Glucides Flashcards
Quelles est la formule de base d’un glucide?
(CH2O)n mais possibilité d’ajouter des atomes N, P et S
Quelles sont les fonctions chimiques (groupements fonctionnels) des glucides?
- Polyhydroxyle (minimum 2 groupes OH)
- Carbonyle (aldéhyde->aldose, cétone->cétose, forme cyclisé ou non)
Comment nomme-t-on les glucides en fonction du nombre d’unités?
1: monosaccharide
2: disaccharide/diholoside
Plus de 2: oligosaccharide
>20: polysaccharide/holoside
Quel est l’autre nom du glucose?
Dextrose
Comment nomme-t-on les glucides en fonction du nombre de carbone?
3: triose
4: tétrose
5: pentose
6: hexose
7: heptose
8: octose
Quels sont les types d’isomères? VOIR DIAPO 8
- Isomères constitutionnels: différence(s) dans le positionnement d’un ou de lien(s) chimique affectant les fonctions (Ex: cétose, aldose)
- Stéréoisomères: différence(s) de l’orientation des liens chimiques dans l’espace
-conformationnels: rotation des liens (chaise ou bateau)
-configurationnels:
~enantiomères (image miroir non-superposable)
~diastéréoisomères (pas d’image miroir):
—épimères (différence à 1centre stéréogénique)
—anomères (cas particulier d’un glucide cyclisé, carbone alpha ou bêta)
Qu’est-ce qu’un carbone parfaitement symétrique, symétrique et asymétrique?
Parfaitement symétrique: tous les substituants du C sont identiques
Symétrique: les 2 H sont identiques puis R1 et R2 sont deux groupes
Asymétrique: tous les substituants du C sont différents (Centre chiral ou stéréogénique)
Que veut dire les paramètres optiques d/l qui permet de comparer les énantiomères?
D/L est toujours en référence au Glycéraldéhyde.
D: groupement OH du dernier C asymétrique à droite
L: groupement OH du dernier C asymétrique à gauche
Comment se fait la cyclisation des glucides?
Premièrement une cétone ou un aldéhyde peut réagir 2 fois avec un alcool, donc 2 produits possibles:
1. Première l’alcool intramoléculaire va attaquer une cétone ou un aldéhyde
-formation d’un hémicétal (à partir d’une cétone)
-formation d’un hémiacétal (à partir d’un aldéhyde)
2. Deuxième addition d’un alcool sur un hémicétal ou un hémiacétal
-cétal (à partir d’une cétone)
-acétal (à partir d’un aldéhyde)
Comment se fait la formation de disaccharides?
Grâce à la liaison glycosidique formée par la condensation, on lie 2 glucose ensemble.
La cyclisation du glucose entraîne la formation possible d’anomères. Quelles sont les possibilités?
- Cis (OH du carbone 1 en position équatoriale)
- Trans (OH du carbone 1 en position axiale)
pour un sucre D
1. Cis (OH sur C1 est en position alpha)
2. Trans (OH sur C1 en position bêta)
Nommez quelques exemples de glucides appartenant à la famille des aldoses et quel est leur rôle?
- Glycéraldéhyde, fait la glycolyse
- Ribose 5-phosphate, sert à la synthèse des nucléotides et de cofacteurs
- Galactose, incorporé dans certaines chaînes de polysaccarides et présent dans le lait
- Glucose, source d’énergie
- Mannose, retrouvés dans les protéines glycolysées
Nommez quelques exemples de glucides appartenant à la famille des cétoses et quel est leur rôle.
- Dihydroxyacétone, produit intermédiaire dans la glycolyse sous forme phosphorylée
- Ribulose, génère des composés nucléotidiques
- Fructose, métabolisé à la manière du glucose
Qu’est-ce qu’une liaison glycosidique?
La liaison entre un glucide et une autre molécule.
Quels sont les principaux type de liaisons glicosidique?
- Liaisons O-glycosidiques (l’atome nucléophile est un oxygène)
- Liaison N-glycosidique (l’atome nucléophile est un azote)