doppietto libero
Si libera poi H2O e si forma R+
Basicità aumenta P-S-T

Question 9

Reazione rottura legame O-H

Answer 9

Alcol si comporta da acido e si lega con metalli alcalini che si comportano da basi
Come prodotti si hanno sale (etossidi) e idrogeno molecolare

Question 10

Reazione di rottura C-O

Answer 10

In presenza di H+ si comportano da base, avviene disidratazione con formazione di alchene, è reazione di eliminazione usata per formare alcheni

Question 11

Reazione di ossidazione

Answer 11

Facile per primari e secondari (hanno idrogeni legati al C con OH)
In presenza di ossidanti OH perde H e C perde un H quindi si forma legame C=O

Question 12

Reazione di ossidazione etanolo nelle cellule epatiche

Answer 12

Reagenti etanolo e coenzima NAD+, in presenza di enzima deidrogenasi, formazione acetaldeide poi ossidata ad acido acetico e infine in CO2 e H2O

Question 13

Cos’è un poliolo?

Answer 13

Alcoli con più gruppi ossidrile

Question 14

Cos’è glicole etilenico?

Answer 14

1,2-Etandiolo

Liquido usato come antigelo o per formazione di poliesteri sintetici come terital

Question 15

Cos’è il sorbitolo?

Answer 15

1,2…6-Esandiolo

Composto solubile in acqua e per il suo sapore dolce è usato come sostituto dello zucchero

Question 16

Cos’è il glicerolo?

Answer 16

Presente negli esseri viventi come trigliceride (glicerolo + 3 acidi grassi)
Usato per la preparazione di cosmetici
Se reagisce con acido nitrico e acido solfonico si forma nitroglicerina usata come esplosivo o in piccole dosi come medicina

Question 17

Cos’è un etere?

Answer 17

Composti con gruppo funzionale un atomo di ossigeno legato a due gruppi organici, alchilici o arilici

Question 18

Proprietà fisiche eteri

Answer 18

La presenza dell’ossigeno permette la formazione di legami intermolecolari dipolo-dipolo, quindi hanno punti ebollizione simili a quelli di alcani con pari massa molecolare
Ossigeno permette il legame idrogeno quindi hanno solubilità come gli alcoli

Question 19

Qual è la reattività degli eteri?

Answer 19

Sono poco reattivi perché i legami C-O e C-H sono molto forti
Reagiscono con riscaldamento prolungato in una soluzione concentrata di acidi alogenidrici (R-O-R’ + H-X = R-X (alogenuro alchilico) + alcolo)

Question 20

Cos’è un fenolo?

Answer 20

È un composto con gruppo OH legato ad un anello benzenico

Question 21

Proprietà fisiche dei fenoli

Answer 21

Gruppo OH permette la formazione di legami idrogeno, quindi più alti punti di ebollizione ma poca solubilità in acqua per la presenza del gruppo arilico

Question 22

Proprietà chimiche dei fenoli

Answer 22

In acqua si comportano da acidi BL, cedono H+ e si forma ione fenossido, sono più acidi degli alcoli perché la carica negativa è delocalizzata
Non hanno comportamento basico

Question 23

Reazioni dei fenoli

Answer 23

Reagiscono con basi forti dando fenossido di …
Si ossidano molto facilmente
Hanno reazione di sostituzione elettrofila in quanto anelli benzenici
Il gruppo OH è considerato un attivante che orienta l’inserimento di un secondo sostituente in posizione orto o para