Glucides Flashcards

1
Q

Quelles est la formule de base d’un glucide?

A

(CH2O)n mais possibilité d’ajouter des atomes N, P et S

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Q

Quelles sont les fonctions chimiques (groupements fonctionnels) des glucides?

A
  1. Polyhydroxyle (minimum 2 groupes OH)
  2. Carbonyle (aldéhyde->aldose, cétone->cétose, forme cyclisé ou non)
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Q

Comment nomme-t-on les glucides en fonction du nombre d’unités?

A

1: monosaccharide
2: disaccharide/diholoside
Plus de 2: oligosaccharide
>20: polysaccharide/holoside

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4
Q

Quel est l’autre nom du glucose?

A

Dextrose

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5
Q

Comment nomme-t-on les glucides en fonction du nombre de carbone?

A

3: triose
4: tétrose
5: pentose
6: hexose
7: heptose
8: octose

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6
Q

Quels sont les types d’isomères? VOIR DIAPO 8

A
  1. Isomères constitutionnels: différence(s) dans le positionnement d’un ou de lien(s) chimique affectant les fonctions (Ex: cétose, aldose)
  2. Stéréoisomères: différence(s) de l’orientation des liens chimiques dans l’espace
    -conformationnels: rotation des liens (chaise ou bateau)
    -configurationnels:
    ~enantiomères (image miroir non-superposable)
    ~diastéréoisomères (pas d’image miroir):
    —épimères (différence à 1centre stéréogénique)
    —anomères (cas particulier d’un glucide cyclisé, carbone alpha ou bêta)
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7
Q

Qu’est-ce qu’un carbone parfaitement symétrique, symétrique et asymétrique?

A

Parfaitement symétrique: tous les substituants du C sont identiques
Symétrique: les 2 H sont identiques puis R1 et R2 sont deux groupes
Asymétrique: tous les substituants du C sont différents (Centre chiral ou stéréogénique)

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8
Q

Que veut dire les paramètres optiques d/l qui permet de comparer les énantiomères?

A

D/L est toujours en référence au Glycéraldéhyde.
D: groupement OH du dernier C asymétrique à droite
L: groupement OH du dernier C asymétrique à gauche

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9
Q

Comment se fait la cyclisation des glucides?

A

Premièrement une cétone ou un aldéhyde peut réagir 2 fois avec un alcool, donc 2 produits possibles:
1. Première l’alcool intramoléculaire va attaquer une cétone ou un aldéhyde
-formation d’un hémicétal (à partir d’une cétone)
-formation d’un hémiacétal (à partir d’un aldéhyde)
2. Deuxième addition d’un alcool sur un hémicétal ou un hémiacétal
-cétal (à partir d’une cétone)
-acétal (à partir d’un aldéhyde)

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10
Q

Comment se fait la formation de disaccharides?

A

Grâce à la liaison glycosidique formée par la condensation, on lie 2 glucose ensemble.

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11
Q

La cyclisation du glucose entraîne la formation possible d’anomères. Quelles sont les possibilités?

A
  1. Cis (OH du carbone 1 en position équatoriale)
  2. Trans (OH du carbone 1 en position axiale)

pour un sucre D
1. Cis (OH sur C1 est en position alpha)
2. Trans (OH sur C1 en position bêta)

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12
Q

Nommez quelques exemples de glucides appartenant à la famille des aldoses et quel est leur rôle?

A
  1. Glycéraldéhyde, fait la glycolyse
  2. Ribose 5-phosphate, sert à la synthèse des nucléotides et de cofacteurs
  3. Galactose, incorporé dans certaines chaînes de polysaccarides et présent dans le lait
  4. Glucose, source d’énergie
  5. Mannose, retrouvés dans les protéines glycolysées
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13
Q

Nommez quelques exemples de glucides appartenant à la famille des cétoses et quel est leur rôle.

A
  1. Dihydroxyacétone, produit intermédiaire dans la glycolyse sous forme phosphorylée
  2. Ribulose, génère des composés nucléotidiques
  3. Fructose, métabolisé à la manière du glucose
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14
Q

Qu’est-ce qu’une liaison glycosidique?

A

La liaison entre un glucide et une autre molécule.

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15
Q

Quels sont les principaux type de liaisons glicosidique?

A
  1. Liaisons O-glycosidiques (l’atome nucléophile est un oxygène)
  2. Liaison N-glycosidique (l’atome nucléophile est un azote)
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16
Q

Qu’est-ce que la position alpha et bêta d’un groupement hydroxyl (OH)?

A

Alpha: OH et CH2OH en trans
Bêta: OH et CH2OH en cis

17
Q

Que fait l’hydrolyse?

A

Coupe une grosse molécule en 2 grâce à une molécule d’eau. Formation d’un monosaccharide.

18
Q

Que fait la condensation?

A

Crée une plus grosse molécule en joignant 2 molécules ensembles.

