алканы хим Flashcards
Галогенирование
алканы
CH4 + Cl2 -(hv)-> CH3Cl + HCl
на свету или при нагревании
по радикальному механизму.
При взаимодействии со F2 замещаются сразу все атомы водорода, рвутся все связи С—С и образуется CF4. Реакция происходит со взрывом. I2 не реагирует с алканами ни при каких условиях.
При избытке галогена он последовательно замещает все атомы водорода
Нитрование
алканы
CH4 + HNO2 -(140°C)-> HC3-NO2 + H2O
CH3-CH2-CH3 + HNO2 -(140°C)-> H3C-CH(NO2)-CH3 + H2O
Условия: разбавленная азотная кислота, нагревание до 110-140°С
Также протекает по радикальному механизму. (реакция Коновалова)
Сульфирование
алканы
(??)
CH4 + H2SO4 -t-> H3C-SO3H + H2O
Условия: разбавленная серная кислота, небольшое нагревание
Горение
алканы
Полное
CH4+O2 -t-> CO2 + H2O
Неполное
CH4 + O2 -t-> CO + H2O
CH4 + O2 -t-> C + H2O
Каталитическое окисление кислородом
алканы
CH4 + O2 -(кат., t)-> CH3OH
CH4 + O2 -(кат., t)-> HCHO + H2O
CH4 + O2 -(кат., t)-> HCOOH + H2O
При каталитическом окислении метана в зависимости от катализатора и условий может получаться спирт, альдегид или карбоновая кислота.
Другие алканы при нагревании в присутствии катализатора MnO2 окисляются с разрывом углеродного скелета и образованием преимущественно кислот.
Каталитическое окисление кислородом
бутан
C4H10 + O2 -(MnO2, t)-> CH3COOH + H2O
реакцию каталитического окисления бутана используют как промышленный способ получения уксусной кислоты
Разложение (пиролиз)
алканы
CH4 -(>1000°C)-> C + H2
При нагревании алканов до 1000°С без доступа воздуха происходит пиролиз — разложение на углерод и водород. В результате реакции образуется сажа
Крекинг
алканы
C9H20 -(600°C)->C4H10 + C5H10
В процессе крекинга образуется смесь продуктов
Крекинг предельных у/в происходит при температуре около 600°C с разрывом менее прочных связей C–C. При этом образуется смесь алканов и алкенов с меньшим числом атомов углерода в цепи. Преимущественно происходит разрыв связи C–C, которая находится ближе к центру молекулы.
Изомеризация
алканы
CH3-CH2-CH2-CH3 -(t, AlCl3)-> CH3-CH(CH3)-CH3
Условия: температура, катализатор AlCl3 или Al2O3
Дегидрирование
алканы
суммарно
C2H6 -(t, Cr2O3)-> H-C≡C-H + H2
Условия: 300-350°C, катализатор Cr2O3 / Ni / Pt / Pd
Дегидрирование
бутан
При мягком дегидрировании
бутана образуется смесь из бутена-1 и бутена-2.
C₄H₁₀ -(t, Ni)-> CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂
C₄H₁₀ -(t, Ni)-> CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂
При жестком дегидрировании бутана (при более высокой температуре) образуется бутадиен-1,3 (до бутинов дегидрирование не происходит)
C₄H₁₀ -(t, Ni)-> CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂
Дегидроциклизация (ароматизация)
алканы
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 -(t, Pt)-> ⏣ + H₂
Условия: от 6 атомов C, температура, катализатор Pt / Cr2O3 / Ni
Конверсия метана
алканы
CH4 + H2O -(t, Ni)-> CO + 3H2
CH4 + CO2 -(t, Ni)-> CO + H2
Условия: температура, катализатор Ni
Реакцию конверсии метана используют для получения синтез-газа (водяного / генераторного газа) CO + H2.
Синтез из оксида углерода (II) и водорода (реакция Фишера-Тропша)
Получение алканов
nCO + (2n+1)H₂ -(300°C, Fe)-> CₙH₂ₙ₊₂ + nH₂O
В ПРОМЫШЛЕННОСТИ
Получение из природного сырья
Получение алканов
нефть, природный газ, горный воск
В ПРОМЫШЛЕННОСТИ
Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия
Получение метана
Al₄C₃ + H₂O –> CH₄ + Al(OH)₃
Al₄C₃ + HCl –> CH₄ + AlCl₃
В ЛАБОРАТОРИИ
Cинтез из простых веществ
Получение метана
C + H2 -(t, p, Ni)-> CH4
В ЛАБОРАТОРИИ
Термокаталитическое восстановление оксидов углерода
Получение метана
CO + H₂ -(t, Ni)-> CH₄ + H₂O
CO2 + H₂ -(t, Ni)-> CH₄ + H₂O
В ЛАБОРАТОРИИ
Каталитическое гидрирование непредельных у/в
Получение гомологов метана
CH2=CH2 + H2 -(t, p, Ni)-> CH3-CH3
CH≡CH + H2 -(t, p, Ni)-> CH3-CH3
Условия: температура, повышение давления, катализатор Ni или Pt
Реакция изомеризации
Получение гомологов метана
👍
Реакция Вюрца (реакция удвоения цепи)
Получение гомологов метана
2 CH3CH2Cl + 2 Na -t-> 2 NaCl + CH3CH2-CH2CH3
При взаимодействии галогеналканов с натрием, он отщепляет от молекул галогеналканов атомы галогенов. Образовавшиеся при этом радикалы соединяются между собой. Происходит удвоение углеродной цепи. Данным способом можно получать у/в только с четным числом атомов C.
Если в реакцию вступает два разных галогеналкана, то образуется смесь трех углеводородов.
Так как получаемая смесь трудноразделима, такие реакции практически не используют.
Синтез Гриньяра
Получение гомологов метана
CH3Cl + Mg -(эфир)-> CH3-Mg-Cl (реактив Гриньяра)
C2H5Cl + Cl-Mg-CH3 -(эфир)-> MgCl2 + C2H5-CH3
Способ основан на использовании магнийорганических соединений (реактива Гриньяра).
Реакция декарбоксилирования
Получение гомологов метана
CH3COONa + NaOH – Na2CO3 + CH4
реакция Дюма
Декарбоксилирование — отщепление карбоксильной группы —СOO–, происходит при сплавлении органических солей с щелочами. В результате отщепления карбоксильной группы образуется алкан, содержащий на один атом углерода меньше, чем исходная соль.
