Alcoli, eteri e fenoli Flashcards
Cos’è un alcolo?
È un composto caratterizzato da un gruppo ossidrile legato ad un carbonio ibridato sp3
Quali reazioni di sintesi ci sono per gli alcoli?
Reazione di idratazione degli alcheni e riduzione di aldeidi e chetoni
Reazione di idratazione degli alcheni
In ambiente acido
OH si lega al carbonio con meno idrogeni
Formazione di alcoli secondari o terziari
Reazione di riduzione di aldeidi e chetoni
In presenza di un riducente come LiAlH4 o NaBH4
Viene attaccato il doppio legame tra C e O e H si lega formando alcolo
Le sostanze riducenti non attaccano possibili doppi legami tra carboni
Si formano alcoli primari o secondari
Quali sono le proprietà fisiche degli alcoli?
Il gruppo OH presenta due parziali cariche elettriche quindi permette la formazioni di ponti idrogeno
Quindi hanno punti di ebollizione più alti rispetto a composti con massa molecolare uguale
I primi termini della serie sono solubili in H2O
Per proprietà chimiche come si definiscono gli alcoli?
Sono anfoteri
Proprietà acide alcoli
In H2O si comportano da acidi BL formando alcossido e ossonio, sono deboli, acidità aumenta T-S-P
Acidità influenzata da elettron-attrattori/donatori
Proprietà basiche alcoli
Basi di Lewis
Possono legarsi ad H+ formando alcol protonato in quanto O ha doppietto libero
Si libera poi H2O e si forma R+
Basicità aumenta P-S-T
Reazione rottura legame O-H
Alcol si comporta da acido e si lega con metalli alcalini che si comportano da basi
Come prodotti si hanno sale (etossidi) e idrogeno molecolare
Reazione di rottura C-O
In presenza di H+ si comportano da base, avviene disidratazione con formazione di alchene, è reazione di eliminazione usata per formare alcheni
Reazione di ossidazione
Facile per primari e secondari (hanno idrogeni legati al C con OH)
In presenza di ossidanti OH perde H e C perde un H quindi si forma legame C=O
Reazione di ossidazione etanolo nelle cellule epatiche
Reagenti etanolo e coenzima NAD+, in presenza di enzima deidrogenasi, formazione acetaldeide poi ossidata ad acido acetico e infine in CO2 e H2O
Cos’è un poliolo?
Alcoli con più gruppi ossidrile
Cos’è glicole etilenico?
1,2-Etandiolo
Liquido usato come antigelo o per formazione di poliesteri sintetici come terital
Cos’è il sorbitolo?
1,2…6-Esandiolo
Composto solubile in acqua e per il suo sapore dolce è usato come sostituto dello zucchero
Cos’è il glicerolo?
Presente negli esseri viventi come trigliceride (glicerolo + 3 acidi grassi)
Usato per la preparazione di cosmetici
Se reagisce con acido nitrico e acido solfonico si forma nitroglicerina usata come esplosivo o in piccole dosi come medicina
Cos’è un etere?
Composti con gruppo funzionale un atomo di ossigeno legato a due gruppi organici, alchilici o arilici
Proprietà fisiche eteri
La presenza dell’ossigeno permette la formazione di legami intermolecolari dipolo-dipolo, quindi hanno punti ebollizione simili a quelli di alcani con pari massa molecolare
Ossigeno permette il legame idrogeno quindi hanno solubilità come gli alcoli
Qual è la reattività degli eteri?
Sono poco reattivi perché i legami C-O e C-H sono molto forti
Reagiscono con riscaldamento prolungato in una soluzione concentrata di acidi alogenidrici (R-O-R’ + H-X = R-X (alogenuro alchilico) + alcolo)
Cos’è un fenolo?
È un composto con gruppo OH legato ad un anello benzenico
Proprietà fisiche dei fenoli
Gruppo OH permette la formazione di legami idrogeno, quindi più alti punti di ebollizione ma poca solubilità in acqua per la presenza del gruppo arilico
Proprietà chimiche dei fenoli
In acqua si comportano da acidi BL, cedono H+ e si forma ione fenossido, sono più acidi degli alcoli perché la carica negativa è delocalizzata
Non hanno comportamento basico
Reazioni dei fenoli
Reagiscono con basi forti dando fenossido di …
Si ossidano molto facilmente
Hanno reazione di sostituzione elettrofila in quanto anelli benzenici
Il gruppo OH è considerato un attivante che orienta l’inserimento di un secondo sostituente in posizione orto o para