19
Q

Donnez des exemples de disaccharides.

A
  1. Saccharose a(1->2)
  2. Lactose B(1->4)
  3. Maltose a(1->4)
20
Q

Quels sont les principaux rôles des polysaccharides?

A
  1. Réserve d’énergie
  2. Structure (permet la rétention de molécule et diminue l’impact de chocs physiques)
21
Q

Donnez des exemples de polysaccharides de réserve?

A

Chez l’humain: glycogène
Chez les plantes: l’amidon et l’inuline

22
Q

Donnez des exemples de polysaccharides de structure.

A

Chez l’humain: glycosaminoglycanes (GAG)
Chez les bactéries: peptidoglycanes
Chez les plantes: cellulose et agarose
Chez les arthropodes: chitine

23
Q

Comment les fibres de cellulose et les fibres de pectines ont un rôle bénéfique pour la santé cardiovasculaire?

A

La cellulose est une fibre insoluble qui augmente la vitesse de passage des aliments dans l’intestin. De plus elle permet de retenir différentes molécules dont des toxines alimentaires.

Les pectines sont des fibres solubles qui ralentissent le passage des aliments dans l’intestin ce qui permet une meilleure absorption. De plus, elles réduisent le cholestérol en liant les sels biliaires.

24
Q

Comment peut-on reconnaître un glycosaminoglycane? Être capable de les identifier parmi des choix de réponses. DIAPO 28

A

Il forme une chaîne de répétition de 2 glucides modifiés.

25
Q

Que forment les glycosaminoglycanes en s’associant aux protéines?

A

Des protéoglycanes (95% glucides et 5% protéines)

26
Q

Quels sont les rôles des protéoglycanes?

A
  1. Rétention de l’eau
  2. Les charges opposées créent un effet de ressort et permet l’amortissement des coups
  3. Réserve d’ions et de molécules qui stimulent la croissance
  4. Adhésion dès cellules aux matrices extracellulaires
  5. Remplissage des trous entre les protéines fibrillaires
27
Q

Quelles sont les différences entre les protéoglycanes et les peptidoglycanes?

A
  1. Les protéoglycanes se trouvent dans la matrice extracellulaire, dans le cartilage et les os humains tandis que les peptidoglycanes se trouve dans les parois bactériennes.
  2. Rôles différents
  3. Protéoglycane = protéine (5%) + GAG (95%)
    Peptidoglycane = glucides + acides aminés
28
Q

Quels sont les rôles des peptidoglycanes?

A
  1. Maintient de la forme de la bactérie
  2. Lutte contre la pression
  3. Sert d’ancre à des protéines bactériennes
29
Q

Quels sont les structures générales d’un peptidoglycane?

A
  1. Brins linéaires de glucose réticulés par de courts peptides (répétitions de structure en T)
30
Q

Qu’est-ce que la glycosylation des protéine? Où est-ce que ça se produit?

A

Processus naturel qui consiste à ajouter des glucides sur les protéines. Ce processus à lieu dans le réticulum endoplasmique et ensuite dans l’appareil de golgi.

31
Q

Lors de la glycosylation, que ce passe-t-il dans le réticulum endoplasmique et dans l’appareil de golgi?

A

Il y a maturation des protéines.

32
Q

Quels types de glucides sont présents dans la glycosylation?

A
  1. Glucose
  2. Mannose
  3. N-acetylglucosamine
  4. Galactose
  5. Acide sialique
33
Q

Qu’est-ce que les cyclodextrines (structures cycliques d’au moins 5 carbones) ont comme propriétés fascinantes?

A

Elles peuvent héberger des composés lipophiles puisqu’elles ont une cavité relativement apolaire. Elles peuvent donc transporter des produits (molécules médicamenteuses).

34
Q

Comment est-ce que les glucides sont métabolisés?

A
  1. Goûté par les papilles gustatives
  2. Digérer par les amylases
  3. Absorbé dans l’intestin
  4. Sécrété dans la circulation sanguine
  5. Absorbé par les les tissus dans des transporteurs du glucose (ces récepteurs peuvent être modulés selon la demande en glucides ou lors de stress)
35
Q

Quelles sont les 2 branches principales du métabolisme?

A
  1. Anabolisme (utilisation de l’énergie libre de Gibbs afin de fabriquer d’un produit)
  2. Catabolisme (fragmentation d’un produit qui libère de l’énergie libre de Gibbs)
36
Q

Nommez un exemple de triose?

A

Le glycéraldéhyde

37
Q

Pyranose et furanose contiennent combien de carbone?

A

Pyranose -> 5 (hétérocycle avec 5 carbone et 1 oxygène)
-OH en position 1 attaque carbone 5 pour la cyclisation
Furanose -> 5 (hétérocycle avec 4 carbone et 1 oxygène)
-OH en position 1 attaque carbone 4 ou OH en position 2 attaque le carbone 6