fenoly him Flashcards
Диссоциация
обратимая, фенол - очень слабый электролит
⏣-OH <-> ⏣-O⁻ + H⁺
ne daet kislotnuyu okrasky indikaotorrov
Взаимодействие с активными металлами
C₆H₅OH + Na –> C₆H₅ONa + H₂
Взаимодействие с щелочами
C₆H₅OH + NaOH –> C₆H₅ONa + H₂O
s угольнoj кислоj
⏣-OH + Na₂CO₃ –> ⏣-ONa + NaHCO₃
Фенол может вытеснить угольную кислоту только по второй ступени диссоциации.
Иными словами, фенол реагирует с карбонатами только до гидрокарбонатов, полностью вытеснить угольную кислоту он не способен
(поэтому с гидрокарбонатами реакция уже невозможна).
с галогеналканами
реакции фенолятов
⏣-ONa + C₂H₅Br –> NaBr + ⏣-O-C₂H₅
s хлорангидридами кислот
реакции фенолятов
CH₃-C(=O)-Cl + ⏣ONa –> NaCl + ⏣-O-C(=O)-CH₃
Галогенирование (хлор, бром)
⏣-OH + 3Br₂ –> 2,4,6-трибромфенол + 3HBr
Условия:
- растворы галогенов (хлорная / бромная вода) или чистые галогены
- комнатная температура
Реакция с бромной водой легко протекает при комнатной температуре без катализаторов с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола.
Признаком реакции является обесцвечивание бромной воды и образование белого осадка
Нитрование разб HNO₃
⏣-OH + HNO₃ -(H₂SO₄ k)-> орто- и пара nitrofenol + H₂O
Условия:
- катализатор конц. Н2SO4
- комнатная температура
С разбавленной азотной кислотой образуется смесь орто- и пара-замещенных изомеров
Нитрование конц HNO₃
⏣-OH + HNO₃ -(H₂SO₄ k)-> пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол) + H₂O
Условия:
- катализатор конц. Н2SO4
- комнатная температура
С концентрированной азотной кислотой образуется пикриновая кислота
Гидрирование
⏣-OH + 3H₂ -(Ni, t)-> ⬡-OH
Фенол гидрируется значительно легче бензола.
Условия:
- температура
- катализатор (Ni, Pt, Pd)
Поликонденсация с формальдегидом с образованием фенол-формальдегидной смолы
👍
Окисление перманганатами и дихроматами в кислой среде
Сам фенол, а также двухатомный фенол- гидрохинон, легко окисляются в кислой среде до хинона (п-бензохинона).
((OH-)) ⏣-OH + KMnO₄ + H₂SO₄ –> п-бензохинон + K₂SO₄ + MnSO₄ + H₂O
